5-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: KFCHEYZMCXGTHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 甲硝唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72.2%的产率得到2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate (4a)
  参考文献：
  名称：

  一类含甲硝唑吡唑类骨架的抗菌化合物的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  本发明公开了一类含甲硝唑吡唑类骨架的衍生物、其制备方法及应用，所述由甲硝唑合成的衍生物的结构如式所示：其中，R1选自：-H、2-CH3、3-CH3、4-CH3、4-OCH3、2-F、3-F、4-F、4-Cl、4-I；R2选自：-H、4-CH3、4-Cl。本发明对两株格兰仕阳性菌：枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis ATCC 6633)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus ATCC 6538)以及两株格兰仕阴性菌：大肠杆菌(Escherichia coliATCC 35218)、铜绿假单胞菌(PseudomonasaeruginosaATCC 13525)有很好的抑制作用，尤其是对格兰仕阴性菌。因此本发明的含甲硝唑吡唑类骨架的衍生物可以应用于制备抗菌药物。

  公开号：

  CN106699738A
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,4-二氧代丁酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diphenylpyrazoles as Replication Protein A Inhibitors

  摘要：

  Replication Protein A is the primary eukaryotic ssDNA binding protein that has a central role in initiating the cellular response to DNA damage. RPA recruits multiple proteins to sites of DNA damage via the N-terminal domain of the 70 kDa subunit (RPA70N). Here we describe the optimization of a diphenylpyrazole carboxylic acid series of inhibitors of these RPA-protein interactions. We evaluated substituents on the aromatic rings as well as the type and geometry of the linkers used to combine fragments, ultimately leading to submicromolar inhibitors of RPA70N protein-protein interactions.

  DOI：

  10.1021/ml5003629

文献信息

• Diphenylpyrazoles as Replication Protein A Inhibitors
  作者：Alex G. Waterson、J. Phillip Kennedy、James D. Patrone、Nicholas F. Pelz、Michael D. Feldkamp、Andreas O. Frank、Bhavatarini Vangamudi、Elaine M. Souza-Fagundes、Olivia W. Rossanese、Walter J. Chazin、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/ml5003629

  日期：2015.2.12

  Replication Protein A is the primary eukaryotic ssDNA binding protein that has a central role in initiating the cellular response to DNA damage. RPA recruits multiple proteins to sites of DNA damage via the N-terminal domain of the 70 kDa subunit (RPA70N). Here we describe the optimization of a diphenylpyrazole carboxylic acid series of inhibitors of these RPA-protein interactions. We evaluated substituents on the aromatic rings as well as the type and geometry of the linkers used to combine fragments, ultimately leading to submicromolar inhibitors of RPA70N protein-protein interactions.
• 一类含甲硝唑吡唑类骨架的抗菌化合物的设计、合成及生物活性评价
  申请人：南京大学

  公开号：CN106699738A

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一类含甲硝唑吡唑类骨架的衍生物、其制备方法及应用，所述由甲硝唑合成的衍生物的结构如式所示：其中，R1选自：-H、2-CH3、3-CH3、4-CH3、4-OCH3、2-F、3-F、4-F、4-Cl、4-I；R2选自：-H、4-CH3、4-Cl。本发明对两株格兰仕阳性菌：枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis ATCC 6633)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus ATCC 6538)以及两株格兰仕阴性菌：大肠杆菌(Escherichia coliATCC 35218)、铜绿假单胞菌(PseudomonasaeruginosaATCC 13525)有很好的抑制作用，尤其是对格兰仕阴性菌。因此本发明的含甲硝唑吡唑类骨架的衍生物可以应用于制备抗菌药物。