N-甲基-N,N'-二苯基巯基甲脒 | 4949-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N,N'-二苯基巯基甲脒
• 英文名称: 1-methyl-1,3-diphenyl-thiourea
• 英文别名: 1-Methyl-1,3-diphenylthioharnstoff；Carbanilide, N-methylthio-；1-methyl-1,3-diphenylthiourea
• CAS: 4949-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00022126
• 分子量: 242.345
• InChiKey: WFICXIZBSZGSGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.0-86.5 °C
• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N,N'-二苯基巯基甲脒 生成 methyl N-methyl-N-phenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Bertram, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基硫代甲酰胺 在 二氯二茂钛 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-甲基-N,N'-二苯基巯基甲脒
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl 2-格氏试剂与异氰酸酯的催化反应，形成异氰酸酯的还原偶联产物

  摘要：

  在室温下，在少量Cp 2 TiCl 2存在下，苯异氰酸酯和苯硫异氰酸酯与格氏试剂反应，得到还原偶联产物N-甲基-N，N'-二苯基脲和N-甲基-N，N'-二苯基硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80173-2

文献信息

• Hydroamination and Hydrophosphination of Isocyanates/Isothiocyanates under Catalyst‐Free Conditions
  作者：Xiancui Zhu、Mengchen Xu、Jinrong Sun、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100932

  日期：2021.10.7

  Various ureas, thioureas, phosphathioureas and their chiral analogues were synthesized in good to excellent yields by the hydroamination and hydrophosphination of isocyanates/isothiocyanates under catalyst-free conditions.

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。
• Facile Synthesis of Some Chlorinated and Heteroatom-Rich Monocyclic β-Lactams via the Staudinger Reaction of Acyclic S-Alkylisothioureas
  作者：Nisha Dawra、Ram Ram

  DOI：10.1055/s-0035-1562474

  日期：——

  preparation of a rare class of highly functionalized (chlorinated and heteroatom-rich) monocyclic β-lactams by the Staudinger reaction of reactive acyclic S-alkylisothioureas with dichloroketene is presented. The use of acyclic S-alkylisothioureas in the Staudinger β-lactam synthesis has been demonstrated for the first time. The present method is mild, economical and wide in scope. The optimized preparation

  摘要 提出了通过反应性无环S-烷基异硫脲与二氯乙烯酮的斯托丁格反应优化制备稀有类的高度官能化（氯化和富杂原子的）单环β-内酰胺的方法。首次证明在Staudingerβ-内酰胺合成中使用无环S-烷基异硫脲。本方法温和，经济，适用范围广。 提出了通过反应性无环S-烷基异硫脲与二氯乙烯酮的斯托丁格反应优化制备稀有类的高度官能化（氯化和富杂原子的）单环β-内酰胺的方法。首次证明在Staudingerβ-内酰胺合成中使用无环S-烷基异硫脲。本方法温和，经济，适用范围广。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Substituted Formamidines by Desulfurization of the Corresponding Thioureas
  作者：Choji Kashima、Masao Shimizu、Takeshi Eto、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/bcsj.59.3317

  日期：1986.10

  N,N′-Di- and N,N,N′-trisubstituted thioureas were easily desulfurized by Raney nickel to yield the corresponding formamidines, while N-monosubstituted thioureas gave N,N′-disubstituted formamidines.

  N,N'-Di-和N,N,N'-三取代硫脲很容易被Raney镍脱硫得到相应的甲脒，而N-单取代硫脲得到N,N'-二取代甲脒。
• Photocatalytic synthesis of unsymmetrical thiourea derivatives <i>via</i> visible-light irradiation using nitrogen-doped ZnO nanorods
  作者：Mehdi Koohgard、Abdollah Masoudi Sarvestani、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d0nj02197k

  日期：——

  An efficient, mild, and environmentally friendly route has been developed for the synthesis of unsymmetrical thiourea derivatives in moderate yields by the reaction of tertiary aromatic and aliphatic amines with phenyl-iso-thiocyanate in the presence of N-ZnO as a photocatalyst under visible-light irradiation. This method provides a pathway to activate the tertiary aromatic and aliphatic amines via

  在可见光下，N-ZnO作为光催化剂，通过芳族和脂肪族叔胺与苯基-异硫氰酸酯的反应，开发了一种中等收率的不对称硫脲衍生物合成的高效，温和和环保途径。光照射。该方法提供了一种通过C–N键裂解活化芳族和脂族叔胺的途径。
• Stabilized lactam polymerization solutions
  申请人：DSM RIM NYLON V.O.F

  公开号：EP0239170A1

  公开（公告）日：1987-09-30

  Unsaturated oligomers and solutions thereof are stabilized with a trisubstituted urea to provide improved storage stability. The stabilized unsaturated oligomer solutions are useful in lactam polymerization processes which yield nylon block copolymers containing unsaturated oligomer segments. The unsaturated oligomers disclosed herein have at least 4 carbons and have pendant thereto at least one hydroxy, amine, epoxy, acyllactam, or acyllactam precursor group.

  使用三取代脲稳定不饱和低聚物及其溶液，可提高储存稳定性。稳定的不饱和低聚物溶液适用于内酰胺聚合工艺，该工艺可产生含有不饱和低聚物段的尼龙嵌段共聚物。本文公开的不饱和低聚物至少有 4 个碳原子，并至少有一个羟基、胺、环氧、酰内酰胺或酰内酰胺前体基团。