1,3-di(adamantan-1-yl)thiourea | 25348-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: 1,3-di(adamantan-1-yl)thiourea
• 英文别名: N,N'-Di-adamantyl-(1)-thioharnstoff；N,N'-Di-2-adamantyl-thioharnstoff；N,N'-bis(1-adamantyl)thiourea；N,N'-bis(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)thiourea；N,N'-Di-1-adamantylthiourea；1,3-bis(1-adamantyl)thiourea
• CAS: 25348-94-1
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂S
• 分子量: 344.564
• InChiKey: SDCKTNYEQQLVGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  454.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(adamantan-1-yl)thiourea 在 COCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-adamantan-1-yl-morpholine-4-carboximidic acid adamantan-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二环己基-4-吗啉羧box的烷基和芳基胍类似物的合成及其利尿活性。

  摘要：

  随机筛选确定N，N'-二环己基-4-吗啉羧box（U-18177，1）为大鼠口服有效的非利尿剂利尿剂。在狗中口服1和其1-金刚烷基类似物（U-37883A，4）的利尿特性时，它们的功效不如标准利尿剂，但在>或= 100 mumol / kg时显示了速尿类似的利尿作用。但是，急性1在61和90 mumol / kg iv静脉注射可导致犬致命的心脏毒性。1的许多类似物在质上表现出相似的利尿特性，但没有一个足以保证发育。化合物1还逆转了米诺地尔在犬中的血管舒张作用，这导致了血管相互作用的研究表明，类似物4可能会阻断ATP敏感的K通道。这种钾通道阻滞机制可能有助于该系列的利尿活性。

  DOI：

  10.1021/jm00048a005
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸1-金刚烷酯 、 金刚烷胺 以 丙酮 为溶剂， 以80 %的产率得到1,3-di(adamantan-1-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型含金刚烷 4-噻唑烷酮衍生物作为抗癌剂的高效绿色合成和体外评价

  摘要：

  通过使用环境无害的方法，通过 N-金刚烷取代的硫脲和二甲基乙酰二羧酸二甲酯 （DMAD） 的反应，以高产率合成了掺入金刚烷部分的新型 4-噻唑烷酮衍生物。这些无催化剂反应在乙醇-水混合物中在室温下进行，反应时间短至 3-8 分钟。针对 A-549 人非小细胞肺癌 （NSCLC） 细胞系评估靶标化合物的体外抗癌活性。在目标化合物中，2b 、 2c 和 2a 表现出良好的细胞毒性作用，IC50 值分别为 19.07 、 32.92 和 63.38 μM。此外，使用 DAPI 和 Annexin V-FITC 染色评估抑制细胞生长和诱导凋亡细胞死亡的机制。结果表明，掺入金刚烷部分的 4-噻唑烷酮衍生物在开发抗癌治疗方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139708

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of Primary and Symmetrical N,N′-Disubstituted Thioureas
  作者：R. Jason Herr、J. Louise Kuhler、Harold Meckler、Chester J. Opalka

  DOI：10.1055/s-2000-7607

  日期：——

  A convenient process for the preparation of both primary thioureas 2 and symmetrical N,N′-disubstituted thioureas 6 based on the condensation of amine hydrohalides 5 with potassium thiocyanate has been developed. This approach tolerates sterically bulky primary amine substrates (both chiral and achiral), and the products can usually be isolated by a simple filtration of the reaction mixture. This method is an especially attractive alternative for the synthesis of thioureas when the corresponding isothiocyanates are unavailable, or difficult to prepare. It is also worth noting that a wide variety of amine hydrohalides, which are used in this procedure, are commercially available.

  本研究开发了一种便捷的合成方法，通过胺的氢卤酸盐5与硫氰酸钾的缩合反应，可以制备初级硫脲2和对称的N,N'-二取代硫脲6。这种方法适用于空间位阻大的初级胺底物（包括手性和非手性），并且通常通过简单的反应混合物过滤即可分离产物。当相应的异硫氰酸酯无法获得或难以制备时，这种方法是合成硫脲的特别有吸引力的替代方案。值得注意的是，在该方法中使用的多种胺的氢卤酸盐在商业上是可获得的。
• Adamantyl thioureas as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Dmitry Pitushkin、Dmitry Karlov、Robert R. Fayzullin、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.024

  日期：2018.7

  A series of inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) containing one or two thiourea groups has been developed. Inhibition potency of the described compounds ranges from 50 μM to 7.2 nM. 1,7-(Heptamethylene)bis[(adamant-1-yl)thiourea] (6f) was found to be the most potent sEH inhibitor, among the thioureas tested. The inhibitory activity of the thioureas against the human sEH is closer to the

  已经开发了一系列含有一个或两个硫脲基团的可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制剂。所述化合物的抑制能力为50μM至7.2nM。在测试的硫脲中，发现1,7-（七亚甲基）双[（金刚烷基-1-基）硫脲]（6f）是最有效的sEH抑制剂。硫脲对人sEH的抑制作用更接近于对大鼠sEH的抑制作用，而不是对鼠sEH的抑制作用。尽管硫脲的活性较低，但其溶解度却比尿素高7倍，这使其具有更高的生物利用度，因此有望用作sEH抑制剂。
• Synthesis and Antiviral Activities of N-Mono- and/or N,N'-Di- Carbamoyl and Acyl Derivatives of Symmetrical Diamines
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Marumi Oishi、Takeshi Miyata、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1052

  日期：——

  N-carbamoyl and N-acyl diamine derivatives were synthesized from symmetrical diamines by their addition to iso(thio)cyanates, cleavage reaction of acid anhydride, or N-acylation by acyl chloride. (1R,2R)-1,2-Diaminocyclohexane [(1R,2R)-1], meso-1,2-diaminocyclohexane (meso-1), (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine [(1R,2R)-3], or meso-1,2-diphenylethylenediamine (meso-3) were used as the starting symmetrical diamines. The target compounds synthesized herein were evaluated for antiviral activity with herpes simplex virus type 1 (HSV-1). A few derivatives of 1,2-diaminocyclohexane [(1R,2R)-7aa and cis-7b] with adamantyl group(s) showed significant antiviral activity (EC50=16.0, 27.0 μg/ml).

  N- 氨基甲酰基和 N-酰基二胺衍生物是由对称二胺通过与异(硫)氰酸酯加成、酸酐裂解反应或酰基氯 N-酰化反应合成的。(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷[(1R,2R)-1]、中-1,2-二氨基环己烷（中-1）、(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺[(1R,2R)-3]或中-1,2-二苯基乙二胺（中-3）被用作起始对称二胺。在此合成的目标化合物对单纯疱疹病毒 1 型（HSV-1）的抗病毒活性进行了评估。一些带有金刚烷基的 1,2-二氨基环己烷衍生物[(1R,2R)-7aa 和 cis-7b]显示出显著的抗病毒活性（EC50=16.0、27.0 μg/ml）。
• Aluminum Complexes Incorporating Bulky Nitrogen and Sulfur Donor Ligands
  作者：Martyn P. Coles、Dale C. Swenson、Richard F. Jordan、Victor G. Young

  DOI：10.1021/om9802358

  日期：1998.8.1

  The synthesis and structures of aluminum complexes incorporating bulky thioamidate (RC(NR‘)S-), thioureido (R‘HNC(NR‘)S-), and amidinate (RC(NR‘)2-) ligands are described. The reaction of AlMe3 with AdNCS (Ad = 1-adamantyl) affords the insertion product MeC(NAd)S}AlMe2 (1), which binds 1 equiv of AlMe3 to generate MeC(NAd)S}AlMe2·AlMe3 (2). The alkane elimination reaction of AlMe3 and N,N‘-disubstituted

  合成和将笨重thioamidate铝络合物的结构（RC（NR '）S - ），硫脲基（R'HNC（NR'）S - ），和脒（RC（NR'）2 - ）配位体进行说明。AlMe 3与AdN C S（Ad = 1-金刚烷基）的反应提供了插入产物MeC（NAd）S} AlMe 2（1），该插入产物与1当量的AlMe 3结合生成MeC（NAd）S} AlMe 2 ·AlMe 3（2）。AlMe 3和N，N'-二取代的硫脲衍生物（R'HN）2 C的烷烃消除反应S，得到硫脲基络合物R'HNC（NR'）S} AlMe 2（3a，R'= Ad; 3b，R'= Ar = 2,6- iPr 2 -Ph）。碳二亚胺，R'N C NR'，与AlMe 3反应，得到乙酰胺化合物MeC（NR'）2 } AlMe 2（4a，R'= Ad；4b，R'= Ar）。t的相加BuLi和AlX 2 Cl（X = Cl，Me）至R'N
• Non-toxic corrosion-protection pigments based on manganese
  申请人：——

  公开号：US20040011252A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Corrosion-inhibiting pigments based on manganese are described that contain a trivalent or tetravalent manganese/valence stabilizer complex. An inorganic or organic material is used to stabilize the trivalent or tetravalent manganese ion to form a compound that is sparingly soluble, exhibits low solubility, or is insoluble in water, depending upon the intended usage. Specific stabilizers are chosen to control the release rate of trivalent or tetravalent manganese during exposure to water and to tailor the compatibility of the powder when used as a pigment in a chosen binder system. Stabilizers may also modify the processing and handling characteristics of the formed powders. Manganese/valence stabilizer combinations are chosen based on the well-founded principles of manganese coordination chemistry. Many manganese-valence stabilizer combinations are presented that can equal the performance of conventional hexavalent chromium or tetravalent lead systems. It is emphasized that this abstract is provided to comply with the rules requiring an abstract which will allow a searcher or other reader to quickly ascertain the subject matter of the technical disclosure. It is submitted with the understanding that it will not be used to interpret or limit the scope or meaning of the claims.

  以锰为基础的缓蚀颜料含有三价或四价锰/价稳定剂复合物。一种无机或有机材料可用于稳定三价或四价锰离子，从而形成一种可少量溶解、溶解度低或不溶于水的化合物，具体取决于预期用途。选择特定的稳定剂是为了控制三价锰或四价锰在遇水时的释放率，并调整粉末在所选粘合剂体系中用作颜料时的相容性。稳定剂还可以改变成型粉末的加工和处理特性。锰/价稳定剂组合的选择是基于锰配位化学的基本原理。文中介绍了许多锰价稳定剂组合，其性能与传统的六价铬或四价铅体系相当。需要强调的是，提供本摘要是为了符合要求提供摘要的规则，以便检索者或其他读者快速确定技术公开的主题。提交本摘要的前提是，本摘要不用于解释或限制权利要求的范围或含义。