1-(4-bromophenylazo)-2-naphthol | 7150-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-bromophenylazo)-2-naphthol
• 英文别名: 1-((4-bromophenyl)diazenyl)naphthalen-2-ol；1-[(4-Bromophenyl)azo]-2-naphthol；1-[(4-bromophenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 7150-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: RIOZOASPCSFDHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenylazo)-2-naphthol 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(4-Bromo-phenyl)-(2-chloro-naphthalen-1-yl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Guenther, R.; Jaehne, E.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苏丹-1 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-bromophenylazo)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Bindewald, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 3029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of azo compounds in the absence of acidic or alkaline additives
  作者：Ting-Ting Liu、Jiao-Zhao Yan、Xin-Wang Cheng、Pan Duan、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1177/1747519820964182

  日期：2021.5

  A one-pot method for the synthesis of azo compounds by the reaction of β-naphthol with aryl amines using t-BuONO as the nitrosonium source in DCM at room temperature was developed. This method feat...

  开发了一种以 t-BuONO 作为亚硝鎓源在室温下在 DCM 中通过 β-萘酚与芳胺反应合成偶氮化合物的一锅法。这种方法壮...
• Synthesis of a nitrite functionalized star-like poly ionic compound as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the diazotization of anilines and subsequent facile synthesis of azo dyes under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali、Jalal Ghorbani、Saeideh Noorshargh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.007

  日期：2015.6

  star-like poly ionic (NFSPI) compound was synthesized and used as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the conversion of aniline derivatives to diazonium salts. Azo dyes were prepared via in situ azo-coupling reaction of these diazoniums with active aromatic compounds under solvent-free conditions in very short reaction time in excellent yields. NFSPI plays dual role as a three-dimensional

  合成了亚硝酸盐官能化的星形聚离子（NFSPI）化合物，并将其用作高效的硝态氮源和催化剂，用于将苯胺衍生物转化为重氮盐。偶氮染料是通过在没有溶剂的条件下，这些重氮鎓与活性芳香族化合物在非常短的反应时间内以极高的收率进行原位偶氮偶合反应而制备的。NFSPI由于具有多离子特性，因此可作为三维硝态氮源和催化剂发挥双重作用。分离出的产物经FT-IR光谱，1 H-NMR，13确证。C-NMR光谱和CHNSO分析。通过FT-IR光谱，SEM图像，EDX和CHNSO分析确认了非均相试剂和催化剂的结构。通过该程序合成各种产物的产率和反应时间与文献报道的值进行了比较。
• Synthesis, structure, redox behavior, catalytic activity and DFT study of a new family of ruthenium(III)1-(arylazo)naphtholate complexes
  作者：Madhan Ramesh、Mani Kalidass、Madhavan Jaccob、Dhananjayan Kaleeswaran、Galmari Venkatachalam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.003

  日期：2017.2

  1-(arylazo)naphthol ligands in benzene under reflux afford the air-stable new ruthenium(III) complexes with general composition [Ru(L-R)3] (L = bidentate O, N donor; R = H, CH3, OCH3, Br, NO2) in good yield. The 1-(arylazo)naphthol ligands behave as tris-bidentate O, N donors via naphtholic proton and azo nitrogen. The molecular and electronic structure of the complexes have been established by elemental analysis

  用苯中的1-（芳基偶氮）萘酚配体在回流条件下处理[RuCl 2（DMSO）4 ]，得到空气稳定的通式为[Ru（LR）3 ]的新钌（III）配合物（L =双齿O，N供体； R ＝ H，CH 3，OCH 3，Br，NO 2），收率良好。1-（芳基偶氮）萘酚配体通过萘质子和偶氮氮表现为三齿的O，N供体。配合物的分子和电子结构已通过元素分析和光谱（FT-IR，UV-vis＆EPR）方法建立。还对配合物1和3以及配合物5的X射线结晶几何进行了DFT计算。二氯甲烷溶液中的这些络合物在可见光区域显示出强烈的配体-金属电荷转移（LMCT）跃迁。还计算了这些配合物（1、3和5）的吸收率和g张量，并与可用的实验结果进行了比较。已经通过循环伏安法研究了配合物的氧化还原行为，并且观察到关于1-（芳基偶氮）萘配体中取代基（R）的电子性质的电势。这些络合物作为以高收率将醛转化为伯酰胺的催化剂具有广阔的前景。
• Convenient and rapid diazotization and diazo coupling reaction via aryl diazonium nanomagnetic sulfate under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh、Eskandar Kolvari、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.041

  日期：2016.1

  acid is used for conversion of several types of aromatic amine, containing electron-withdrawing groups as well as electron-donating groups to the corresponding azo dyes in excellent yield. The synthesis of these compounds is described by the sequential diazotization–diazo coupling of various aromatic amines with sodium nitrite, nanomagnetic supported sulfonic acid and coupling agents under solvent-free

  纳米磁性负载的磺酸首次用于以优异的产率将包含吸电子基团和供电子基团的几种类型的芳族胺转化为相应的偶氮染料。在室温下无溶剂条件下，各种芳族胺与亚硝酸钠，纳米磁性负载的磺酸和偶联剂的顺序重氮化-重氮偶联，描述了这些化合物的合成。这种新方法具有许多优点，包括反应时间短，反应条件温和，避免了有害的酸和简单的后处理程序。更重要的是，负载在磁性纳米颗粒上的芳基重氮盐（芳基重氮纳米磁性硫酸盐）具有足够的稳定性，可以在室温下保持干燥状态。
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes in the presence of magnetic solid acid catalysts
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1039/c4ra13562h

  日期：——

  Fe3O4@SiO2-SO3H as a highly active catalyst for the rapid diazotization reaction and synthesis of azo-dyes under solvent-free conditions by a grinding method at room temperature is described.

  Fe3O4@SiO2-SO3H作为一种高活性催化剂，可在无溶剂条件下通过在室温下研磨法进行快速重氮化反应和偶氮染料合成。