<2(S),3(R),4Z>-2-acetamido-4-octadecene-1,3-diol | 123618-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: <2(S),3(R),4Z>-2-acetamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4Z)-2-N-acetylamino-1,3-dihydroxyoctadec-4-ene；D-erythro-Sphingosine, N-Acetyl；N-[(Z,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]acetamide
• CAS: 123618-16-6
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃
• 分子量: 341.535
• InChiKey: BLTCBVOJNNKFKC-JYFPHDFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5-58.5 °C
• 沸点：
  532.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基神经鞘氨醇 、 <2(S),3(R),4Z>-2-acetamido-4-octadecene-1,3-diol 生成 (2S,3R,4E)-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  SHIBUYA, HIROTAKA;KAWASHIMA, KEIKO;IKEDA, MASAHIKO;KITAGAWA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7205-7208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-((1RS,2SR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-ynyl)-acetamide 在 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 <2(S),3(R),4Z>-2-acetamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和立体异构体的合成模具†

  摘要：

  AbstractThe synthesis of erythro‐trans‐1,3‐dihydroxy‐2‐amino‐4‐octadecene (VII), rac. sphingosine, and of its erythro‐cis, threo‐trans and threo‐cis forms, is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400506

文献信息

• An efficient, stereoselective synthesis of 4-E- and 4-Z-d-erythro-sphingenine and related compounds from 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Tamio Sugawara、Masayuki Narisada

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85012-8

  日期：1989.12

  Efficient, stereoselective synthesis of 4-E- and 4-Z-D-erythro-sphingenines having C16, C18, and C20 carbon-chains was achieved in 13 steps, starting from allyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. 2-Amino-1,6-di-O-tert- butyldiphenylsilyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D -allitol was used as the key intermediate.

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。
• Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Keiko KAWASHIMA、Norihiko NARITA、Masahiko IKEDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1154

  日期：——

  Sixteen kinds of chiral C4-epoxides [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d], which are synthons in our synthetic strategy for complex lipids, have been prepared from (2Z)-2-butene-1, 4-diol (6) by employing a Sharpless asymmetric epoxidation. By using the chiral C4-epoxides [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] as starting compounds, two pairs of enantiomeric (D-erythro, L-erythro, D-threo, and L-threo)-C18-sphingosines (1, 2, 3, 4) have been synthesized via a regioselective ring-opening of the epoxide ring with azide anion followed by reduction of the azide group to an amino group and a Wittig reaction. Furthermore, D-erythro-C18-sphingosine (1) has been converted to a palmitoyl analogue (5a) of Gaucher spleen glucocerebroside (5) through a reaction pathway including successive condensations with palmitic acid and D-glucose.

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。
• Dondoni, Alessandro; Perrone, Daniela; Turturici, Elisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2389 - 2393
  作者：Dondoni, Alessandro、Perrone, Daniela、Turturici, Elisa

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Richard R.; Klaeger, Rudolf, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 3, p. 215 - 216
  作者：Schmidt, Richard R.、Klaeger, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• SUGAWARA, TAMIO;NARISADA, MASAYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 125-138
  作者：SUGAWARA, TAMIO、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——