sodium N-methyl-N-phenyldithiocarbamate | 39234-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium N-methyl-N-phenyldithiocarbamate
• 英文别名: sodium methyl(phenyl)carbamodithioate；Methyl(phenyl)carbamodithioic acid；sodium;N-methyl-N-phenylcarbamodithioate
• CAS: 39234-21-4
• 化学式: C₈H₈NS₂*Na
• 分子量: 205.28
• InChiKey: PZFBFVVXYPHDJH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium N-methyl-N-phenyldithiocarbamate 生成 methyl-phenyl-dithiocarbamic acid 2-morpholin-4-yl-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Akasaka,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 2327 - 2333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-甲基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium N-methyl-N-phenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯的铜、镍和钴配合物的光谱、热稳定性和抗菌研究

  摘要：

  具有通式 [M{S2CN(MePh)}2] 的铜 (II)、钴 (II) 和镍 (II) 双（N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯）配合物（其中 M = Cu、Co 和 Ni）已制备并通过光谱和热分析表征。红外光谱表明，二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 的配位以对称双齿方式通过两个硫原子发生。电子光谱、电导测量和磁矩分析支持电子稀释复合物的建议几何形状。热分析结果表明，脱水后，发生一步分解模式，导致形成相应的金属硫化物作为最终产物。结果与所提出的配合物组成一致。研究了复合物对革兰氏阴性大肠杆菌、产酸克雷伯菌和铜绿假单胞菌以及革兰氏阳性蜡状芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和奇异变形杆菌菌株的体外抗菌活性。复合物的抗菌活性优于链霉素和增强素对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。钴配合物对受试化合物的抗菌活性最好，抑菌圈范围为 11-14.5 mm。图形概要 钴配合物对受试化合物的抗菌活性最好，抑菌圈范围为

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.969731

文献信息

• Dithiocarbamates Strongly Inhibit Carbonic Anhydrases and Show Antiglaucoma Action in Vivo
  作者：Fabrizio Carta、Mayank Aggarwal、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm300031j

  日期：2012.2.23

  with carbon disulfide in the presence of bases. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms of the zinc enzyme carbonic anhydrase, CA (EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such as glaucoma (CA II and XII) or cancer (CA IX). Several low nanomolar inhibitors targeting these CAs were detected. The X-ray crystal structure of the hCA II adduct with morpholine

  在碱存在下，伯胺/仲胺与二硫化碳反应制备了一系列二硫代氨基甲酸酯。测试了这些化合物对锌酶碳酸酐酶 CA (EC 4.2.1.1)、hCA I、II、IX 和 XII 的四种人类 (h) 亚型的抑制作用，这些亚型涉及青光眼（CA II 和 XII）等病理学) 或癌症 (CA IX)。检测到几种针对这些 CA 的低纳摩尔抑制剂。hCA II 与吗啉二硫代氨基甲酸酯的 X 射线晶体结构证明了这些化合物的抑制机制，它们通过二硫代氨基甲酸酯锌结合功能的硫原子与金属离子配位。一些二硫代氨基甲酸盐在葡糖眼动物模型中显示出有效的降低眼内压的活性。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITOR COMPRISING A DITHIOCARBAMATE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2013050426A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A carbonic anhydrase inhibitor which comprises a compound of general formula: R1R2N-CS2-M+ for use in the treatment of microbial infection, eye disease or cancer; wherein R1 and R2 are each independently selected from H or an organic substituent, or together form a ring, and optionally contain one or more heteroatoms; wherein R and R2 together comprise at least 5 carbon atoms or at least 2 carbon atoms and a heteroatom, or R2 comprises at least 4 carbon atoms; and wherein M+ comprises a monovalent cation.

  一种碳酸酐酶抑制剂，包括通用结构式的化合物：R1R2N-CS2-M+，用于治疗微生物感染、眼部疾病或癌症；其中R1和R2分别独立地选自H或有机取代基，或者一起形成一个环，并且可选地包含一个或多个杂原子；其中R和R2一起至少包含5个碳原子或至少2个碳原子和一个杂原子，或者R2至少包含4个碳原子；M+包括一价阳离子。
• Studies on the preparation and characterization of bis-dithiocarbamato derivatives of di-n-butyl- and di-n-hexyl Sn(IV)
  作者：C.P. Sharma、N. Kumar、M.C. Khandpal、S. Chandra、V.G. Bhide

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80151-0

  日期：1981.1

  Di-alkyl tin(IV) bis-dithiocarbamato complexes of the type R2Sn(IV)[R′R″dtc]2 or R2Sn(IV)[morph. dtc]2 (where R = n-Bu, n-Hex, R′ = R″ = Me, Et, i-Pr; R′ = Me and R″ = Ph) have been prepared by the reaction of di-n-butyl or di-n-hexyl Sn(IV) dichloride with the sodium salt of respective dithiocarbamic acid in 1:2 molar ratio in dry acetone. The IR, 1H NMR and Mossbauer studies indicate an anisobidentate

  R 2 Sn（IV）[R'R''dtc] 2或R 2 Sn（IV）[晶型类型的二烷基锡（IV）双-二硫代氨基甲酸酯络合物。DTC] 2（R =其中Ñ -Bu，Ñ -六角，R'= R“=甲基，乙基，异-镨; R'=我和R”= PH）已经制备由二的反应Ñ -丁基或二正己基二氯化锡（Ⅳ）与二硫代氨基甲酸的钠盐在无水丙酮中的摩尔比为1：2。IR，1 H NMR和Mossbauer研究表明这些络合物中dtc（二硫代氨基甲酸酯）配体具有各向异性特征。
• Experimental and Theoretical Study of Gold(III)-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Jesús Cordón、Gonzalo Jiménez-Osés、José M. López-de-Luzuriaga、Miguel Monge、M. Elena Olmos、David Pascual

  DOI：10.1021/om500523r

  日期：2014.7.28

  dissociation of a labile ligand (Cl or Br) followed by coordination and activation of the alkyne, solvent-assisted attack of water, and enol tautomerization has been proposed through computational studies.

  测试了结构[AuX 2（S 2 CN（R）2）]的不同Au（III）卤代二硫代氨基甲酸酯配合物的性能，这些化合物适合作为苯乙炔水合反应的催化剂。对于X ＝ Cl，Br，发现中等的催化活性，而其中X ＝ 1，C 6 F 5的那些化合物是惰性的。通过计算研究，提出了一种工作机制，该机制涉及不稳定配体（Cl或Br）的初始解离，然后炔烃的配位和活化，溶剂辅助的水攻击和烯醇互变异构化。
• Dithiocarbamate complexes of cyclopentadienylcobalt(III), [Co(η-C5H5)(L)(S2CNR2)] (L = ligand)
  作者：John Doherty、A.R. Manning

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80110-7

  日期：1983.8

  converts it to SnCl2I. The iodide counter-anion in II may be replaced by others to give [BPh4]−, [Co(CO)4]− or [NO3]− salts. However [CN]− acts differently and displaces (PhO)3P from [Co(η-C5H5)P(OPh)3}(S2CNMe)]I to give [Co(η-C5H5)(CN)(S2CNMe2)] which may be alkylated reversibly by MeI and irreversibly by MeSO3F to [Co(η-C5H5)(CNMe)(S2CNMe2)]+ salts. Conductivity measurements suggest that solutions

  的反应中[CO（η-C 5 H ^ 5）（L）予2 ]用Na [S 2 CNR 2 ]（R =烷基或苯基），得到[钴（η-C 5 H ^ 5）（I）（S 2 CNR 2）]（I）当L = CO和[CO（η-C 5 H ^ 5）（L）（S 2 CNR 2）] I（II）当L是一个叔膦，亚磷酸盐或锑化氢，或有机-异氰化物配体。在类似的反应[CO（η-C 5 H ^ 5）（CO）（C 3 ˚F 7）I]给出[CO（η-C 5 H ^ 5）（C 3 ˚F 7）（S 2 CNME 2）]和[锰（η-MEC 5 ħ 4）（CO）2（NO）] PF 6种形式[锰（η-MEC 5 ħ 4）（NO）（S 2 CNR 2）] 。在我碘化物配体可以用L移位，以得到II，或通过其他配体，如[CN] -，[NCS] -，H 2 O或吡啶，而的SnCl 2将其转换为的SnCl 2 I.碘化物反II中的阴离子可以被其他取代，得到[BPh