3-[2-(3-吡啶基)-1-乙烯基]吡啶 | 24950-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-[2-(3-吡啶基)-1-乙烯基]吡啶
• 英文名称: 1,2-bis(3-pyridyl)ethylene
• 英文别名: 1, 2-bis-(3-pyridyl)ethene；1,2-Bis(3-pyridyl)ethylene；3-(2-pyridin-3-ylethenyl)pyridine
• CAS: 24950-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: LJUIBUKIAISMFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  319.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3-吡啶基)-1-乙烯基]吡啶 在 碘 作用下， 以 硝基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3-ammoniopropyl)-3-{(E)-2-[1-(3-ammoniopropyl)-3-pyridiniumyl]-1-ethenyl}pyridinium tetraperchlorate
  参考文献：
  名称：

  基于双（18-crown-6）二苯乙烯和带有两个氨烷基的紫精类似物的新型超分子电荷转移系统

  摘要：

  一系列新的紫精类似物带有两个氨溶基团（2 - 4），以研究它们的络合与双合成（18-冠-6）芪（1B）。电子光谱学 和 1 H NMR 测量表明 乙腈，双（冠）芪1B形式高度稳定的1：1和2：1的电荷转移（CT）配合物的π受体2 - 4由于主-客体结合。讨论了几何和电子因素对复合物形成常数的影响。超分子CT络合物的结构在1 H和13 C NMR 在溶液和固态下获得的数据。 X射线衍射数据适用于1b和型号四甲氧基sti 也有报道。

  DOI：

  10.1039/b500667h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 乙烯基三乙氧基硅烷 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以56.8%的产率得到3-[2-(3-吡啶基)-1-乙烯基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Viologen embedded polyaromatic hydrocarbons (VPAH2+): synthesis, computational, photophysical, and electrochemical characterizations of 3,8-diazaphenanthrenyl viologens

  摘要：

  Several new dicationic viologen sensitizers are synthesized and characterized both photo- and electrochemically. Benzo-annulation of methyl viologen increases its fluorescence lifetime by a factor of 6.6. Similar lifetime increases were observed for methylated derivatives, that have the added advantage of enhanced solubilities. These electron transfer sensitizers can oxidize organic substrates with oxidation potentials of approximately 2.4 eV and lower. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.049

文献信息

• Unusual supramolecular donor—acceptor complexes of bis(crown)stilbenes and bis(crown)azobenzene with viologen analogs
  作者：S. P. Gromov、A. I. Vedernikov、E. N. Ushakov、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/s11172-008-0118-4

  日期：2008.4

  The results of the comprehensive study of novel supramolecular donor-acceptor complexes of bis(crown)stilbenes and bis(crown)azobenzene with viologen analogs are generalized. The original methodology for self-assembling of the organic donor-acceptor complexes possessing a very high thermodynamic stability is described. The hydrogen bonds between the peripheral fragments of the donor and acceptor play

  概括了双（冠）二苯乙烯和双（冠）偶氮苯与紫精类似物的新型超分子供体-受体复合物的综合研究结果。描述了具有非常高热力学稳定性的有机供体-受体复合物的自组装的原始方法。供体和受体外围片段之间的氢键在自组装中起关键作用。讨论了不同结构因素对超分子供体-受体复合物的热力学稳定性和供体和受体之间电荷转移相互作用效率的影响。考虑了导致奇异三分子电荷转移复合物的反应驱动力。
• Porous organic polymer supported rhodium as a heterogeneous catalyst for hydroformylation of alkynes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Zuyu Liang、Jianbin Chen、Xin Chen、Kai Zhang、Jinhe Lv、Haowen Zhao、Guoying Zhang、Congxia Xie、Lingbo Zong、Xiaofei Jia

  DOI：10.1039/c9cc06834a

  日期：——

  A new porous organic polymer supported rhodium catalyst (Rh/POL-BINAPa&PPh3) has been developed for the hydroformylation of various alkynes to afford the corresponding α,β-unsaturated aldehydes with high chem- and stereoselectivity, excellent catalytic activity and good reusability (10 cycles). The heterogeneous catalyst exhibited more catalytic activity than the comparable homogeneous Rh/BINAPa/PPh3

  已开发出一种新型的多孔有机聚合物负载的铑催化剂（Rh / POL-BINAPa＆PPh 3）用于各种炔烃的加氢甲酰化反应，以提供具有高化学和立体选择性，出色的催化活性和良好的可重复使用性的相应α，β-不饱和醛。周期）。与同类的均相Rh / BINAPa / PPh 3体系相比，非均相催化剂显示出更高的催化活性。
• Crystallographic Visualization of a Guest-Induced Solar-Driven Cycloaddition Reaction Based on a Recyclable Nonporous Coordination Polymer
  作者：Ni-Ya Li、Zhi-Dong Jiang、Yun-Jian Wang、Lei-Lei Liu、Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02477

  日期：2021.11.15

  coordination polymer, [Ag(3,3′-dpe)](2,2′-Hbpdc)}n (1; 3,3′-dpe = 1,2-dipyridin-3-ylethene and 2,2′-H2bpdc = 2,2′-biphenyldicarboxylic acid), that can convert to an extremely photoreactive compound, 1·H2O·MeCN (MeCN = acetonitrile), through guest capture. Upon irradiation of sunlight, 1·H2O·MeCN can transform to [Ag(3,3′-tpcb)0.5](2,2′-Hbpdc)(H2O)(MeCN)}n (2·H2O·MeCN; 3,3′-tpcb = 1,2,3,4-tetrapyri

  具有可调光物理特性的刺激响应固体特别有吸引力，因为它们可以用作防伪、信息存储、全息成像等领域的智能材料。在此，我们报告了一种独特的无孔配位聚合物，[Ag(3,3'-dpe)](2,2'-Hbpdc)} n ( 1 ; 3,3'-dpe = 1,2-dipyridin-3-乙烯和 2,2'-H 2 bpdc = 2,2'-联苯二甲酸），可以通过客体捕获转化为具有极强光反应性的化合物1 ·H 2 O·MeCN（MeCN = 乙腈）。在阳光照射下，1 ·H 2 O·MeCN可以转化为[Ag(3,3'-tpcb) 0.5 ](2,2'-Hbpdc)(H 2O)(MeCN)} n ( 2 ·H 2 O·MeCN；3,3'-tpcb = 1,2,3,4-四吡啶-3-基环丁烷)。2 ·H 2 O·MeCN在高温下会失去其溶剂分子形成2并进一步返回1。伴随着基于多步单晶到单晶转换的直接可视化，可回收结
• A Unique Five‐Fold Interpenetrating Framework with the dmc Topology that is Supported by Extensive O–H···O Hydrogen Bonds
  作者：Jun‐Feng Wang、Fan‐Zheng Deng、Jie He

  DOI：10.1002/zaac.201900279

  日期：2020.1.16

  supramolecular framework, [Zn4(H2O)2(2,5‐tdc)4(3,3'‐bpe)3]n (1), was prepared by the self‐assembly of Zn(NO3)2·6H2O, 2,5‐thiophenedicarboxylic acid (2,5‐H2tdc), and 1,2‐bis(3‐pyridyl)‐ethene (3,3'‐bpe) under hydrothermal conditions. The coordination network of 1 can be simplified as a (3,4)‐connected dmc framework with a point symbol (4·82)(4·85). The void space of a single network of 1 is filled by

  通过Zn（NO 3）的自组装制备了一种独特的超分子骨架[Zn 4（H 2 O）2（2,5-tdc）4（3,3'-bpe）3 ] n（1）。2 · 6H 2 O，2,5-噻吩二甲酸（2,5-H 2 tdc）和1,2-双（3-吡啶基）-乙烯（3,3'-bpe）在水热条件下。协调网络1可以简化为（3,4）连接的dmc框架，其点符号为（4 · 8 2）（4 · 8 5）。1个单一网络的空隙空间由四个晶体学等效的网络相互渗透填充，从而生成五重互穿的体系结构。有趣的是，相邻配位网络之间的强氢键进一步将互穿结构连接到三维超分子框架中。考虑到氢键，标题化合物的超分子结构可进一步视为空前的5节点骨架。还研究了标题化合物的热稳定性，光致发光和光催化性能。
• Synthesis and Characterization of Novel Grid Coordination Polymer Networks Generated from Unsymmetrically Bridging Ligands
  作者：Dong Mok Shin、In Su Lee、Young Keun Chung、Myoung Soo Lah

  DOI：10.1021/ic034276u

  日期：2003.9.1

  Self-assembly between simple unsymmetrical ligands, such as 1-(3-pyridyl)-2-(4-pyridyl)ethene (L(1)) and 1-methyl-1'-(3-pyridyl)-2-(4-pyrimidyl)ethene (L(2)), and Co(NCS)(2) affords the unprecedented two-dimensional grid coordination polymers [Co(L(1))(2)(NCS)(2)](infinity) (1) and [Co(L(2))(2)(NCS)(2)](infinity) (2), respectively, with novel topological features which cannot be achieved using symmetrically

  简单的不对称配体之间的自组装，例如1-（3-吡啶基）-2-（4-吡啶基）乙烯（L（1））和1-甲基-1'-（3-吡啶基）-2-（4 -嘧啶基乙烯（L（2））和Co（NCS）（2）提供了前所未有的二维网格配位聚合物[Co（L（1））（2）（NCS）（2）]（无穷大）（ 1）和[Co（L（2））（2）（NCS）（2）]（无穷大）（2），分别具有使用对称桥连配体无法实现的新拓扑特征。