2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 2-morpholinoacetate | 90102-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 2-morpholinoacetate
• 英文别名: metronidazole 1-morpholinoacetate；2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 2-morpholin-4-ylacetate
• CAS: 90102-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₅
• 分子量: 298.299
• InChiKey: LUCOSYSETKXJHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 2-morpholinoacetate 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 甲硝唑
  参考文献：
  名称：

  具有增强水溶性的甲硝唑氨基酸酯前药在兔体内的合成，化学和酶促水解以及生物利用度评估。

  摘要：

  已经合成了一系列氨基酸酯（3a-e），并作为甲硝唑的潜在前药进行了评估，目的是提高水溶性和治疗功效。研究了甲硝唑及其酯的水溶性和亲脂性（表示为log P值）。通常，与甲硝唑相比，前药显示出增强的水溶性。N，N-二乙基甘氨酸盐酸盐（3a）和4-乙基哌嗪基乙酸盐（3e）衍生物显示出更高的水溶性，比母体药物的水溶性分别高约140和100倍。除4-苯基哌嗪子乙酸酯衍生物（3f）外，所有酯均显示出比甲硝唑更低的log P值，其亲脂性比甲硝唑高6.5倍。在37°C的磷酸盐水溶液（pH 7.4）和80％的人体血浆中研究了酯的水解动力学。在所有情况下，水解均遵循拟一级动力学，并通过HPLC证明定量转化为甲硝唑分析。前药在pH 7.4的磷酸盐水溶液中显示出足够的化学稳定性（半衰期，t1 / 2，4-16小时）。在80％的人类血浆中，它们在几分钟内被水解成甲硝唑。酯3d（甲基哌嗪子乙酸酯衍生物）和3f除外，因为它们的t1

  DOI：

  10.1211/0022357011776199
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 2-morpholinoacetate
  参考文献：
  名称：

  具有增强水溶性的甲硝唑氨基酸酯前药在兔体内的合成，化学和酶促水解以及生物利用度评估。

  摘要：

  已经合成了一系列氨基酸酯（3a-e），并作为甲硝唑的潜在前药进行了评估，目的是提高水溶性和治疗功效。研究了甲硝唑及其酯的水溶性和亲脂性（表示为log P值）。通常，与甲硝唑相比，前药显示出增强的水溶性。N，N-二乙基甘氨酸盐酸盐（3a）和4-乙基哌嗪基乙酸盐（3e）衍生物显示出更高的水溶性，比母体药物的水溶性分别高约140和100倍。除4-苯基哌嗪子乙酸酯衍生物（3f）外，所有酯均显示出比甲硝唑更低的log P值，其亲脂性比甲硝唑高6.5倍。在37°C的磷酸盐水溶液（pH 7.4）和80％的人体血浆中研究了酯的水解动力学。在所有情况下，水解均遵循拟一级动力学，并通过HPLC证明定量转化为甲硝唑分析。前药在pH 7.4的磷酸盐水溶液中显示出足够的化学稳定性（半衰期，t1 / 2，4-16小时）。在80％的人类血浆中，它们在几分钟内被水解成甲硝唑。酯3d（甲基哌嗪子乙酸酯衍生物）和3f除外，因为它们的t1

  DOI：

  10.1211/0022357011776199

文献信息

• A New Strategy for the Construction of α-Amino Acid Esters via Decarboxylation
  作者：Jie Zhang、Jiewen Jiang、Yuling Li、Yun Zhao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol401139m

  日期：2013.7.5

  A new alpha-amino acid esters formation reaction has been developed via decarboxylation. The methodology is distinguished by its practical novelty in terms of the readily accessible starting materials, environmentally benign reaction conditions and waste streams, and wide substrate scope.
• THORBEK, P.;BUNDGAARD, H.;LARSEN, C.
  作者：THORBEK, P.、BUNDGAARD, H.、LARSEN, C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, chemical and enzymatic hydrolysis, and bioavailability evaluation in rabbits of metronidazole amino acid ester prodrugs with enhanced water solubility
  作者：Nadia M Mahfouz、Maha A Hassan

  DOI：10.1211/0022357011776199

  日期：2010.2.18

  series of amino acid esters (3a-e) have been synthesized and evaluated as potential prodrugs of metronidazole with the aim of improving aqueous solubility and therapeutic efficacy. The aqueous solubility and the lipophilicity (expressed as the log P value) of metronidazole and its esters were investigated. In general the prodrugs revealed enhanced water solubility compared with metronidazole. N,N-diethylglycinate

  已经合成了一系列氨基酸酯（3a-e），并作为甲硝唑的潜在前药进行了评估，目的是提高水溶性和治疗功效。研究了甲硝唑及其酯的水溶性和亲脂性（表示为log P值）。通常，与甲硝唑相比，前药显示出增强的水溶性。N，N-二乙基甘氨酸盐酸盐（3a）和4-乙基哌嗪基乙酸盐（3e）衍生物显示出更高的水溶性，比母体药物的水溶性分别高约140和100倍。除4-苯基哌嗪子乙酸酯衍生物（3f）外，所有酯均显示出比甲硝唑更低的log P值，其亲脂性比甲硝唑高6.5倍。在37°C的磷酸盐水溶液（pH 7.4）和80％的人体血浆中研究了酯的水解动力学。在所有情况下，水解均遵循拟一级动力学，并通过HPLC证明定量转化为甲硝唑分析。前药在pH 7.4的磷酸盐水溶液中显示出足够的化学稳定性（半衰期，t1 / 2，4-16小时）。在80％的人类血浆中，它们在几分钟内被水解成甲硝唑。酯3d（甲基哌嗪子乙酸酯衍生物）和3f除外，因为它们的t1