2-amino-3,5-dibromobenzoyl chloride | 63498-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3,5-dibromobenzoyl chloride
• CAS: 63498-16-8
• 化学式: C₇H₄Br₂ClNO
• 分子量: 313.376
• InChiKey: GTPQCLKGUIEUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,5-dibromobenzoyl chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tribromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Malhotra; Koul; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1, p. 100 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-amino-3,5-dibromobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  将卤水杨酰胺衍生物鉴定为一类新型 HCV NS5B 聚合酶变构抑制剂。

  摘要：

  卤水杨酰胺衍生物通过高通量筛选被鉴定为 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制剂。随后的结构和活性关系揭示了水杨酰胺部分对最佳活性的绝对要求。水杨酰胺部分的羟基或酰胺基团的甲基化消除了活性，而两个苯环上的取代是可接受的。卤代水杨酰胺衍生物在延伸核苷酸方面显示出非竞争性，并显示出针对基因型 1-3 HCV NS5B 聚合酶的广泛基因型活性。抑制剂竞争研究表明与噻二嗪类化合物占据的起始口袋的加性结合模式和由二酮酸占据的延伸口袋的加性结合模式，但是对于被苯并咪唑类抑制剂占据的变构拇指口袋而言，这是一种相互排斥的结合模式。因此，卤代水杨酰胺代表了一类新型的 HCV NS5B 聚合酶变构抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.068

文献信息

• 一种盐酸溴己新的制备方法
  申请人：成都新恒创药业有限公司

  公开号：CN106631828A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明提供了一种盐酸溴己新的制备方法，该方法以2‑氨基‑3,5‑二溴苯甲醛和N‑甲基环己胺为原料，经还原胺化、成盐制备盐酸溴己新。其反应过程包括：2‑氨基‑3,5‑二溴苯甲醛、N‑甲基环己胺与钛酸酯原位反应生成过渡态；产生的过渡态与还原剂原位发生还原反应，生成溴己新游离碱；溴己新游离碱成盐制备盐酸溴己新。该方法缩短了盐酸溴己新的反应步骤，工艺简单，操作简便，反应条件温和，所需原料易得，有利于工业化生产，采用本方法制备盐酸溴己新收率好，纯度高，杂质含量少，能够保证药品的安全、有效。
• US4093734A
  申请人：——

  公开号：US4093734A

  公开（公告）日：1978-06-06
• Identification of halosalicylamide derivatives as a novel class of allosteric inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Yaya Liu、Pamela L. Donner、John K. Pratt、Wen W. Jiang、Teresa Ng、Vijaya Gracias、Steve Baumeister、Paul E. Wiedeman、Linda Traphagen、Usha Warrior、Clarence Maring、Warren M. Kati、Stevan W. Djuric、Akhteruzzaman Molla

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.068

  日期：2008.6

  elongation pocket that is occupied by diketoacids, but a mutually exclusive binding mode with respect to the allosteric thumb pocket that is occupied by the benzimidazole class of inhibitors. Therefore, halosalicylamides represent a novel class of allosteric inhibitors of HCV NS5B polymerase.

  卤水杨酰胺衍生物通过高通量筛选被鉴定为 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制剂。随后的结构和活性关系揭示了水杨酰胺部分对最佳活性的绝对要求。水杨酰胺部分的羟基或酰胺基团的甲基化消除了活性，而两个苯环上的取代是可接受的。卤代水杨酰胺衍生物在延伸核苷酸方面显示出非竞争性，并显示出针对基因型 1-3 HCV NS5B 聚合酶的广泛基因型活性。抑制剂竞争研究表明与噻二嗪类化合物占据的起始口袋的加性结合模式和由二酮酸占据的延伸口袋的加性结合模式，但是对于被苯并咪唑类抑制剂占据的变构拇指口袋而言，这是一种相互排斥的结合模式。因此，卤代水杨酰胺代表了一类新型的 HCV NS5B 聚合酶变构抑制剂。
• Malhotra; Koul; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1, p. 100 - 104
  作者：Malhotra、Koul、Singh、Singh、Dhar

  DOI：——

  日期：——