5-氯咪唑[1,2-a]嘧啶 | 944896-82-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 中文名称: 5-氯咪唑[1,2-a]嘧啶
• 中文别名: 5-氯咪唑并[1,2-A]嘧啶
• 英文名称: 5-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 944896-82-6
• 化学式: C₆H₄ClN₃
• mdl: MFCD10698094
• 分子量: 153.571
• InChiKey: XYHBQBIMEMOMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯咪唑[1,2-a]嘧啶 、 (-)-(R)-2-[(1-naphthyloxy)methyl]pyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-[(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于嘌呤和相关双环模板的新型可逆蛋氨酸氨基肽酶-2（MetAP-2）抑制剂

  摘要：

  天然产物富马洁林1及其衍生物（如TNP-470 2或贝洛尼布3）不可逆地与蛋氨酸氨基肽酶2（MetAP-2）结合。该酶对于蛋白质成熟至关重要，并且在血管生成中起关键作用。在本文中，我们描述了可逆MetAP-2抑制剂的合成，MetAP-2结合亲和力和结构分析。筛选命中10（IC 50：1μM）的酶促活性的优化产生了最有效的化合物27（IC 50：0.038μM），伴随的LLE从2.1改善到4.2。这些MetAP-2抑制剂的结构分析显示，His339侧链咪唑环具有前所未有的构象，被共平面地夹在His331的咪唑和与嘌呤支架结合的芳基醚部分之间。该金属结合部分的系统改变和氢键能力的降低导致三唑并[1,5- a ]嘧啶双环模板发生意外的180°翻转。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基咪唑硫酸盐 、 3,3-二甲氧基丙酸乙酯 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯咪唑[1,2-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  WO2008/66789

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS METAP-2 INHIBITORS
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20110281859A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds of the formula I, in which D, X, Y, Z, R and R 1 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of methionine aminopeptidase and can be employed for the treatment of tumours.

  公式I中的化合物，其中D、X、Y、Z、R和R1具有权利要求1中指示的含义，是蛋氨酸氨肽酶的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• Heteroaryl Amide Derivatives
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20100216763A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Heteroaryl amide derivatives are provided, of the Formula: wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了杂环酰胺衍生物，其化学式为：其中变量如本文所述。这些化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并且在治疗与人类、家畜伴侣动物和家畜动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的此类配体的方法。
• Heteroaryl amide derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20130172549A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Heteroaryl amide derivatives are provided, of the Formula: wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  本发明提供了杂环酰胺衍生物，其化学式为：其中变量如此处所述。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外特定受体的活性，并且特别适用于治疗与人类、家畜伴侣动物和家畜动物中的病理性受体激活相关的疾病。本发明还提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于受体定位研究的配体使用方法。
• The Identification of Potent, Selective, and Brain Penetrant PI5P4Kγ Inhibitors as In Vivo-Ready Tool Molecules
  作者：Timothy P. C. Rooney、Gregory G. Aldred、Helen K. Boffey、Henriëtte M. G. Willems、Simon Edwards、Stephen J. Chawner、Duncan E. Scott、Christopher Green、David Winpenny、John Skidmore、Jonathan H. Clarke、Stephen P. Andrews

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01693

  日期：2023.1.12
• HETEROARYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP2096923A2

  公开（公告）日：2009-09-09