2-bromo-thiazole-4-carboxylic acid (2-piperazin-1-yl-phenyl)-amide | 1023591-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-thiazole-4-carboxylic acid (2-piperazin-1-yl-phenyl)-amide
• 英文别名: 2-Bromo-N-[2-(1-piperazinyl)phenyl]-4-thiazolecarboxamide；2-bromo-N-(2-piperazin-1-ylphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 1023591-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₄OS
• 分子量: 367.269
• InChiKey: CMQYKEULXYCHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-thiazole-4-carboxylic acid (2-piperazin-1-yl-phenyl)-amide 、 2-乙氧基苯甲酰胺 在 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale synthesis and affinity ranking

  摘要：

  大多数药物都是通过反复的化学合成和生化测试来开发，以优化特定化合物与治疗感兴趣的蛋白质靶点的亲和力。这一过程颇具挑战性，因为候选分子必须从超过10^60种类药物可能性的化学空间中选出，而用于合成每个分子的单一反应中催化剂、配体、添加剂和其他参数的合理排列组合超过10^7种。将高通量化学合成方法与生化分析方法相结合，将有助于探索这一巨大的搜索空间，并简化新型药物和化学探针的寻找过程。微型化高通量化学合成技术已经能够快速评估反应空间，但迄今为止，这种合成方法与生物分析方法的结合，仅限于低密度反应阵列，即在单一反应条件下仅分析少量类似物。高密度化学合成方法与生物分析方法相结合，包括使用珠子上、表面上、DNA上和质量编码等技术，大大减少了材料需求，但这些方法要求底物与潜在的反应性载体共价连接，必须在高度稀释的情况下进行，并且必须在混合物的形式下运作。这些反应特性限制了过渡金属催化剂的应用，因为过渡金属催化剂很容易受到复杂混合物中存在的多种官能团的毒害，而且对于动力学需要高浓度反应物的反应过程也不适用。本研究将高通量纳摩尔级合成与无标记的亲和选择质谱生物分析相结合，使得每个反应在0.1摩尔浓度的条件下进行，既可能实现过渡金属催化，又使得每个反应消耗的底物不足0.05毫克。然后，使用亲和选择质谱生物分析法对反应产物与靶蛋白的亲和力进行排序，省去了耗时的反应纯化步骤。该方法使得对蛋白质抑制剂发明至关重要的初级合成和测试步骤能够快速完成，且起始材料消耗最小。纳米级合成和亲和力排序相结合的系统可以实现对给定蛋白质靶点的反应条件和生物活性进行高通量筛选，从而加速药物发现过程。

  DOI：

  10.1038/s41586-018-0056-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(2-bromothiazole-4-carboxamido)phenyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-bromo-thiazole-4-carboxylic acid (2-piperazin-1-yl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54702

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008/54701
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——