(+)-(3S,14S,16S)-10-Bromo-vincamine | 69558-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+)-(3S,14S,16S)-10-Bromo-vincamine
• 英文别名: 10-bromo vincamine；methyl (15S,17S,19S)-5-bromo-15-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 69558-54-9
• 化学式: C₂₁H₂₅BrN₂O₃
• 分子量: 433.345
• InChiKey: KVQIPMYOIUBUAG-GIVPXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,14S,16S)-10-Bromo-vincamine 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-bromo-6-hydroxy-py-tetrahydroapovincamine chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Cytotoxic Quaternary Ammoniums by Oxidation of Eburnane Alkaloids

  摘要：

  Oxidation of vincamine and substituted analogs on ring-A was carried out in two steps: benzylic oxidation by Jones reagent and aromatization of ring-C with Hg(OAc)(2) or TI(OCOCF3)(3) in trifluoroacetic acid. Final compounds are quaternary ammoniums which exhibited weak cytotoxicity or no cytotoxicity according to substituents on ring-A and nature of ring-E.

  DOI：

  10.3987/com-93-6481
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,10R,12S,19S)-4-bromo-12-ethyl-10-hydroxy-16-oxido-8-aza-16-azoniapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,8-tetraene-10-carboxylate 生成 (+)-(3S,14S,16S)-10-Bromo-vincamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XXXIV Synthesis of (3S, 14S, 16S)-Bromovincamines and Bromoapovincamines by Regioselective Bromination
  作者：Lajos Szabó、László Dobay、György Kalaus、Eszter Gács-Baitz、József Tamás、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19873200904

  日期：——

  By bromination of the iminium salt 2a (X‐Cl), the 9‐bromo derivative 2c (X=ClO4) is obtained in isomerfree state. Bromination of the lactam 8d leads to a ca. 7.5:1 mixture of 11‐bromo (8c) and 9‐bromo (8a) lactams. These precursors have been used to synthesize 9‐, 10‐ and 11‐bromovincamines (11a‐c), and 9‐, 10‐ and 11‐bromoapovincamines (12a‐c).

  通过亚胺盐 2a (X-Cl) 的溴化，得到无异构体状态的 9-溴衍生物 2c (X = ClO4)。内酰胺 8d 的溴化导致 11-溴 (8c) 和 9-溴 (8a) 内酰胺的约 7.5:1 混合物。这些前体已被用于合成 9-、10- 和 11- 溴春胺 (11a-c) 以及 9-、10- 和 11- 溴春胺 (12a-c)。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Megyeri, Gabor; Keve, Tibor, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 20, p. 3415 - 3430
  作者：Megyeri, Gabor、Keve, Tibor

  DOI：——

  日期：——
• Lewin, Guy; Rolland, Yves; Poisson, Jacques, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1915 - 1920
  作者：Lewin, Guy、Rolland, Yves、Poisson, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• SZANTAY, CSABA;SZABO, JAJOS;KALAUS, GYORGY;DANCSI, LAJOS;KEVE, TIBOR;KARP+
  作者：SZANTAY, CSABA、SZABO, JAJOS、KALAUS, GYORGY、DANCSI, LAJOS、KEVE, TIBOR、KARP+

  DOI：——

  日期：——