1-(4-methoxyphenylazo)naphthalen-2-ol | 13411-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenylazo)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((4-methoxyphenyl)azo)-2-naphthol；1-({4-methoxyphenyl}diazenyl)naphthalen-2-ol；1-(4'-methoxybenzeneazo)-2-naphthol；Anisol-(4 azo 1)-naphthol-(2)；1-(4-Methoxyphenylazo)-2-naphthol；1-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 13411-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00417049
• 分子量: 278.31
• InChiKey: XYVPTQBXFHRJJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  482.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenylazo)naphthalen-2-ol 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Charrier; Pellegrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 II, p. 564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-甲氧基苯基)脲 在 sodium hydroxide 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(4-methoxyphenylazo)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide and dinitrogen tetroxide in dimethylformamide.

  摘要：

  用亚硝基氯或三氧化二氮在二甲基甲酰胺中对1,3-二芳基脲（Ia-f）进行亚硝化反应，获得了1,3-二芳基-1-亚硝脲（IIa-f），产率为59-96%；而用四氧化二氮对1,3-二芳基脲（Ia, c-f）进行亚硝化，同样获得了1,3-二芳基-1-亚硝脲（IIa, c-f），产率为75-91%。然而，使用四氧化二氮对1,3-二（4-甲氧基苯基）脲（Ib）在二甲基甲酰胺中进行亚硝化反应，形成了1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)脲（III），产率为60%；而用过量四氧化二氮进行亚硝化，则获得了1,3-二（4-甲氧基-2-硝基苯基）脲（IV），产率为42%。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.41

文献信息

• One-pot synthesis of azo compounds in the absence of acidic or alkaline additives
  作者：Ting-Ting Liu、Jiao-Zhao Yan、Xin-Wang Cheng、Pan Duan、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1177/1747519820964182

  日期：2021.5

  A one-pot method for the synthesis of azo compounds by the reaction of β-naphthol with aryl amines using t-BuONO as the nitrosonium source in DCM at room temperature was developed. This method feat...

  开发了一种以 t-BuONO 作为亚硝鎓源在室温下在 DCM 中通过 β-萘酚与芳胺反应合成偶氮化合物的一锅法。这种方法壮...
• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• Fluorescent azo disperse dyes from 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol and comparison with 2-naphthol analogs
  作者：Manjaree A. Satam、Rajesh K. Raut、N. Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.019

  日期：2013.1

  Five novel fluorescent azo disperse dyes were synthesized using different diazotized aromatic amines followed by coupling with 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol. These dyes were characterized by FT-IR, 1H NMR and mass spectroscopy. These azo disperse dyes were applied on polyester and their fastness properties were evaluated. A parallel series of dyes using 2-naphthol in place of benzothiazolyl

  使用不同的重氮化芳族胺，然后与3-（1,3-苯并噻唑-2-基）萘-2-醇偶联，合成了五种新颖的荧光偶氮分散染料。这些染料通过FT-IR，1 H NMR和质谱进行表征。将这些偶氮分散染料涂在聚酯上并评估其坚牢度。用2-萘酚代替苯并噻唑基制备了一系列平行的染料，以研究苯并噻唑基部分对牢度性能的影响。该研究表明，含有苯并噻唑基残基的染料具有比基于2-萘酚的偶氮分散染料更好的坚牢度性能。还研究了pH对光物理性质的影响。
• Action mechanism of anti-AH13 activity of 1,3-diaryl-1-nitrosoureas and related compounds.
  作者：MICHIKO MIYAHARA、MAKOTO MIYAHARA、SHOZO KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.32.564

  日期：——

  Administration of 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas (I) prolonged the life span of rats inoculated intraperitoneally with ascites hepatoma AH13 cells. Active species produced from compound I were aryl diazonium ion, aryl isocyanate and nitrosonium ion. These species reacted with adenine, guanine, L-lysine, and the SH group of N-acetyl-DL-penicillamine. A possible anti-AH13 action mechanism of 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas in proposed to be as follows. The nitrosoureas (I) permeate quickly into the cytoplasm or nucleus, and decompose to give an active intermediate, an aryl diazonium ion, which reacts with nucleic acids of tumor cells to form a deoxyribonucleic acid (DNA) adduct, followed by tumor cell death. DNA repair of other damaged cells is inhibited by aryl isocyanate and nitrosonium ion liberated from compound I, which reacts with repair enzyme to form carbamoylated and S-nitrosated enzyme.

  1,3-二芳基-1-亚硝基脲（I）的给药延长了经腹腔注射腹水肝癌AH13细胞的大鼠的寿命。化合物I产生的活性物质为芳基重氮离子、芳基异氰酸酯和亚硝阳离子。这些物质与腺苷、鸟苷、L-赖氨酸以及N-乙 acetyl-DL-青霉胺的巯基反应。1,3-二芳基-1-亚硝基脲的可能抗AH13作用机制被提出如下：亚硝基脲（I）迅速渗透到细胞质或细胞核中，并分解产生活性中间体，即芳基重氮离子，与肿瘤细胞的核酸反应形成脱氧核糖核酸（DNA）加成物，从而导致肿瘤细胞死亡。释放自化合物I的芳基异氰酸酯和亚硝阳离子抑制其它受损细胞的DNA修复，它们与修复酶反应形成氨基甲酰化和S-亚硝基化的酶。
• Fe(HSO₄)₃as an Efficient Catalyst for Diazotization and Diazo Coupling Reactions
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Hossein Eshghi、Ali Shiri、Zohreh Ghadamyari、Maryam M. Matin、Fatemeh Oroojalian、Parvaneh Pordeli

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.6.716

  日期：2012.12.20

  Diazo coupling reactions of aromatic amines with 2-naphthol in a green, efficient and easy procedure is described. Ferric hydrogensulfate catalyses this reaction in water at room temperature and short reaction time with high yields. The antibacterial activities of the synthesized compounds against four pathogenic bacteria are also investigated.

  描述了一种绿色、高效、简便的芳香胺与2-萘酚的联苯偶联反应。三氟化铁在室温下催化该反应，反应时间短且产率高。还研究了合成化合物对四种病原菌的抗菌活性。

表征谱图