4'-(6-bromohexyloxy)-4-cyanobiphenyl | 137763-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(6-bromohexyloxy)-4-cyanobiphenyl
• 英文别名: 4'-(6-bromohexyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile；4'-(6-bromohexyloxy)biphenyl-4-carbonitrile；4-[4-(6-bromohexoxy)phenyl]benzonitrile
• CAS: 137763-04-3
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: QJBFESCEKMUCMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(6-bromohexyloxy)-4-cyanobiphenyl 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,5-bis((6(4-(4'-biphenylcarbonitrile)oxy)hexyl)oxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Heterolithic azobenzene-containing supermolecular tripedal liquid crystals self-organizing into highly segregated bilayered smectic phases

  摘要：

  超分子三脚架液晶的合成、自组织和光学性质，包含各种典型的介晶单元，如烷氧基偶氮苯（AZB）、烷氧基联苯（BPH）或烷氧基氰基联苯（OCB）衍生物。设计了不同的分子系统，以便依次将类层状烷氧基偶氮苯染料嵌入分子结构中，其相对比例通过与其他介晶交换而选择性变化。为了它们的合成，详细阐述了一种发散合成模式，从基于间苯三酚（PG）内核的区域选择性功能化开始。这种方法允许制备几组非传统的三脚架寡聚物，分别具有共轭异质结构（由不同的块组成，例如PG6AZBxBPH3−x和PG6AZBxOCB3−x，x = 1或2）和同质结构（所有相同的块，例如PGzAZB3，z = 6或11，z是间隔子中亚甲基的数量，位于PG和原介晶之间，PG6BPH3和PG6OCB3）。基本上所有合成的系统都表现为热致液晶，并显示出各种高度分层的多层状层状相，或者在一例中显示出向列相，这取决于组成各向异性块的性质和分子拓扑结构（同质与异质，介晶比x:3 - x）。通过差示扫描量热法和X射线小角衍射实验结合膨胀测量，研究了这些结构变化对介晶化（介相结构、温度范围和热力学稳定性）的影响。提出了描述这些三脚架在多层结构中各种超分子组织的模型并进行了讨论。关于它们光学性质研究的部分初步结果也将呈现。

  DOI：

  10.1039/c2jm33751g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 氰基联苯酚 在 sodium n-propoxide 作用下， 以53%的产率得到4'-(6-bromohexyloxy)-4-cyanobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氰基联苯：具有胆碱酯酶和 MAO B 抑制活性的新型 H3 受体配体作为潜在治疗阿尔茨海默病的多靶点化合物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种复杂且无法治愈的疾病，需要紧急批准新的有效药物。然而，自 2003 年以来，没有新分子在临床试验中显示出成功的结果，从而使常见的“一个化合物 – 一个目标”范式受到质疑。最近，多靶点定向配体 (MTDL) 方法越来越受欢迎，因为靶向至少两个生物靶点的化合物在治疗 AD 方面可能更有效。在这些发现的基础上，我们设计、合成并通过生物测定评估了一系列脂环胺衍生物，这些衍生物通过烷氧基桥连接到 [1,1'-联苯]-4-腈的芳香亲脂部分。研究结果揭示了所获得的化合物对所选择的 AD 病理生理学靶点的生物活性；ķ我值）为人类组胺H 2 3受体（ħ ħ 3 R）和非选择性良好抑制效力（IC的微摩尔范围内50对来自乙酰胆碱酯酶值）电鳗（EE乙酰胆碱酯酶）和马血清丁酰胆碱酯酶（当量的BuChE）。此外，检测到一些化合物对人单胺氧化酶 B ( h MAO B) 的微摩尔/亚微摩尔效力。该研究将化合物5鉴定为多h

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105129

文献信息

• [EN] DENDRON AND DENDRIMER, METHOD OF PRODUCING THE SAME, AND METHOD OF PRODUCING A THIOACETAL COMPOUND<br/>[FR] DENDRON ET DENDRIMERE, PROCÉDÉ DE FABRICATION DESDITS ELEMENTS, ET PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ THIOACÉTAL
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO LTD

  公开号：WO2005092847A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A dendron or dendrimer, which has, as a recurring unit of each branch, a structure of formula (I): Wherein TC designates a linkage to a former generation in the direction to a focal point of the dendron or a core of the dendrimer; TT designates a linkage to a next generation in the direction to a terminal; X is a divalent group comprised of at least one heteroatom; L1 and L2 each are a divalent linking group; R is a hydrogen atom or a substituent; and a method of producing a dendron or a dendrimer; and a method of producing a thioacetal compound.

  树枝状大分子或树枝状聚合物，其每个分支都有一个作为重复单元的结构，其公式为(I)：其中TC表示与树枝状大分子或树枝状聚合物的焦点或核心的前一代的连接；TT表示与下一代的终点的连接；X是一个至少包含一个杂原子的二价基团；L1和L2各自是一个二价连接基团；R是一个氢原子或一个取代基；以及一种生产树枝状大分子或树枝状聚合物的方法；以及一种生产硫缩醛化合物的方法。
• Convergent Synthesis of 1,1′-Biisoquinolines Tethered to Calamitic Subunits
  作者：Sabine Laschat、Elisabeth Kapatsina、Marie Lordon、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-2008-1067184

  日期：2008.8

  A convergent synthesis of a series of 4,4′-functionalized 1,1′-biisoquinolines via 1-chloro-4-hydroxyisoquinoline and substituted biphenyl- and phenylpyrimidine ethers as building blocks is described. The latter were prepared by Williamson etherification of the respective 4-hydroxybiphenyl and -phenylpyrimidine precursors with dibromoalkanes, allowing variation of the spacer lengths. 1-Chloro-4-hydroxyisoquinoline

  描述了一系列 4,4'-官能化 1,1'-二异喹啉通过 1-氯-4-羟基异喹啉和取代的联苯和苯基嘧啶醚作为结构单元的聚合合成。后者是通过威廉姆森醚化相应的 4-羟基联苯和-苯基嘧啶前体与二溴代烷烃制备的，允许间隔物长度的变化。1-Chloro-4-hydroxyisoquinoline 是由 N-邻苯二甲酰亚胺甘氨酸乙酯通过 Gabriel-Colman 反应作为关键步骤获得的。在碳酸钾存在下通过醚化连接结构单元得到异喹啉，其经受氯化镍 (II) 介导的同源偶联以产生配体系统。
• Liquid crystallinity-embodied imidazolium-based ionic liquids and their chiral mesophases induced by axially chiral tetra-substituted binaphthyl derivatives
  作者：Sangbum Ahn、Shohei Yamakawa、Kazuo Akagi

  DOI：10.1039/c4tc02968b

  日期：——

  We synthesised novel imidazolium-based ionic liquids with thermotropic liquid crystallinity by introducing phenylcyclohexyl and/or cyanobiphenyl mesogenic cores and hexyl or dodecyl methine chains into both sites of imidazolium moieties facing bromide anions. The liquid crystalline ionic liquids (LCILs) thus synthesised showed a nematic or smectic mesophase in both the heating and cooling processes

  我们通过将苯基环己基和/或氰基联苯介晶核以及己基或十二烷基次甲基链引入面对溴化物阴离子的咪唑部分的两个位点，合成了具有热致液晶性的新型咪唑鎓离子液体。如此合成的液晶离子液体（LCIL）在加热和冷却过程中均显示出向列型或近晶型中间相，表明液晶的对映性。带有相同类型的双介晶核的LCIL [ LCIL-2 ]在115至175°C的温度范围内表现出近晶A相，而具有不同类型的双介晶核的LCIL [ LCIL-3和LCIL-4]显示向列相分别在58至88°C和43至95°C的温度范围内。合成了在双萘基环的2,2'，6,6'位置被LC基团取代的轴向手性双萘基衍生物，并用作具有大螺旋扭曲力的手性掺杂剂。LCIL和（R）-和（S）-联萘衍生物的混合物分别表现出具有右旋和左旋螺旋感的诱导手性向列相。LCIL的离子电导率评估为10 -7 –10 -4 S cm -1，取决于各向同性，LC和结晶相。离子电导率的温
• Control of Phase-transition Behavior and Polymerization Capability by Methyl Addition to Dialkyl Fumarates Bearing Cyanobiphenyl Mesogens
  作者：Nozomu Fujii、Tsuyoshi Michinobu、Kiyotaka Shigehara

  DOI：10.1246/cl.2007.1052

  日期：2007.8.5

  Addition of methyl groups to dialkyl fumarates bearing two cyanobiphenyl mesogens dramatically changed the phase-transition behavior and polymerization capability. No mesophase appeared and radical polymerization did not proceed in the absence of the branched methyl groups, whereas well-defined liquid-crystal phases were observed in the ambient temperature range and high molecular weight polymers were obtained in the presence of the branched methyl groups. An increase in the number of the attached methyl groups decreases the liquid crystalline temperature width as well as the molecular weight of the resulting polymers.

  向含有两个氰基联苯介晶基团的二烷基富马酸盐中加入甲基，显著改变了其相变行为和聚合能力。在缺乏支链甲基的情况下，无法出现介晶相，并且自由基聚合也不能进行；而在存在支链甲基的情况下，在环境温度范围内观察到了明确定义的液晶相，并获得了高分子量的聚合物。随着所附甲基数量的增加，液晶相的温度宽度以及所得聚合物的分子量都逐渐下降。
• Synthesis and thermal, emission and dielectric properties of liquid crystalline Eu(III), Sm(III) and Tb(III) complexes based on mesogenic 4-pyridone ligands functionalized with cyanobiphenyl groups
  作者：Laura F. Chiriac、Paul C. Ganea、Doina Manaila Maximean、Iuliana Pasuk、Viorel Cîrcu

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111184

  日期：2019.9

  New thermotropic lanthanidomesogens based on Eu(III), Sm(III) and Tb(III) with N-alkylated 4-pyridones mesogenic ligands, having two cyanobiphenyl groups attached via long alkoxy spacers, with 6, 9 and 10 carbons atoms in 3,5 - positions of a benzyl unit, have been designed and investigated. The liquid crystal behavior was assessed by differential scanning calorimetry, the mesophases being assigned

  基于Eu（III），Sm（III）和Tb（III）和N-烷基化的4-吡啶酮类介晶配体的新型热致镧系元素基因，具有两个通过长烷氧基间隔基连接的氰基联苯基团，在3个碳原子中具有6、9和10个碳原子，已经设计和研究了苄基单元的5-位。通过差示扫描量热法评估液晶行为，通过偏光显微镜基于它们的特征织构分配中间相，并通过可变温度X射线粉末衍射分析确认中间相。三个N-烷基化的4-吡啶酮向列配体与硝酸镧系元素反应生成新的镧系元素致病菌，其在高达125°C的温度下具有稳定且可复制的近晶A相。配合物的发射光谱已经显示出镧系元素三价离子在SmA相直至整个各向同性状态的整个温度范围内的特征性发射。在液晶相存在的温度范围内（在低频（LF）域0.01–10 MHz和高频（HF）范围1 MHz–3 GHz中）执行的介电谱测量显示出三个偶极弛豫流程。通过将介电损耗谱与两个分量的Havriliak-Negami函数拟合，可