methyl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate | 6556-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate
• 英文别名: 3β-acetoxy-23,24-dinorchol-4-en-22-oic acid methyl ester；3β-Acetoxy-23.24-bisnor-cholen-(5)-saeure-(22)-methylester；(20S)-3beta-acetoxy-5-pregnene-20-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
• CAS: 6556-99-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: NMYROXPSKHHTLY-WZWQWTGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate 在 乙醚 作用下， 生成 孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated pregnanolones and pregnandiones and a method of producing the same

  摘要：

  公开号：

  US02232438A1
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 碘苯 、 溴 、 臭氧 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。

  公开号：

  WO2013036835A1

文献信息

• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• Reaction of (20S)-3.BETA.-acetoxybisnorchol-5-enic acid with lead tetraacetate. Structure of pregnane derivatives and a dimer.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.30.822

  日期：——

  Reaction of 3β-acetoxybisnorchol-5-enic acid (1) with lead tetraacetate in benzene gave ⊿20 and ⊿17 (20) compounds (2a and 2b) and 20α-and 20β-acetoxy compounds (3a and 3b), with a trace of 20-keto compound (4) and a dimer (5). The structure of 5 was determined as 3'β-acetoxypregn-5'-en-20'α-yl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate (Chart 1). The use of toluene or xylene in place of benzene resulted in decreased formation of 2b with the formation of the 17-ethyl compound (2c). The reactions were examined under various conditions (Table I) and the reaction mechanisms are discussed.

  3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸（1）与四乙酰铅在苯中反应生成了⊿20和⊿17（20）化合物（2a和2b）以及20α-和20β-乙酰氧基化合物（3a和3b），同时生成微量的20-酮化合物（4）和一个二聚体（5）。化合物5的结构被确定为3'β-乙酰氧基孕-5'-烯-20'α-基3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸酯（见图1）。用甲苯或二甲苯代替苯，导致2b的生成减少，同时生成了17-乙基化合物（2c）。在各种条件下对反应进行了研究（见表I），并讨论了反应机制。
• Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 10. Side-chain analogs of 25-hydroxyvitamin D3
  作者：R. Lorne Johnson、Stephen C. Carey、Anthony W. Norman、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jm00211a002

  日期：1977.1

  calcium mobilization in the chick of the five analogues revealed that the homo analogue 2e exhibited a significant biological response relative to the -D (vitamin D3) control. Compared to the natural vitamin D3, 2e is as active in its ability to mobilize bone calcium and is about half as effective in stimulating intestinal calcium transport. The remaining analogues (2a-d) exhibited no significant activity

  已经合成了25-羟基维生素D 3（25-羟基胆钙化固醇）的侧链类似物的同源系列，其中在保持其特征性叔羟基部分的同时修饰了侧链的长度。已制备并表征了以下五个类似物：pentanor-25-OH-D3（2a），trinor-25-OH-D3（2b），dinor-25-OH-D3（2c）或nor-25-OH-D3 （2d），和homo-25-OH-D3 T2e）。五个类似物的雏鸡体内肠道钙吸收和骨钙动员的生物学分析表明，相对于-D（维生素D3）对照，同源类似物2e表现出显着的生物学反应。与天然维生素D3相比，2e在动员骨钙方面具有同等作用，而在刺激肠道钙运输方面则是其一半。
• Synthesis of (20S)-2α,3α-Dihydroxy-6-oxo-7-oxa-7a-homo-5α-pregnane-20-carboxylic Acid as a Brassinosteroid Part of Ligands for Binding to Affinity Chromatography Carriers
  作者：Ladislav Kohout、Hana Chodounská、Tomáš Macek、Miroslav Strnad

  DOI：10.1135/cccc20001754

  日期：——

  (20S)-2α,3α-Dihydroxy-6-oxo-7-oxa-7a-homo-5α-pregnane-20-carboxylic acid (12) as a brassinosteroid ligand for affinity chromatography carriers was synthesized from bisnorcholenic acid. The brassinolide activity in the bean second internode bioassay of the synthesized (20S)-5α-pregnane-20-carboxylic acid derivatives is also described.

  从bisnorcholenic acid合成了(20S)-2α,3α-二羟基-6-氧代-7-氧代-7a-同型-5α-孕烷-20-羧酸（12），作为亲和层析载体的油菜素类配体。合成的（20S）-5α-孕烷-20-羧酸衍生物在豆科植物第二节间生物测定中的油菜素活性也被描述。
• STEROIDS: PART II. 6-AMINO STEROIDS
  作者：Barbara G. Ketcheson、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v60-136

  日期：1960.6.1

  Reduction of methyl 3β-acetoxy-6-oximinodinorcholanate using sodium in n-propyl alcohol, and acetylation, gave 6α-acetamido-3β-acetoxydinorcholanic acid; treatment with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran provided 3β,22ξ-dihydroxydinorcholan-6-one. High-pressure hydrogenation of methyl 3β-acetoxy-6-nitro-5-dinorcholenate, using palladium black as catalyst in acetic acid medium, afforded methyl

  使用钠在正丙醇中还原 3β-乙酰氧基-6-肟基二降胆酸甲酯，然后乙酰化，得到 6α-乙酰氨基-3β-乙酰氧基二降胆酸；在四氢呋喃中用氢化铝锂处理得到 3β,22ξ-dihydroxydinorcholan-6-one。以钯黑为催化剂，在乙酸介质中，3β-乙酰氧基-6-硝基-5-二降胆酸甲酯高压加氢得到6ξ-乙酰氨基-3β-乙酰氧基-5α-二降胆酸甲酯。在相同条件下，3β-acetoxy-6-nitro-5-cholestene 催化加氢生成 6β-acetamido-3β-acetoxy-5α-cholestane 和 6ξ-acetamido-3β-acetoxy-5β-cholestane。