5,10,15,20-tetrakis[(para-trifluoromethyl)phenyl]porphyrin copper(II) | 865668-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis[(para-trifluoromethyl)phenyl]porphyrin copper(II)
• 英文别名: copper(II)-5,10,15,20-tetrakis(4-trifluoromethyphenyl)porphyrinato
• CAS: 865668-82-2
• 化学式: C₄₈H₂₄CuF₁₂N₄
• 分子量: 948.272
• InChiKey: PWBJOLVGNWQYTD-DAJBKUBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis[(para-trifluoromethyl)phenyl]porphyrin copper(II) 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 copper(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetrakis(4-trifluoromethyphenyl)porphyrinato
  参考文献：
  名称：

  通过还原稳定的20π异黄霉素形成和分离四电子还原的卟啉衍生物

  摘要：

  Na 2 S 2 O 4对双质子化的十二苯基卟啉衍生物进行双电子还原，选择性地产生了相应的异佛洛林（Iph）。形成电流Iph通过光谱测量和四甲基化的隔离证实电流Iph。Iph的进一步还原形成了史无前例的四电子还原卟啉（IphH 2），其特征在于光谱和X射线晶体学分析。具有独特构象的IphH 2可被氧化以复制起始卟啉，从而形成质子偶联的四电子可逆氧化还原系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201711058
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-trifluoromethylphenyl)porphyrin 、 copper(II) acetate monohydrate 以 氯仿 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis[(para-trifluoromethyl)phenyl]porphyrin copper(II)
  参考文献：
  名称：

  通过还原稳定的20π异黄霉素形成和分离四电子还原的卟啉衍生物

  摘要：

  Na 2 S 2 O 4对双质子化的十二苯基卟啉衍生物进行双电子还原，选择性地产生了相应的异佛洛林（Iph）。形成电流Iph通过光谱测量和四甲基化的隔离证实电流Iph。Iph的进一步还原形成了史无前例的四电子还原卟啉（IphH 2），其特征在于光谱和X射线晶体学分析。具有独特构象的IphH 2可被氧化以复制起始卟啉，从而形成质子偶联的四电子可逆氧化还原系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201711058

文献信息

• EPR, ENDOR, and DFT Studies on (β‐Octahalo‐ <i>meso</i> ‐tetraarylporphyrin)copper Complexes: Characterization of the Metal(d)−Porphyrin(a _2u ) Orbital Interaction
  作者：Junlong Shao、Erik Steene、Brian M. Hoffman、Abhik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.200400549

  日期：2005.4

  Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy, Electron Nuclear DOuble Resonance (ENDOR) spectroscopy, and Density Functional Theoretical (DFT) calculations. Both EPR/ENDOR spectroscopy and DFT calculations indicate a decrease in spin density on the central copper(II) ion and on the nitrogen atoms in the saddled compounds relative to the planar complexes. The EPR/ENDOR measurements show that the hyperfine

  已经通过电子顺磁共振 (EPR) 光谱、电子核双共振 (ENDOR) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算研究了一系列平面（卟啉）铜 (II) 配合物及其 β-八卤化鞍状衍生物。EPR/ENDOR 光谱和 DFT 计算表明，相对于平面配合物，中心铜 (II) 离子和带鞍状化合物中氮原子的自旋密度降低。EPR/ENDOR 测量表明，从平面 (5,10,15,20-四苯基卟啉)铜 (Cu[TPP]) 到鞍状铜离子，氮原子上的超精细耦合降低了 12%，铜离子上的超精细耦合降低了 9% (2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-四苯基卟啉)铜 (Cu[Br8TPP])。因此，鞍化导致铜离子和氮原子上的自旋密度降低。相对于铜离子上 62、10.2 和 0.3% 的 DFT 自旋群，Cu[Br8TPP] 的 DFT 计算在铜离子上产生 42.4% 的自旋群，每个氮原子上的
• β-Maleimide substituted meso-arylporphyrins: Synthesis, transformations, physico-chemical and antitumor properties
  作者：Valentina A. Ol'shevskaya、Viktoriya M. Alpatova、Alexandra S. Radchenko、Alla A. Ramonova、Albina S. Petrova、Victor V. Tatarskiy、Andrei V. Zaitsev、Elena G. Kononova、Nikolay S. Ikonnikov、Alexey A. Kostyukov、Anton E. Egorov、Mikhail M. Moisenovich、Vladimir A. Kuzmin、Natalya A. Bragina、Alexander A. Shtil

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107760

  日期：2019.12

  The maleimide moiety is widely used in drug design. To explore the properties of maleimide containing photosensitizers we obtained a series of new β-maleimide functionalized meso-arylporphyrins through acylation of β-amino group in porphyrins with maleic anhydride followed by condensation of maleic acid monoamides. The selective reactivity of porphyrin maleimides toward thiols was demonstrated using

  马来酰亚胺部分被广泛用于药物设计中。为了探索含马来酰亚胺的光敏剂的性质，我们通过用卟啉中的β-氨基与马来酸酐酰化然后缩合马来酸单酰胺，获得了一系列新的β-马来酰亚胺官能化的内消旋-芳基卟啉。卟啉马来酰亚胺对巯基的选择性反应已用巯基卡巴酮和半胱氨酸证明。新衍生物保留了四吡咯大环化合物吸收光可见光谱区域中的光并在光活化后产生三重态和活性氧的能力。重要的是，对装有可渗透细胞的2- 3-[（o-carboran-1'-yl）thio] pyrrolidine-2,5-dione-1-yl} -5,10,15,20-tetraphenylporphyrin触发快速生成超氧阴离子自由基（在最初的几分钟内），同时降低线粒体膜电位升高，然后质膜完整性丧失，细胞死亡。因此，马来酰亚胺取代的卟啉代表了多官能化合物的新化学型，以作为光敏剂在癌症及其他领域的深入研究。
• Synthesis, spectral, structural and antimicrobial studies of fluorinated porphyrins
  作者：Fasalu Rahman Kooriyaden、Subramaniam Sujatha、Chellaiah Arunkumar

  DOI：10.1016/j.poly.2015.05.018

  日期：2015.9

  We have reported the synthesis, spectral and anti-microbial studies of 5,10,15,20-tetrakis(4'-trifluoromethylphenyl)porphyrin derivatives, MT(4'-CF3P)Ps where M = 2H, 1; Fe(II), 2; Ni(II), 3; Cu(II), 4; Zn(II), 5 and Pt(II), 6. The optical absorption and steady state fluorescence spectra of 1-6 show characteristic bands comparable with MTPPs. Compounds 1 and 3-5 were structurally characterized using single crystal X-ray diffraction analysis; 1 and 4 crystallized in the triclinic system, whereas 3 and 5 in the monoclinic system. The high spin nickel(II) ion in 3 is well placed at the center of the planar porphyrin core, which is influenced by the presence of trifluoromethylphenyl groups at the periphery and two THF molecules in apex positions. The porphyrins I and 3-5 are arranged in a slip-stacked fashion involving C-H center dot center dot center dot pi and C-F center dot center dot center dot H-(sol) intermolecular close contacts for 1, 4 and 3, 5, respectively. The role of non-covalent interactions involving the trifluoromethylphenyl groups in the crystal packing have been analyzed and quantified using Hirshfeld surface analysis. The antimicrobial activity of the free ligand is higher compared to its metal complexes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jin, Li-Mei; Zeng, Zhuo; Guo, Can-Cheng, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3912 - 3917
  作者：Jin, Li-Mei、Zeng, Zhuo、Guo, Can-Cheng、Chen, Qing-Yun

  DOI：——

  日期：——