3β-t-butyldimethylsilyloxy-23-trimethylsilyl-24-nor-chol-5-en-22-yn-20(R)-ol | 115884-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-t-butyldimethylsilyloxy-23-trimethylsilyl-24-nor-chol-5-en-22-yn-20(R)-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 115884-36-1
• 化学式: C₃₂H₅₆O₂Si₂
• 分子量: 528.966
• InChiKey: USDMSOOPVSFVTE-BUBRNWFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-23-trimethylsilyl-24-nor-chol-5-en-22-yn-20(R)-ol 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2R)-2-hydroxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  BURGER, ALAIN;COLOBERT, FRANCOISE;HETRU, CHARLES;LUU, BANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1141-1152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3β-t-butyldimethylsilyloxy-23-trimethylsilyl-24-nor-chol-5-en-22-yn-20(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔胆甾醇衍生物作为蜕皮激素生物合成的不可逆抑制剂

  摘要：

  从豆甾醇和孕烯醇酮合成了胆固醇的两个炔属衍生物。这些化合物在C-22处具有乙炔功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。这些化合物中的两种（15a，15f）在体外条件下可抑制卵泡细胞中蜕皮激素的合成。该抑制是对C-22羟化酶系统的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85894-4

文献信息

• Oxysterols for activation of hedgehog signaling, osteoinduction, antiadipogenesis, and Wnt signaling
  申请人：Parhami Farhad

  公开号：US09526737B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Synthetic oxysterols can be made and can be used for the treatment of bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders.

  合成酸氧化固醇可以制备并用于治疗骨骼疾病、肥胖症、心血管疾病和神经系统疾病。
• Allenic cholesteryl derivatives as inhibitors of ecdysone biosynthesis
  作者：Alain Burger、Jean-Pierre Roussel、Charles Hetru、Jules A. Hoffmann、Bang Luu

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80042-0

  日期：1989.1

  cholesterol was synthesized from pregnenolone. These compounds carry an allenic function at C-20 or C-22 and were devised with the aim to inhibit the C-22 hydroxylation of ecdysone biosynthesis by a suicide-substrate mechanism. The four compounds synthesized inhibit efficiently the synthesis of ecdysone in the prothoracic glands of .

  从孕烯醇酮合成了一系列胆固醇的烯丙基衍生物。这些化合物在C-20或C-22处具有烯丙基功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。合成的四种化合物有效地抑制了大鼠胸腺中蜕皮酮的合成。