stigmast-5-en-3β-yl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 4282-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmast-5-en-3β-yl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: 3-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-β-sitosterol；β-sitosteryl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；β-sitosteryl-3-O-β-glucopyranoside tetraacetate；β-sitosterol-tetraacetyl-β-D-glucopyranoside；tetraacetyldaucosterin；β-sitosterolin tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4282-00-2；55061-93-3；66252-74-2
• 化学式: C₄₃H₆₈O₁₀
• 分子量: 745.007
• InChiKey: JCNOHQSTTZAMOE-STUKLFKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-165.5 °C
• 沸点：
  714.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmast-5-en-3β-yl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以35 mg的产率得到西托糖苷
  参考文献：
  名称：

  用LC / ESI-MS / MS分析米糠基发酵食品中的甾醇糖苷。

  摘要：

  硬脂基葡糖苷（SGs）和酰化的甾基葡糖苷（ASGs）是植物性食品中发现的植物化学物质，被称为具有潜在健康益处的生物活性化合物。这些包括抗炎特性，抗糖尿病作用和免疫调节功能的调节，以及具有降低胆固醇的作用。在这项研究中，合成了三种主要的SGs，即β-谷固醇，豆甾醇和菜油甾醇的葡糖苷，并用作测量米曲霉和生米糠基米糠（RB）发酵食品（FBRA）中含量的标准品材料（RM）。使用液相色谱/电喷雾电离串联质谱法对化合物进行定量。发现在两个样品中分析的葡糖苷中β-谷甾醇基葡糖苷含量最高，FBRA中每个SG的含量比RM降低了约35％。与SGs相比，在FBRA中，ASGs的含量在发酵过程中增加了1.5倍，这可通过碱性水解来证明。目前的结果表明FBRA可能比RM具有更好的有益作用，因为ASG已显示出比SG更有效的降胆固醇作用和更强的抗糖尿病特性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108605
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 stigmast-5-en-3β-yl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Liposomal Encapsulation of Ascorbic Acid by the Liquid Crystal β-sitosteryl-β-D-glucopyranoside

  摘要：

  beta-Sitosteryl-beta-D-glucopyranoside (LC) was synthesized by reacting penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside with beta-sitosterol, followed by deacetylation with sodium methoxide. Both lyotropic and thermotropic liquid crystal properties were observed under polarized light. Its critical micellar concentration (CMC) was 8.5 x 10(-6) M. The calculated HLB value was 6.24. Ascorbic acid was encapsulated in liposomes constructed with lecithin and cholesterol resulting in encapsulation efficiency (EE) of 44.1% and drug loading (DL) of 78%. The addition of LC to liposomes increased the EE to 63.0% and DL to 82%. Therefore, LC has good co-surfactant properties and could be used as encapsulation enhancer in liposomes.

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1047297

文献信息

• Plasma Lipoproteins as Drug Carriers: Pharmacological Activity and Disposition of the Complex of β-Sitosteryl-β-d-Glucopyranoside with Plasma Lipoproteins
  作者：Junzo Seki、Atsuhiko Okita、Masayoshi Watanabe、Takashi Nakagawa、Kazuyoshi Honda、Nobukiyo Tatewaki、Makoto Sugiyama

  DOI：10.1002/jps.2600741204

  日期：1985.12

  The ability of plasma lipoproteins to act as carriers in site-specific drug delivery systems was evaluated by determining the disposition and pharmacological effects of beta-sitosteryl-beta-D-glucopyranoside (SG, 3). In the disposition studies, [3H]SG was absorbed from the intestinal tract by the formation of chylomicrons and was specifically associated with lipoproteins in vivo. [3H]SG was incorporated

  通过确定β-谷甾醇基-β-D-吡喃葡萄糖苷的位置和药理作用，评估血浆脂蛋白在特定部位药物递送系统中充当载体的能力（SG，3）。在处置研究中，[3H] SG通过乳糜微粒的形成从肠道吸收，并与体内脂蛋白特异性结合。将[3H] SG体外掺入各种大鼠血浆脂蛋白中。[3H] SG与低密度脂蛋白（d小于1.063 g / mL）复合，尤其是与中密度脂蛋白（1.006小于或等于d小于1.019 g / mL）复合后，静脉内给药于大鼠。在药理研究中 仅在静脉注射SG与低密度脂蛋白复合物后，才观察到SG对小鼠的止血作用和SG对大鼠血管通透性的抑制作用。静脉注射SG与人和小鼠脂蛋白的复合物后，获得了相同的结果。
• An acylated sitosterol glucoside from Alisma plantago-aquatica
  作者：Geng Pei-Wu、Yoshiyasu Fukuyama、Wang Rei、Bao Jinxian、Kazuyuki Nakagawa

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80475-8

  日期：1988.1

  Abstract A phytosterol glucoside acylated with stearic acid has been isolated from the methanol extract of the rhizome of Alisma Plantago-aquatica , and its

  摘要 从车前草根茎甲醇提取物中分离得到一种硬脂酸酰化的植物甾醇糖苷，及其提取物。
• Characterization and Quantitation of Steryl Glycosides in <i>Solanum melongena</i>
  作者：Philipp Heinz、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04045

  日期：2018.10.31

  quantity, and biological function. In particular, the type of sugar usually attached to the C-3 hydroxy function of the respective sterol is poorly studied. Eggplants (Solanum melongena) are rich in phytochemicals including SGs. In the present work, the unique glycosylation pattern was investigated by a highly selective LC-MS/MS method that allowed quantitation of the glucosides and galactosides of

  糖基化植物固醇或固醇糖苷（SGs）是一类在植物中普遍存在的糖脂。与游离甾醇相比，它们在结构多样性，数量和生物学功能方面的特征不足。特别地，对通常与各个固醇的C-3羟基官能团相连的糖的类型进行了很少的研究。茄子（Solanum melongena）富含植物化学物质，包括SG。在目前的工作中，通过高度选择性的LC-MS / MS方法研究了独特的糖基化模式，该方法可以定量最常见的固醇：胆固醇，β-谷固醇，菜油甾醇和豆甾醇的糖苷和半乳糖苷。数量上最重要的结构是β-谷甾醇基β- d-葡糖吡喃糖苷，新鲜水果的总重为54.5 mg / kg（365.3 mg / kg干重），其次是豆甾醇基β- d-吡喃葡萄糖苷和樟脑基β- d-吡喃葡萄糖苷。在茄子的不同组织中进行了分析（即外果皮和中果皮与其余内部相比）。首次在茄子中首次测定了硬脂半乳糖苷，其浓度显着降低了100倍。此外，稀有的SGβ-谷甾醇基β- d-纤维二糖苷（3-β-谷甾醇基β-
• Edible supramolecular chiral nanostructures by self-assembly of an amphiphilic phytosterol conjugate
  作者：Antoni Sánchez-Ferrer、Jozef Adamcik、Raffaele Mezzenga

  DOI：10.1039/c1sm06560b

  日期：——

  We study the self-assembly of a food-grade glucose-β-sitosterol conjugate in bulk and in solution by small angle X-ray scattering (SAXS) and atomic force microscopy (AFM). The amphiphilic behavior of the glucose-β-sitosterol conjugate, combined with the chirality of both its moieties, leads in solutions to the aggregation into supramolecular chiral aggregates with plate-like, spherical and helical ribbon configurations, depending on concentration and solvent quality. Owing to the crucial role of phytosterols in replacing cholesterol content and the need for functional edible fibrils with enhanced nutritional value, this system shows great promise in the struggle for the design of new functional food building blocks with targeted properties.

  我们通过小角 X 射线散射（SAXS）和原子力显微镜（AFM）研究了食品级葡萄糖-β-谷甾醇共轭物在块体和溶液中的自组装。葡萄糖-β-谷甾醇共轭物的两亲行为，加上其两个分子的手性，导致其在溶液中聚集成具有板状、球状和螺旋带状构型的超分子手性聚集体，具体取决于浓度和溶剂质量。由于植物甾醇在替代胆固醇含量方面的重要作用，以及对具有更高营养价值的功能性可食用纤维的需求，该系统在设计具有目标特性的新型功能性食品构件方面显示出巨大的前景。
• A triterpenoid saponin from Zygophyllum propinquum
  作者：Viqar Uddin Ahmad、Ghazala、Shafi Uddin

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80073-n

  日期：1992.3

  Abstract A new triterpenoid saponin, 3-O-[α- l -arabinopyranosyl(l→2)-β- d -quinovopyranosyl]-quinovic acid-27-O-[β- d -glucopyranosyl]ester, along with two known compounds, 3-O-[β- d -glucopyranosyl]-β-sitosterol and erythrodiol-3-caffeate have been isolated from Zygophyllum propinquum and identified on the basis of spectroscopic and chemical evidence.

  摘要 一种新的三萜皂苷，3-O-[α-l-arabinopyranosyl(l→2)-β-d-quinovopyranosyl]-quinovic acid-27-O-[β-d-glupyranosyl]ester，以及两种已知的化合物, 3-O-[β-d-吡喃葡萄糖基]-β-谷甾醇和erythrodiol-3-caffeate 已从 Zygophyllum propinquum 中分离出来，并根据光谱和化学证据进行鉴定。