1-Adamantylhydrogenoxalat | 35389-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Adamantylhydrogenoxalat
• 英文别名: 2-(1-Adamantyloxy)-2-oxoacetic acid
• CAS: 35389-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CUDPMMJZLBMJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantylhydrogenoxalat 在 4-二甲氨基吡啶 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以7%的产率得到1-氟金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Selectflu-DMAP 电荷转移复合物引发草酸活化醇的正式自由基脱氧氟化

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种用于脂肪族草酸酯活化醇的自由基氟化的无光子和无金属方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300769
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-oxo-acetic acid adamantan-1-yl ester 在 水 作用下， 生成 1-Adamantylhydrogenoxalat
  参考文献：
  名称：

  用三价碘化合物还原到缺电子烯烃中

  摘要：

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88042-x

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Photoredox-catalyzed deoxyfluorination of activated alcohols with Selectfluor®
  作者：María González-Esguevillas、Javier Miró、Jenna L. Jeffrey、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.043

  日期：2019.8

  Herein we disclose a deoxyfluorination of alcohols with an electrophilic fluorine source via visible-light photoredox catalysis. This radical-mediated C–F coupling is capable of fluorinating secondary and tertiary alcohols efficiently, complementing previously reported nucleophilic deoxyfluorination protocols.

  在本文中，我们公开了通过可见光光氧化还原催化用亲电子氟源对醇进行脱氧氟化。这种自由基介导的C-F偶联能够有效地氟化仲醇和叔醇，从而补充了先前报道的亲核脱氧氟化方案。
• C–H Alkylation of Heteroarenes with Alkyl Oxalates by Molecular Photoelectrocatalysis
  作者：Hai-Chao Xu、Fan Xu、Xiao-Li Lai

  DOI：10.1055/a-1296-8652

  日期：2021.3

  An oxidant- and metal-free photoelectrocatalytic C–H alkylation reaction of heteroarenes with alkyl oxalates has been developed. Several classes of heteroaromatics, such as quinolines, isoquinolines, pyridines, and phenanthridines, can be alkylated with tertiary or secondary alkyl oxalates. The photoelectrochemical synthesis employs 2,4,5,6-tetra-9H-carbazol-9-ylisophthalonitrile as a molecular catalyst

  杂芳烃与草酸烷基酯的无氧化剂和无金属光电催化C-H烷基化反应已被开发。几类杂芳烃，例如喹啉、异喹啉、吡啶和菲啶，可以用草酸叔或仲烷基酯进行烷基化。光电化学合成使用 2,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基间苯二甲腈作为分子催化剂，并允许氧化转化通过放出氢气进行，而无需牺牲化学氧化剂。
• RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, RESIST PATTERN-FORMING METHOD, COMPOUND AND METHOD OF GENERATING ACID
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US20200341376A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  A radiation-sensitive resin composition contains: a polymer that includes a structural unit including an acid-labile group; and a radiation-sensitive acid generating agent. The radiation-sensitive acid generating agent includes a sulfonate anion and a radiation-sensitive cation. The sulfonate anion includes two or more rings, and an iodine atom and a monovalent group having 0 to 10 carbon atoms which includes at least one of an oxygen atom and a nitrogen atom bond to at least one of the two or more rings. The ring is preferably an aromatic ring. The radiation-sensitive acid generating agent is preferably a compound represented by formula (1). In the formula (1), A 1 represents a group obtained from a compound which includes a ring having 3 to 20 ring atoms by removing (p+q+r+1) hydrogen atoms on the ring.

  一种辐射敏感树脂组合物包含：包括含有酸敏感基团的结构单元的聚合物；和辐射敏感酸发生剂。辐射敏感酸发生剂包括磺酸根离子和辐射敏感阳离子。磺酸根离子包括两个或两个以上的环，以及一个碘原子和一个含有0至10个碳原子的一价基团，其中该基团至少包括一个氧原子和一个氮原子，与两个或两个以上的环中的至少一个结合。环最好是芳香环。辐射敏感酸发生剂最好是由式（1）表示的化合物。在式（1）中，A1表示通过去除环上（p+q+r+1）个氢原子而获得的由含有3至20个环原子的环的化合物得到的基团。
• Alkylation of Aromatic Heterocycles with Oxalic Acid Monoalkyl Esters in the Presence of Trivalent Iodine Compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1691

  日期：1991.10

  Aromatic heterocycles containing nitrogen atoms were easily alkylated with the half esters of oxalic acid, which were prepared from alcohols, in the presence of [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene via radical decarboxylative pathways. This is the first method for the alkylation of aromatic heterocycles with alcohols via the formation of half esters of oxalic acid.

  在[双（三氟乙酰氧基）碘]苯存在下，通过自由基脱羧途径，含氮原子的芳族杂环很容易被草酸半酯烷基化，草酸半酯由醇制备。这是第一种通过形成草酸半酯用醇对芳族杂环进行烷基化的方法。