4′-(3-bromopropoxy)-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile | 134880-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4′-(3-bromopropoxy)-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[4-(3-Bromopropoxy)phenyl]benzonitrile；4-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]benzonitrile
• CAS: 134880-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: DDXODHKNCTZEAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-(3-bromopropoxy)-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-4'-(3-(3-hydroxy-4-(((4-(octan-2-yloxy)phenyl)imino)methyl)phenoxy)-propoxy)[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性，非对称液晶二聚体和二元混合物中的光学双轴，折返和受阻中间相

  摘要：

  合成并表征了十六种旋光性，非对称二聚体，其中氰基联苯和水杨醛亚胺的液晶元通过柔性间隔基相互连接。尽管末端手性尾巴（以（R）-2-辛氧基或（S）-2-辛氧基链形式连接至水杨醛亚胺核心）保持恒定，但间隔基中的亚甲基单元数从3变为10提供八对（R＆S）对映异构体。借助矫形镜，锥形镜，差示扫描量热法和X射线粉末衍射对它们的热性能进行了探测。此外，使用手性和非手性二聚体进行了二元混合物研究，其目的是稳定光学双轴相/秒，折返相和重要的相序。值得注意的是，手性二聚体之一和某些混合物表现出双轴近晶A（SmA b）相出现在单轴SmA和折返单轴SmA相之间。在大多数二聚体和混合物中也发现了中间相，例如手性向列相（N *）和受挫相，即蓝相（BPs）和扭曲晶界（TGB）相。X射线衍射研究表明，具有氧丁氧基和氧戊氧基间隔基的二聚体显示出相互交叉的（SmA d）相，其中近晶周期性是分子长度的1.4倍以上。而在插值SmA（SmA

  DOI：

  10.1002/asia.201600918
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以84%的产率得到4′-(3-bromopropoxy)-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  From metallic cluster-based ceramics to nematic hybrid liquid crystals: a double supramolecular approach

  摘要：

  荧光体积庞大的阴离子无机物种通过双重超分子方法直接整合到液晶材料中，结合了宿主-客体和静电相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc10085a

文献信息

• Structural modifications in the distal, regulatory region of histamine H3 receptor antagonists leading to the identification of a potent anti-obesity agent
  作者：Katarzyna Szczepańska、Steffen Pockes、Sabina Podlewska、Carina Höring、Kamil Mika、Gniewomir Latacz、Marek Bednarski、Agata Siwek、Tadeusz Karcz、Martin Nagl、Merlin Bresinsky、Denise Mönnich、Ulla Seibel、Kamil J. Kuder、Magdalena Kotańska、Holger Stark、Sigurd Elz、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113041

  日期：2021.3

  concentration range. The most influential modification that affected the affinity toward the H3R appeared by introducing electron-withdrawing moieties into the distal aromatic ring. In order to finally discuss the influence of the characteristic 4-pyridylpiperazine moiety on H3R affinity, two Ciproxifan analogues 2 and 3 with a slight modification in their basic part were obtained. The replacement of piperazine

  一系列具有不同调节区取代基的4-吡啶基哌嗪衍生物被证明是在纳摩尔浓度范围内有效的组胺H 3受体（H 3 R）配体。影响电子对H 3 R的亲和力的最有影响的修饰是通过将吸电子部分引入远端芳香环而出现的。为了最终讨论特征性4-吡啶基哌嗪部分对H 3 R亲和力的影响，获得了两个在基本部分上有微小修饰的环丙沙芬类似物2和3。用化合物2中的哌啶替代3中的哌嗪导致对H 3 R（K i分别为3.17和7.70 nM。实际上，3在该系列的所有化合物中显示出最高的拮抗特性，因此证实了我们以前的假设，即4-吡啶基哌嗪部分是与人组胺H 3受体进行适当相互作用的关键元素。虽然其对哌啶的结构取代也可耐受H 3 R结合，但杂芳族4-吡啶基部分似乎对适当的配体-受体相互作用至关重要。使用分子建模技术证明了负责其高亲和力的推定蛋白质-配体相互作用。此外，使用体外方法评估了选择性，在H 3 R上的固有活性以及配体的类药物性
• Tailoring the self-assembling abilities of functional hybrid nanomaterials: from rod-like to disk-like clustomesogens based on a luminescent {Mo₆Br₈}⁴⁺ inorganic cluster core
  作者：Aurore Gandubert、Maria Amela-Cortes、Susanta Kumar Nayak、Cristian Vicent、Cristelle Mériadec、Franck Artzner、Stéphane Cordier、Yann Molard

  DOI：10.1039/c7tc05412b

  日期：——

  the morphology of hybrid supermolecular building blocks from rod-like to disk-like which strongly influenced their self-organizing abilities. The photophysical properties of hybrids were investigated in their glassy state and in solution. Temperature studies reveal different behaviours depending on the hybrid nanostructuration. Despite their isotropic nature, octahedral clusters offer numerous possibilities

  自组织过程是产生和控制混合材料纳米结构的绝佳方法。我们在这项工作中描述了（n Bu 4 N）2 [Mo 6 Br i 8（L）a 6 ]固液致菌素的合成，自组织能力和光物理性质，其中包含18个氰基联苯（CB）介晶基团均匀分布在整个金属支架通孔脂族间隔基。通过控制间隔物的长度，从而控制刚性无机大骨架周围的介晶密度，我们将杂化的超分子构建基块的形态从杆状变为盘状，这极大地影响了它们的自组织能力。在玻璃态和溶液中研究了杂种的光物理性质。温度研究揭示了取决于杂化纳米结构的不同行为。尽管八面体簇具有各向同性的性质，但它们在自组装混合材料的设计中提供了许多可能性，这些材料具有很强的发光特性，这在光学或光电子学领域尤为重要。
• Cyanobiphenyls: Novel H3 receptor ligands with cholinesterase and MAO B inhibitory activity as multitarget compounds for potential treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Justyna Godyń、Paula Zaręba、Dorota Łażewska、Dorota Stary、David Reiner-Link、Annika Frank、Gniewomir Latacz、Szczepan Mogilski、Maria Kaleta、Agata Doroz-Płonka、Annamaria Lubelska、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Agnieszka Olejarz-Maciej、Jadwiga Handzlik、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Barbara Malawska、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105129

  日期：2021.9

  Alzheimer’s disease (AD) is a complex and incurable illness that requires the urgent approval of new effective drugs. However, since 2003, no new molecules have shown successful results in clinical trials, thereby making the common “one compound – one target” paradigm questionable. Recently, the multitarget-directed ligand (MTDL) approach has gained popularity, as compounds targeting at least two biological

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种复杂且无法治愈的疾病，需要紧急批准新的有效药物。然而，自 2003 年以来，没有新分子在临床试验中显示出成功的结果，从而使常见的“一个化合物 – 一个目标”范式受到质疑。最近，多靶点定向配体 (MTDL) 方法越来越受欢迎，因为靶向至少两个生物靶点的化合物在治疗 AD 方面可能更有效。在这些发现的基础上，我们设计、合成并通过生物测定评估了一系列脂环胺衍生物，这些衍生物通过烷氧基桥连接到 [1,1'-联苯]-4-腈的芳香亲脂部分。研究结果揭示了所获得的化合物对所选择的 AD 病理生理学靶点的生物活性；ķ我值）为人类组胺H 2 3受体（ħ ħ 3 R）和非选择性良好抑制效力（IC的微摩尔范围内50对来自乙酰胆碱酯酶值）电鳗（EE乙酰胆碱酯酶）和马血清丁酰胆碱酯酶（当量的BuChE）。此外，检测到一些化合物对人单胺氧化酶 B ( h MAO B) 的微摩尔/亚微摩尔效力。该研究将化合物5鉴定为多h
• COMPOUNDS AND MESOGENIC MEDIA
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160229795A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Disclosed are compounds of formula I the use of compounds of formula I in liquid crystal media and in particular to flexoelectric liquid crystal devices containing the liquid crystal media.

  公开的是公式I的化合物在液晶介质中的使用，特别是包含该液晶介质的柔性电液晶器件。
• Liquid crystal trimers. The synthesis and characterisation of the4,4′-bis[ω-(4-cyanobiphenyl-4′-yloxy)alkoxy]biphenyls
  作者：Corrie T. Imrie、Geoffrey R. Luckhurst

  DOI：10.1039/a801128a

  日期：——

  The synthesis and characterisation of a homologous series of liquid crystal trimers, the 4,4′-bis[ω-(4-cyanobiphenyl-4′-yloxy)alkoxy]biphenyls, is reported in which the length of the flexible spacers is varied from 3 to 12 methylene units. All the members of the series exhibit enantiotropic nematic behaviour and, in addition, monotropic smectic A behaviour is observed for compounds with spacers containing from 4 to 11 methylene units. The formation of a smectic phase in these compounds is attributed to a specific interaction between the unlike mesogenic groups, namely, the central biphenyl and the terminal cyanobiphenyl units. The nematic–isotropic transition temperatures and the associated entropy changes exhibit a dramatic odd–even effect as the length and parity of the spacers is varied, in which the even members exhibit the higher values. This behaviour is interpreted in terms of the geometry as well as the flexibility of the spacers and how these control the average molecular shape. A comparison of the magnitudes of these odd–even effects with those for the analogous dimeric series suggests that in the nematic phase the mesogenic units in the trimers are correlated to the same extent as in the dimers but that their orientational ordering is significantly higher.

  报告了同源系列液晶三聚体--4,4â²-双[Ï-(4-氰基联苯-4â²-氧基)烷氧基]联苯--的合成和表征，其中柔性间隔物的长度在 3 到 12 个亚甲基单元之间变化。该系列的所有成员都表现出了对映向列行为，此外，在含有 4 至 11 个亚甲基单元的间隔物的化合物中，还观察到了单向 Smectic A 行为。在这些化合物中形成的共晶相归因于不同中间基团（即中央联苯单元和末端氰基联苯单元）之间的特殊相互作用。当间隔物的长度和奇偶性发生变化时，向列各向异性转变温度和相关的熵变化呈现出显著的奇偶效应，其中偶数成员的值较高。我们可以从间隔物的几何形状和柔韧性以及它们如何控制平均分子形状的角度来解释这种行为。将这些奇偶效应的大小与类似二聚物系列的奇偶效应进行比较后发现，在向列相中，三聚物中的介原单元与二聚物中的介原单元具有相同程度的相关性，但它们的取向有序性要高得多。