2-(4-fluorophenylmethylene)-1H-indane-1,3-dione | 16210-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenylmethylene)-1H-indane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-fluorobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(4-fluorophenyl)methylene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(4-fluorobenzylidene)indan-1,3-dione；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-[(4-fluorophenyl)methylene]-；2-[(4-fluorophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 16210-64-3
• 化学式: C₁₆H₉FO₂
• 分子量: 252.245
• InChiKey: MBHDCJLDOHEKIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenylmethylene)-1H-indane-1,3-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-1,4-dihydro-2H-fluorene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Salama; El-Essa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 6, p. 739 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 哌啶 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenylmethylene)-1H-indane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  某些3-芳基-1-杂芳基[1,2-c]吡唑-4（1H）-one的区域选择性合成，抗菌素评价和QSAR研究

  摘要：

  一系列17个3-芳基-1-杂芳炔基[1,2- c ]吡唑-4（1 H）-酮（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，合成了4l，4m，4n，4o，4p，4q，并通过光谱（IR，1 H NMR和质量），X射线晶体学和分析结果进行了表征。所有的茚并吡唑类（4a，测试了4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q）对两种革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌（MTCC 441）和金黄色葡萄球菌（MTCC 7443），两种革兰氏阴性菌，即。大肠杆菌（MTCC 42）和铜绿假单胞菌（MTCC 741）和两种真菌，即。白色念珠菌（MTCC 183）和黑曲霉（MTCC 282）使用头孢曲松和氟康唑分别作为抗细菌和真菌菌株的标准参考。之间的合成衍生物，4F针对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌，4E对大肠杆菌，4克和4J针对铜绿假单

  DOI：

  10.1002/jhet.2710

文献信息

• <i>cis</i>-Selective, Enantiospecific Addition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Activated Alkenes: An Iodination/Michael-Cyclization Cascade
  作者：Nils L. Ahlburg、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02210

  日期：2020.8.21

  biologically interesting scaffolds, including barbiturates and isoxazolones. Mechanistic investigations were undertaken to explain the unusual diastereoselectivity and enantiospecificity; these suggest an iodination/Michael-cyclization cascade.

  我们提出了一种供体-供体-受体环丙烷对映体特异性，顺式-非对映选择性分子间和分子内环加成到带有环受体基团的电子贫乏烯烃的通用方法，从而可以以优异的产率获得高度取代的螺环戊烷。该反应可以应用于生物学上令人感兴趣的支架，包括巴比妥酸盐和异恶唑酮。进行了机理研究以解释异常的非对映选择性和对映体特异性。这些表明碘化/迈克尔环化级联反应。
• Aqueous extract of Balanites roxburghii fruit: a green dispersant for C–C bond formation
  作者：Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1039/c4ra04387a

  日期：——

  A natural dispersant exhibiting recyclable buffer property is obtained from aqueous extract ofBalanites roxburghiifruit and used as a highly efficient catalytic medium for C–C bond constructionviaKnoevenagel condensation and tandem Knoevenagel–Michael reaction.

  从Balanites roxburghii果实的水提取物中获得一种具有可回收缓冲特性的天然分散剂，并将其用作高效的催化介质，用于通过Knoevenagel缩合和串联Knoevenagel-Michael反应构建C-C键。
• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。
• A Chemical Disruptor of the ClpX Chaperone Complex Attenuates the Virulence of Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Christian Fetzer、Vadim S. Korotkov、Robert Thänert、Kyu Myung Lee、Martin Neuenschwander、Jens Peter von Kries、Eva Medina、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201708454

  日期：2017.12.4

  production, which was quantified with a customized MS‐based assay platform. Transcriptome and whole‐proteome studies further confirmed the global reduction of virulence and revealed characteristic signatures of protein expression in the compound‐treated cells. Although these partially matched the pattern of ClpX knockout cells, further depletion of toxins was observed, leading to the intriguing perspective that

  的金黄色葡萄球菌ClpXP蛋白酶是细胞稳态和毒力的重要调节剂。我们使用了针对ClpXP复合物的高通量筛选，并鉴定了破坏其低聚状态的ClpX分子伴侣的特异性抑制剂。34种衍生物的合成表明该分子支架对于多样化具有限制性，仅容许微小的变化。随后对最具活性的化合物进行分析，结果显示金黄色葡萄球菌的强烈衰减毒素的产生，通过定制的基于MS的测定平台进行定量。转录组和全蛋白质组研究进一步证实了毒力的整体降低，并揭示了化合物处理细胞中蛋白质表达的特征性特征。尽管这些与ClpX基因敲除细胞的模式部分匹配，但仍观察到毒素的进一步消耗，这引起了人们的兴趣，即小分子可能直接或间接地解决了额外的毒力途径。
• [EN] CLPX INHIBITORY COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS VIRULENCE AND FOR THE TREATMENT OF LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CLPX POUR LE TRAITEMENT DE LA VIRULENCE DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS MULTIRÉSISTANT ET POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2018114965A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to antibiotic compounds and their use as ClpX inhibitors and in the treatment of bacterial infections, such as infections with multi-resistant Staphylococcus aureas, and in the treatment of leukemia. The present invention further relates to respective methods of treatment.

  本发明涉及抗生素化合物及其作为ClpX抑制剂的用途，用于治疗细菌感染，如具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌感染，以及用于治疗白血病。本发明还涉及相应的治疗方法。

表征谱图