daucosterol | 474-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: daucosterol
• 英文别名: (3β)-stigmast-5-en-3-yl β-D-glucopyranoside；poriferast-5-en-3beta-ol 3=O-beta-D-glucopyranoside；β-sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside；β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside；3β-O-β-D-glucopyranosylsitosterol；β-sitosterol β-D-glucopyranoside；3-O-beta-d-glucopyranosylsitosterol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 474-58-8；20431-48-5；26888-14-2；33439-63-3；55057-29-9；82509-43-1；125133-44-0；51064-38-1
• 化学式: C₃₅H₆₀O₆
• 分子量: 576.858
• InChiKey: NPJICTMALKLTFW-VPFCYKORSA-N

物化性质

• 熔点：
  283～286℃
• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  361℃
• 溶解度：
  DMSO（轻微加热）、吡啶（轻微超声处理）
• LogP：
  8.615 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

胡萝卜苷概述

胡萝卜苷又名西托糖苷，是一种呈白色粉末状的化学品。它主要用于HepG2细胞增殖的抑制作用，并且主要从川芎、牛膝和柏子仁、川续断（乙酸乙酯部位）、红花、侧柏、丹参、芍药中提取。

基本信息

• 物理性状: 白色粉末
• 保质期: 二年
• 注意事项: 应在避光干燥低温处保存，避免受潮及阳光照射导致产品降解。推荐保存方法为-4°C、避光干燥。
• 溶解性: 可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。

作用

胡萝卜苷对HepG2细胞增殖有明显抑制作用，且在0μg/ml—200μg/ml浓度范围内呈现浓度依赖性。当使用200μg/ml的胡萝卜苷处理时，相较于未用药物处理的HepG2细胞，经过药物处理后的细胞穿越基膜的数量显著减少，并且TOPOⅠ和TOPO Ⅱ mRNA相对表达量显著降低。结论认为胡萝卜苷可能通过下调TOPOⅠ和TOPOⅡ基因表达而抑制HepG2细胞增殖，并具有抑制HepG2细胞迁移的能力。


用途

胡萝卜苷适用于科研研究、鉴定及药理实验。

含量测定方法

采用高效液相色谱-蒸发光散射检测法。具体条件为：色谱柱为Scienhome Inertex C18（150mm ×4.6mm，5μm），流动相为甲醇-水（80∶20），流速为1.0 mL·min⁻¹，柱温为30℃；载气为氮气，气体压力为30.0 psi，漂移管温度为80℃。

提取来源

主要从川芎、牛膝和柏子仁、川续断（乙酸乙酯部位）、红花、侧柏、丹参及芍药中提取。

药理药效

胡萝卜苷具有治疗淋巴癌、食管癌、皮肤癌、乳腺癌及骨膜肉瘤的作用。

鉴别方法

使用NMR和Ms进行鉴别。

检测方法

采用HPLC-ELSD：乙腈-水（70∶20），DMSO溶解（仅供参考）或乙腈：0.2%磷酸水=95:5，波长：220nm；薄层法：氯仿：甲醇：水=25:5:1 或 乙酸乙酯：甲醇：水=25:5:1 10%硫酸乙醇显色。

贮存条件

低温冷藏、避光、密封、干燥保存。

参考资料

• [1]胡萝卜苷 .百链数据库. (引用日期2017.08.19)
• [2]刘星,肖游章.西托糖苷抑制HepG-2细胞增殖和迁移及拓扑异构酶表达 [J/OL].中国组织化学与细胞化学杂志, 2016,(05):402-405.
• [3]萝卜苷 .成都德锐可生物科技有限公司. (引用日期2017.08.19)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daucosterol 生成 穿贝海绵甾醇22,23-二氢多孔甾醇24-γ-乙基胆固醇
  参考文献：
  名称：

  YU, BO-YANG;HIRAI, YASUAKI;SHOJI, JUNZO;XU, GUO-JUN, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1931-1935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  穿贝海绵甾醇22,23-二氢多孔甾醇24-γ-乙基胆固醇 在 无水碳酸镉 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 daucosterol
  参考文献：
  名称：

  改进的酶介导合成和 β-谷甾醇天然偶联物的超分子自组装

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点改进酰化甾醇糖苷 (ASGs) 的合成。在离子液体存在下的酶介导过程导致几乎定量的 ASGs 产量。在 MCF7 癌细胞系上测试细胞毒性。基于多个 H 键形成的超分子聚合物。超分子自身-通过 VT DOSY-NMR、UV-vis、TEM 和 AFM 检测或可视化的组装，显示手性螺旋结构。摘要 天然存在的酰化 &bgr;-谷甾醇糖苷的新特性已被研究。改进和优化了基于文献数据的合成方案。主要改进在于在脂肪酶介导的 (3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl &bgr; 酯化反应中采用离子液体与有机溶剂相结合的系统。-d-吡喃葡萄糖苷得到(3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl 6-O-酰基-&bgr;-d-吡喃葡萄糖苷。这些产品的最大产量是通过固定在 Immobead 150 上的南极假丝酵母脂肪酶 B 实现的，从酵母中重组，在无水 THF

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.09.009

文献信息

• Improved enzyme-mediated synthesis and supramolecular self-assembly of naturally occurring conjugates of β-sitosterol
  作者：Martina Wimmerová、Věra Siglerová、David Šaman、Miroslav Šlouf、Eva Kaletová、Zdeněk Wimmer

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.09.009

  日期：2017.1

  systems of ionic liquids combined with organic solvents in lipase‐mediated esterification of (3&bgr;)‐stigmast‐5‐en‐3‐yl &bgr;‐d‐glucopyranoside to get (3&bgr;)‐stigmast‐5‐en‐3‐yl 6‐O‐acyl‐&bgr;‐d‐glucopyranosides. Maximum yields of these products were achieved with Candida antarctica lipase B immobilized on Immobead 150, recombinant from yeast, in absolute THF and in the presence of either ionic liquid

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点改进酰化甾醇糖苷 (ASGs) 的合成。在离子液体存在下的酶介导过程导致几乎定量的 ASGs 产量。在 MCF7 癌细胞系上测试细胞毒性。基于多个 H 键形成的超分子聚合物。超分子自身-通过 VT DOSY-NMR、UV-vis、TEM 和 AFM 检测或可视化的组装，显示手性螺旋结构。摘要 天然存在的酰化 &bgr;-谷甾醇糖苷的新特性已被研究。改进和优化了基于文献数据的合成方案。主要改进在于在脂肪酶介导的 (3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl &bgr; 酯化反应中采用离子液体与有机溶剂相结合的系统。-d-吡喃葡萄糖苷得到(3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl 6-O-酰基-&bgr;-d-吡喃葡萄糖苷。这些产品的最大产量是通过固定在 Immobead 150 上的南极假丝酵母脂肪酶 B 实现的，从酵母中重组，在无水 THF
• YU, BO-YANG;HIRAI, YASUAKI;SHOJI, JUNZO;XU, GUO-JUN, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1931-1935
  作者：YU, BO-YANG、HIRAI, YASUAKI、SHOJI, JUNZO、XU, GUO-JUN

  DOI：——

  日期：——