N-benzyl-N-cyanobenzamide | 67221-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-cyanobenzamide
• 英文别名: Benzoyl-benzyl-cyanamid
• CAS: 67221-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: HYXAOJUXZNFJLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  380.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-cyanobenzamide 、 苄胺 在 二苯二硫醚 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 以69%的产率得到N-benzoyl-N’,N”-dibenzylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of N-Acyl Isothioureas. Alternate Access to Acylguanidines from Cyanamides

  摘要：

  We report a tin-free one-pot radical approach to the synthesis of N-acyl isothioureas and acylguanidines from N-acyl cyanamides. Photoactivated reduction of aromatic disulfides in the presence of Hunig's base results in hydrothiolation of the cyanamide moiety, followed by spontaneous 1,3-migration of the acyl group. Onward reaction of the isothioureas obtained with amines led to the corresponding N-acylguanidines, where the acyl group is attached to the nitrogen atom formerly at the cyano-end of the starting material.

  DOI：

  10.1021/ol3026439
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基四唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzyl-N-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  从四唑中无氰化物合成空气稳定的N取代的Li和K氰胺盐。在合成作为and的前体的伯胺和仲氰胺中的应用

  摘要：

  N，N'-二取代的氰胺的实际两步合成包括N-取代的5 H-四唑的低温金属化反应，在0°C进行自发环还原，释放出二氮，并形成可以反应的N-金属化的氰胺与各种亲电试剂原位 值得注意的是，N-取代的Li和K氰胺在室温下为空气稳定的白色固体。锂有机金属化合物的N，N'的加成-二取代的氨腈提供用于访问N，N'-二取代的脒的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03085

文献信息

• Structure and Additive-free Transamidation of Planar <i>N</i>-Cyano Amides
  作者：Ryu Yamasaki、Yuko Okada、Hiromi Iizumi、Ai Ito、Kazuo Fukuda、Iwao Okamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00172

  日期：2023.5.5

  here a facile transamidation of N-cyano amides with various amines at ambient temperature without any additive. N-cyano amides preferred the trans conformation and have a reduced double bond character revealed by crystal analysis. The DFT study indicates that the transamidation reaction proceeds through the direct attack of amine on the amide carbonyl since the LUMO (or LUMO+1) is located at the carbonyl

  尽管酰胺的转酰胺基反应通常需要金属、添加剂或苛刻的条件，但我们在此展示了一种在环境温度下无需任何添加剂即可轻松实现N-氰基酰胺与各种胺的转酰胺基反应。N-氰基酰胺优选反式构象，并且具有通过晶体分析揭示的减少的双键特征。DFT 研究表明，由于 LUMO（或 LUMO+1）位于羰基部分，转酰胺反应通过胺对酰胺羰基的直接攻击进行。
• DAVIDSON J. S.; DHAMI S. S., CHEM. AND IND., 1978, NO 3, 92-94
  作者：DAVIDSON J. S.、 DHAMI S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed C–N cross-coupling for construction of alkylated N-cyanamide derivatives via nitrogen umpolung
  作者：Yanjun Wan、Harriet K. Zhang、Jin Qian、Muinat A. Aliyu、Jack R. Norton

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.020

  日期：2024.8