1,3-di(5-phenylpyrrol-2-yl)-1,3-propanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-di(5-phenylpyrrol-2-yl)-1,3-propanedione
• 英文别名: 1,3-bis(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)propane-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: NZMIWLGHCYIIRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(5-phenylpyrrol-2-yl)-1,3-propanedione 在 Oxone 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到2-chloro-1,3-di(5-phenylpyrrol-2-yl)-1,3-propandione
  参考文献：
  名称：

  基于二吡咯基二酮硼配合物的二硫键连接的二聚体的H-聚集π系统

  摘要：

  合成了通过二硫键连接的双吡咯基二酮硼配合物，在分子内π-π和氢键相互作用的帮助下形成了H聚集的二聚体。通过紫外可见吸收和1 H NMR光谱以及单晶X射线分析和理论研究检查了具有较小C–S–S–C二面角的二聚体的构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02185
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 、 丙二酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1,3-di(5-phenylpyrrol-2-yl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的 C3 桥联低聚吡咯作为阴离子受体用于形成超分子有机凝胶

  摘要：

  芳基取代的二吡咯基二酮 (3a-c, 5a-d) 的 BF2 配合物是通过 Suzuki 交叉偶联反应获得的芳基吡咯与丙二酰氯缩合合成的，然后用 BF3.OEt2 处理。CH2Cl2 中各种阴离子（Cl-、Br-、CH3CO2-、H2PO4- 和 HSO4-）的 BF2 复合物 (3a-c) 的结合常数 (Ka11) 以 Ph (3a) > o-tolyl 的顺序降低（ 3b) > 2,6-Me2Ph (3c)，可能是因为结合位点的平面度和相互作用的 o-CH 单元数量不同。正如 CD2Cl2 中的 1H NMR 研究表明的那样，芳基取代的受体表现出与 Cl- 的 [1+1] 结合模式以及在高浓度和低温条件下的 [2+1] 结合模式。这些受体，尤其是苯基取代的 (3a) 和邻甲苯基 (3b)，与 2,6-二甲基苯基 (3c) 和先前报道的衍生物 (1a-c) 相比，由于延长的 pi 共轭，在

  DOI：

  10.1021/ja074435z

文献信息

• Self-assemblies of anionic-unit-introduced anion-responsive π-electronic molecules
  作者：Hiromitsu Maeda、Yohei Haketa、Tomoki Murata、Eriko Ohta、Tai Murata、Nobuhiro Yasuda

  DOI：10.1039/d1ob01094h

  日期：——

  Carboxylate-appended anion-responsive π-electronic molecules provided anion-binding self-assemblies, as anionic supramolecular polymers, resulting in ion-pairing assemblies.

  羧基修饰的阴离子响应π-电子分子提供了阴离子结合的自组装体，作为阴离子超分子聚合物，导致离子对配合物的形成。
• Modification at a boron unit: tuning electronic and optical properties of π-conjugated acyclic anion receptors
  作者：Hiromitsu Maeda、Mayumi Takayama、Kazuki Kobayashi、Hideyuki Shinmori

  DOI：10.1039/c0ob00044b

  日期：——

  Substituents at the boron unit of dipyrrolyldiketone boron complexes as π-conjugated acyclic anion receptors play crucial roles for the tuning of solid-state molecular assemblies, anion-binding behaviour and electronic and optical properties. In particular, emission quantum yields can be significantly tunable by boron substituents and pyrrole α-aryl moieties.

  二吡咯基二酮硼配合物硼单元的硼取代基作为π共轭无环阴离子受体，在调节固态分子组装，阴离子结合行为以及电子和光学性质方面起着至关重要的作用。特别是，发射量子产率可以通过以下方式进行显着调整：硼 取代基和 吡咯 α-芳基部分。
• Ion-Pair-Based Assemblies Comprising Pyrrole-Pyrazole Hybrids
  作者：Hiromitsu Maeda、Kengo Chigusa、Tsuneaki Sakurai、Kazuchika Ohta、Shinobu Uemura、Shu Seki

  DOI：10.1002/chem.201300993

  日期：2013.7.8

  Modified 3,5‐dipyrrolylpyrazole (DPP) derivatives in their protonated form produce planar [2+2]‐type complexes with trifluoroacetate (TFA) ions. These complexes serve as constituent components of ion‐pair‐based assemblies. An essential strategy for the construction of dimension‐controlled organized structures based on these [2+2]‐type complexes is the introduction of aryl rings bearing long alkyl chains

  质子化形式的改性3,5-二吡咯基吡唑（DPP）衍生物可与三氟乙酸（TFA）离子产生平面[2 + 2]型复合物。这些络合物充当基于离子对的组件的组成部分。基于这些[2 + 2]型配合物构建尺寸受控的有组织结构的一项重要策略是引入带有长烷基链的芳基环，从而能够在界面，超分子凝胶和中间相上形成二维图案。
• Supramolecular Assemblies of Dipyrrolyldiketone CuII Complexes
  作者：Yohei Haketa、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.3390/molecules26040861

  日期：——

  building units of anion-responsive π-electronic molecules and ion-pairing assemblies. Here, we demonstrated that they form complexes with CuII characterized by planar geometries. The solid-state stacking assembled structures, as revealed by single-crystal X-ray analysis, were modulated by the substitution of pyrrole units. The rectangular shapes of the CuII complexes resulted in the formation of mesophases

  二吡咯二酮是阴离子响应 π 电子分子和离子对组装体的重要构建单元。在这里，我们证明它们与具有平面几何形状的 Cu II形成配合物。单晶X射线分析表明，固态堆叠组装结构是通过吡咯单元的取代来调制的。 Cu II配合物的矩形形状导致在引入脂肪链后形成中间相。
• Dipyrrolyldiketonato Titanium(IV) Complexes from Monomeric to Multinuclear Architectures: Synthesis, Stability, and Liquid-Crystal Properties
  作者：Alexandra Schmidt、Benoît Heinrich、Guillaume Kirscher、Alain Chaumont、Marc Henry、Nathalie Kyritsakas、Yohei Haketa、Hiromitsu Maeda、Pierre Mobian

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01846

  日期：2020.9.8

  ligands (dpkH) are used with Ti(OiPr)4 to afford monomeric titanium(IV) complexes displaying the general formula C2-[Ti(dpk)2(OiPr)2]. The dpkH ligands employed consist of two dipyrrolyldiketone compounds (2H and 3H) and three diphenyl-substituted analogues (4H–6H). The behavior of these octahedral [Ti(dpk)2(OiPr)2] species in solution was investigated by 1H NMR at variable temperatures. Dynamic phenomena

  将二吡咯基二酮配体（dpk H）与Ti（O i Pr）4一起使用，以提供具有通式C 2- [Ti（dpk）2（O i Pr）2 ]的单体钛（IV）配合物。使用的dpk H配体由两个二吡咯基二酮化合物（2 H和3 H）和三个二苯基取代的类似物（4 H– 6 H）组成。这些八面体[Ti（dpk）2（O i Pr）2 ]物种在溶液中的行为由1进行了研究。在可变温度下的1 H NMR。动态现象进行了证明，以及与这些方法相关的激活参数（Δ ħ ⧧，Δ小号⧧，和Δ ģ ⧧）被检索。[Ti（dpk）2（O i Pr）2 ]络合物是形成高核聚集体的前体，其结构取决于二酮主链上的取代基。单体（[Ti（1）2（O i Pr）2 ]；1是1,3-二苯基-1,3-丙二酮基配体）和[Ti（2）2（OEt）2 ]），二聚体（钛[Ti 2（1）4（μ 2 -O）2 ]），和四（钛[Ti 4（4）8（μ 2 -O）4 ]