2-((6-bromohexyl)oxy)naphthalene | 118108-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((6-bromohexyl)oxy)naphthalene
• 英文别名: 2-[(6-Bromohexyl)oxy]naphthalene；2-(6-bromohexoxy)naphthalene
• CAS: 118108-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO
• 分子量: 307.23
• InChiKey: PINWQJWTADTWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((6-bromohexyl)oxy)naphthalene 在 氢气 、 copper(l) cyanide 、 三(五氟苯基)膦 、 sodium iodide 作用下， 以 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 7-(naphthalen-2-yloxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂肪族酯的烷基碘的铜催化烷氧基羰基化反应：氢气有所不同

  摘要：

  已开发出铜催化的未活化烷基碘的烷氧基羰基化转化。各种烷基碘可以以良好的产率转化为相应的叔丁基酯。NaO t Bu 既是亲核试剂又是碱。此外，如果添加额外的醇，也可以中等收率获得其他类型的脂肪族酯。伯醇和仲烷基醇均可成功反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03071
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 2-萘酚 在 sodium n-propoxide 作用下， 反应 6.25h， 以9 g的产率得到2-((6-bromohexyl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型萘氧基衍生物-有力的组胺H3受体配体。合成和药理评价。

  摘要：

  合成了一系列的1-和2-萘氧基衍生物，并评估了组胺H3受体的亲和力。大多数化合物显示出高亲和力，Ki值低于100 nM。最有效的配体1-（5-（萘-1-基氧基）戊基）ep庚烷（11）对组胺H3受体表现出高亲和力，Ki值为21.9 nM。在体外cAMP分析中（IC50 = 312 nM）和在大鼠成药模型中体内（ED50 = 3.68 nM）都证实了11的拮抗剂行为。此外，化合物11对东碱引起的小鼠记忆力减退（剂量为10和15 mg / kg）具有积极作用，在福尔马林试验中对ED50 = 30.6 mg / kg（早期）和ED50 =的小鼠具有镇痛作用。 20.8 mg / kg（晚期）。另一种有趣的化合物是1-（5-（萘-1-基氧基）戊基）哌啶（13; H3R Ki = 53.9 nM），被美国国家神经系统疾病和中风研究所/美国国立卫生研究院接受抗惊厥筛查计划。筛选是在最大电击癫痫发作（ME

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.023

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Copper-Promoted Trifluoromethylation of Primary and Secondary Alkylboronic Acids
  作者：Jun Xu、Bin Xiao、Chuan-Qi Xie、Dong-Fen Luo、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201206681

  日期：2012.12.7

  New couple: The Cu‐promoted trifluoromethylation of primary and secondary alkylboronic acids with TMSCF3 extends the scope of transition‐metal‐catalyzed trifluoromethylation reactions to sp3‐hybridized carbon centers. It also represents one of the first examples for Cu‐catalyzed CC cross‐coupling reactions of alkylboronic acid derivatives.

  新夫妇：用TMSCF 3的铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化将过渡金属催化的三氟甲基化反应的范围扩展到了sp 3杂化的碳中心。它也代表的用于第一实施例中一个的Cu催化的Ç  C交叉耦合烷基硼酸衍生物的反应。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04851423A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  The disclosed invention is compounds represented by the formula Z--X--Q--Y--W, I Z--X--Q--Y--W'--Y--Q--X--Z II and pharmaceutically acceptable acid addition salts and quarternary amine salts thereof, wherein Z is phenyl, naphthyl or adamantyl; substituted phenyl wherein the substituents are one or more of halogen, lower alkoxy, phenoxy, nitrile, nitro, phenylsulfonyl, methylsulfonyl, isoxazol-2-yl, lower alkanoyl, benzoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkyl, loweralkylthio, phenyl, phenylaminothiocarbonyl, or lower alkylaminothiocarbonyl; 5 or 6 membered unsubstituted or substituted heterocyclic ring containing at least one nitrogen and one carbon in the ring, wherein the substituents are one or more of carboxyl, hydroxymethyl, loweralkyl, loweralkylcarbonyl or aryl lower alkyl; or tertiary butyl; X and Y are each independently a bond, -O-, ##STR1## Q is a divalent substituted or unsubstituted straight or branched chain lower alkanediyl, -lower alkanedinyl- cycloalkanediyl- lower alkanediyl-, lower alkendiyl, lower alkynediyl, phenylene, tetrahydrofurandiyl or tetrahydropyrandiyl; W is a monovalent substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic single or fused ring containing from 5 to 10 ring atoms, at least one hetero atom of which is a nitrogen atom, wherein the substituents are hydroxy, amino, carbamoyl, carboxyl, nitrile, nitro, oxo, lower alkoxy carbonyl, halogen, sulfamyl, lower alkyl, lower alkylthio, lower alkoxy, hydroxyloweralkyl, lower alkoxycarbonylloweralkyl, amino loweralkyl, carboxyloweralkyl, guanidino, thioureido, lower alkylsulfonylamino, aminocarbonylloweralkyl, allyloxycarbonylmethyl or carbamoyloxylowralkyl; and W' is divalent W. The compounds have antiviral activity, antiinflammatory activity and are PAF inhibitors.

  该公开的发明是由以下式表示的化合物：Z--X--Q--Y--W，I Z--X--Q--Y--W'--Y--Q--X--Z II以及其药学上可接受的酸盐和季铵盐，其中Z为苯基、萘基或脱氢基；取代苯基，其中取代基为卤素、较低烷氧基、苯氧基、腈基、硝基、苯基磺酰基、甲基磺酰基、异噁唑-2-基、较低烷酰基、苯甲酰基、较低烷氧羰基、较低烷基、较低烷硫基、苯基、苯基氨基硫酰基或较低烷基氨基硫酰基的一种或多种；5或6成员未取代或取代的杂环环，其中至少有一个环中含有一个氮和一个碳，取代基为羧基、羟甲基、较低烷基、较低烷基羰基或芳基较低烷基；或者三丁基；X和Y各自独立为键，-O-，##STR1## Q为二价取代或未取代的直链或支链较低烷二基，-较低烷二炔基-环较低烷二基-较低烷二基-，较低烷二烯基，较低烷炔二基，苯基，四氢呋喃二基或四氢吡喃二基；W为单价取代或未取代的含有5至10个环原子的芳香杂环的单环或融合环，其中至少一个杂原子为氮原子，取代基为羟基、氨基、氨基甲酰基、羧基、腈基、硝基、氧代基、较低烷氧羰基、卤素、磺胺基、较低烷基、较低烷硫基、较低烷氧基、羟基较低烷基、较低烷氧羰基较低烷基、氨基较低烷基、羧基较低烷基、胍基、硫脲基、较低烷基磺酰氨基、氨基羰基较低烷基、烯丙氧羰基甲基或羰氧基较低烷基；W'为二价的W。这些化合物具有抗病毒活性、抗炎活性，并且是PAF抑制剂。
• Efficacy of novel phenoxyalkyl pyridinium oximes as brain-penetrating reactivators of cholinesterase inhibited by surrogates of sarin and VX
  作者：Janice E. Chambers、Howard W. Chambers、Kristen E. Funck、Edward C. Meek、Ronald B. Pringle、Matthew K. Ross

  DOI：10.1016/j.cbi.2016.07.004

  日期：2016.11

  behavior with several of the more effective novel oximes, but not 2-PAM. Therefore these novel oximes have demonstrated an ability to reactivate inhibited ChE in brain preparations from two species and in vivo data support their ability to enter the brain and provide a therapeutic action. These novel oximes have the potential to be developed into improved antidotes for nerve agent therapy.

  吡啶鎓肟是强亲核试剂，许多是有机磷酸酶抑制胆碱酯酶（ChE）的有效活化剂。然而，当前的肟再活化剂在穿越血脑屏障和再活化完整生物中的脑ChE方面是无效的。我们的实验室已经开发了一系列取代的苯氧基烷基吡啶鎓肟（美国专利9,227,937 B2），目的是鉴定能有效跨越血脑屏障的活化剂。发现该系列的前35个在体外具有相似的特征沙林替代品（邻苯二甲酰亚胺基异丙基甲基膦酸酯，PIMP）或VX替代品（硝基苯基乙基甲基膦酸酯，NEMP）在牛脑制剂中抑制ChE活化剂的功效，如先前在大鼠脑制剂中观察到的。这些新型肟中的许多已经显示出能够降低用高致死剂量的沙林替代品（硝基苯基异丙基甲基膦酸酯，NIMP）或VX替代NEMP处理的大鼠大脑中ChE抑制水平的能力。肟给药后2小时的再活化水平高达35％，而目前批准的治疗药物2-PAM并未降低脑ChE抑制作用。另外，有证据显示几种更有效的新型肟可减轻癫痫样行为，但2-PA
• Abrupt spin transition in a modified-terpyridine cobalt(<scp>ii</scp>) complex with a highly-distorted [CoN₆] core
  作者：Manabu Nakaya、Ryo Ohtani、Jong Won Shin、Masaaki Nakamura、Leonard F. Lindoy、Shinya Hayami

  DOI：10.1039/c8dt02367k

  日期：——

  The cobalt(II) complex incorporating π-conjugated substituent, [Co(Naph-C2-terpy)2](BF4)2 (1; Naph-C2-terpy = 4′-(2-naphthoxy(ethoxy))-2,2′:6′,2′′-terpyridine), exhibits an abrupt spin transition (ST) behavior (cooperative factor C = 0.91) while its solvated product, 1·2MeOH, shows gradual spin crossover (SCO) behavior (C = 0.49). Single crystal X-ray structural analyses demonstrated that the octahedral

  包含π共轭取代基[Co（Naph-C2-terpy）2 ]（BF 4）2（1 ; Naph-C2-terpy = 4'-（2-萘氧基（乙氧基））-2的钴（II）配合物，2′：6′，2′′-吡啶），表现出突然的自旋跃迁（ST）行为（合作因子C = 0.91），而其溶剂化产物1 ·2MeOH则显示出逐渐的自旋交叉（SCO）行为（C = 0.49）。单晶X射线结构分析表明，八面体配位核[CoN 6 ]在1中显示出比溶剂化的1 ·2MeOH或另外两种衍生物[Co（R-terpy）]在高旋态和低旋态下都更大的畸变2 ]（BF 4） 2（R ＝ 2-萘基（ 2），9-蒽基（ 3））。将各自的畸变参数（ Σ）与先前报道的SCO钴（ II）化合物的畸变参数进行了比较。高扭曲的[CoN 6 ]核为1（HS状态下的Σ = 126，LS状态下的101.6）通过强烈的分子间相互作用而稳定下来，并观察到了突然的ST行为。