4-amino-5-cyano-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 151707-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-5-cyano-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-Amino-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 151707-54-9
• 化学式: C₃₃H₂₅N₅O₇
• 分子量: 603.591
• InChiKey: GYWXCGCYUKCQOA-BQOYKFDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  823.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4-氨基-5-氰基-7-(beta-d-呋喃核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型的组蛋白甲基转移酶DOT1L的小分子抑制剂，具有腈作为重卤素原子的非传统替代物。

  摘要：

  公开了许多新的核苷衍生物作为DOT1L活性的抑制剂。SARs证实，可以通过在5位（5、6、12）掺入极性基团和小的杂环或通过使用其他含氮碱基（18）来实现DOT1L抑制。根据这些结果，CN-SAH（19）被确定为DOT1L活性的有效和选择性抑制剂，其中结晶晶体显示极性5腈基结合在DOT1L的疏水口袋中。此外，我们表明极性腈基可以用作重卤素原子的非传统替代物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.041
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-amino-5-cyano-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用新的和改进的合成方法，可以完全合成天然存在的抗生素Toyocamycin。

  摘要：

  从可商购获得的四氰基乙烯开始，我们在便利性，总收率和总反应时间方面比以前报道的合成描述了更有效和更高收率的邻苯二酚。

  DOI：

  10.1080/15257779908043063

文献信息

• Studies on the Glycosylation of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>] Pyrimidines with 1-<i>O</i>-Acetyl-2,3,5-Tri-<i>O</i>-Benzoyl-β-D-Ribofuranose: The Formation of Regioisomers During Toyocamycin and 7-Deazainosine Syntheses
  作者：Peter Leonard、Sachin A. Ingale、Ping Ding、Xin Ming、Frank Seela

  DOI：10.1080/15257770903091953

  日期：2009.8.11

  Glycosylation of silylated 4-amino-6-bromo-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9) with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranose (10) under “one-pot” glycosylation conditions (MeCN, TMSOTf) yielded the N-7 isomer 11 together with the N-1 compound 13 (ratio = 2:1). When the same conditions were applied to 4-hydroxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (21) the N-3 isomer 22 was the only glycosylation product

  甲硅烷基化 4-amino-6-bromo-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9) 与 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β- 的糖基化d-呋喃核糖 (10) 在“一锅”糖基化条件（MeCN，TMSOTf）下产生 N-7 异构体 11 和 N-1 化合物 13（比例 = 2:1）。当将相同条件应用于 4-羟基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (21) 时，N-3 异构体 22 是唯一以几乎定量产率形成的糖基化产物。
• [EN] DEAZAPURINE NUCLEOSIDE ANALOGS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES DE DEAZAPURINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：RIBAPHARM INC

  公开号：WO2003061576A2

  公开（公告）日：2003-07-31

  Methods, compositions, and uses for various deazapurine nucleoside libraries and library compounds are provided. Particularly preferred deazapurine nucleosides include 7-deazapurine nucleosides, 7-deaza-8-azapurine nucleosides, toyocamycin nucleoside analogs, 3-deazapurine nucleosides, and 9-deazapurine nucleosides, while preferred uses especially inlcude use of such compounds as pharmacological, and particularly antiviral agents.
• New small molecule inhibitors of histone methyl transferase DOT1L with a nitrile as a non-traditional replacement for heavy halogen atoms
  作者：Sophie S. Spurr、Elliott D. Bayle、Wenyu Yu、Fengling Li、Wolfram Tempel、Masoud Vedadi、Matthieu Schapira、Paul V. Fish

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.041

  日期：2016.9

  where the polar 5-nitrile group was shown by crystallography to bind in the hydrophobic pocket of DOT1L. In addition, we show that a polar nitrile group can be used as a non-traditional replacement for heavy halogen atoms.

  公开了许多新的核苷衍生物作为DOT1L活性的抑制剂。SARs证实，可以通过在5位（5、6、12）掺入极性基团和小的杂环或通过使用其他含氮碱基（18）来实现DOT1L抑制。根据这些结果，CN-SAH（19）被确定为DOT1L活性的有效和选择性抑制剂，其中结晶晶体显示极性5腈基结合在DOT1L的疏水口袋中。此外，我们表明极性腈基可以用作重卤素原子的非传统替代物。
• Total Synthesis of the Naturally Occurring Antibiotic Toyocamycin Using New and Improved Synthetic Procedures
  作者：Anthony R. Porcari、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1080/15257779908043063

  日期：1999.2

  Starting with commercially available tetracyanoethylene, we describe a more efficient and higher yielding synthesis of toyocamycin with regards to convenience, overall yield, and total reaction time than those syntheses previously reported.

  从可商购获得的四氰基乙烯开始，我们在便利性，总收率和总反应时间方面比以前报道的合成描述了更有效和更高收率的邻苯二酚。