β-sitosterol-D-glucoside | 474-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: β-sitosterol-D-glucoside
• 英文别名: β-sitosterol-D-glucopyranoside；β-sitosterol glucopyranoside；β-sitosteryl glucopyranoside；β-sitosterol 3-O-glucoside；β-sitosteryl 3-O-glucoside；β-sitosteryl-3-O-glucoside；Nimbosterin；(3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 474-58-8；20431-48-5；26888-14-2；33439-63-3；51064-38-1；55057-29-9；82509-43-1；125133-44-0
• 化学式: C₃₅H₆₀O₆
• 分子量: 576.858
• InChiKey: NPJICTMALKLTFW-XJKLEPGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  283～286℃
• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  361℃
• 溶解度：
  DMSO（轻微加热）、吡啶（轻微超声处理）
• LogP：
  8.615 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

胡萝卜苷概述

胡萝卜苷又名西托糖苷，是一种呈白色粉末状的化学品。它主要用于HepG2细胞增殖的抑制作用，并且主要从川芎、牛膝和柏子仁、川续断（乙酸乙酯部位）、红花、侧柏、丹参、芍药中提取。

基本信息

• 物理性状: 白色粉末
• 保质期: 二年
• 注意事项: 应在避光干燥低温处保存，避免受潮及阳光照射导致产品降解。推荐保存方法为-4°C、避光干燥。
• 溶解性: 可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。

作用

胡萝卜苷对HepG2细胞增殖有明显抑制作用，且在0μg/ml—200μg/ml浓度范围内呈现浓度依赖性。当使用200μg/ml的胡萝卜苷处理时，相较于未用药物处理的HepG2细胞，经过药物处理后的细胞穿越基膜的数量显著减少，并且TOPOⅠ和TOPO Ⅱ mRNA相对表达量显著降低。结论认为胡萝卜苷可能通过下调TOPOⅠ和TOPOⅡ基因表达而抑制HepG2细胞增殖，并具有抑制HepG2细胞迁移的能力。


用途

胡萝卜苷适用于科研研究、鉴定及药理实验。

含量测定方法

采用高效液相色谱-蒸发光散射检测法。具体条件为：色谱柱为Scienhome Inertex C18（150mm ×4.6mm，5μm），流动相为甲醇-水（80∶20），流速为1.0 mL·min⁻¹，柱温为30℃；载气为氮气，气体压力为30.0 psi，漂移管温度为80℃。

提取来源

主要从川芎、牛膝和柏子仁、川续断（乙酸乙酯部位）、红花、侧柏、丹参及芍药中提取。

药理药效

胡萝卜苷具有治疗淋巴癌、食管癌、皮肤癌、乳腺癌及骨膜肉瘤的作用。

鉴别方法

使用NMR和Ms进行鉴别。

检测方法

采用HPLC-ELSD：乙腈-水（70∶20），DMSO溶解（仅供参考）或乙腈：0.2%磷酸水=95:5，波长：220nm；薄层法：氯仿：甲醇：水=25:5:1 或 乙酸乙酯：甲醇：水=25:5:1 10%硫酸乙醇显色。

贮存条件

低温冷藏、避光、密封、干燥保存。

参考资料

• [1]胡萝卜苷 .百链数据库. (引用日期2017.08.19)
• [2]刘星,肖游章.西托糖苷抑制HepG-2细胞增殖和迁移及拓扑异构酶表达 [J/OL].中国组织化学与细胞化学杂志, 2016,(05):402-405.
• [3]萝卜苷 .成都德锐可生物科技有限公司. (引用日期2017.08.19)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-sitosterol-D-glucoside 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  ZAPESOCHNAYA, G. G.;KURKIN, V. A.;PERVYX, L. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 694-695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biarylheptanoids and other constituents from wood of Alnus japonica
  作者：Masayasu Nomura、Takashi Tokoroyama、Takashi Kubota

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83035-x

  日期：1981.1

  Abstract The wood of Alnus japonica has been shown to contain a number of biarylheptanoids as well as other phenolics, including secoisolariciresinol diferulate. The co-occurrence of cyclized biarylheptanoids with their corresponding acyclic biarylheptanoids has been demonstrated and this fact may have biosynthetic significance. The possible chemotaxonomic importance of biarylheptanoids in members

  摘要 桤木 (Alnus japonica) 的木材已被证明含有许多二芳基庚烷类化合物以及其他酚类物质，包括开环异落叶松树脂二铁。环化联芳基庚烷与其相应的无环联芳基庚烷共存已被证明，这一事实可能具有生物合成意义。讨论了双芳基庚烷在桦木科成员中可能的化学分类学重要性。还描述了几种类固醇和三萜类化合物的分离和鉴定。
• Isolation of two new coumarin glycosides from Notopterygium forbesii and evaluation of a Chinese crude drug, qiang-huo, the underground parts of N. incisum and N. forbesii, by high-performance liquid chromatography.
  作者：Zhe-ming GU、De-xi ZHANG、Xiu-wei YANG、Masao HATTORI、Tsuneo NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.38.2498

  日期：——

  From the ether extract of the underground part of Notopterygium forbesii, two new coumarin glycosides, bergaptol-O-β-D-glucopyranoside and 6'-O-trans-feruloylnodakenin, were isolated along with known compounds including seven furanocoumarins, two dihydrofuranocoumarins, a sterol glucoside and two phenolic compounds. Analysis of their contents by high-performance liquid chromatography (HPLC) revealed that the underground part of N. forbesii contained large amounts of p-hydroxyphenethyl anisate (0.7%), bergaptol glucoside (0.2%), nodakenin (2%) and 6'-O-trans-feruloylnodakenin (0.7%) and a lesser amount of notopterol (0.08%), while that of N. incisum contained a large amount of notopterol (1.2%) and less amounts of the others. The characteristic difference in chemical composition between the two species enabled us to identify the respective botanical sources of a Chinese crude drug, Qiang-huo derived from N. incisum and N. forbesii by HPLC.

  从羌活地下部分的乙醚提取物中，分离出两种新的香豆素苷：香柠檬醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和6'-O-反式阿魏酰亚丁，以及已知化合物，包括七个呋喃香豆素、两个二氢呋喃香豆素、一个甾醇葡萄糖苷和两种酚类化合物。高效液相色谱（HPLC）分析表明，福布斯猪笼草地下部分含有大量的对羟基苯乙酯（0.7%）、香柠檬醇葡萄糖苷（0.2%）、野田皂苷（2%）和6' -O-反式阿魏酰诺达宁 (0.7%) 和少量羌活醇 (0.08%)，而切齿猪笼草中羌活醇含量较高 (1.2%)，其他成分含量较少。两个物种之间化学成分的特征差异使我们能够通过高效液相色谱法鉴定源自猪鬃和福布斯猪笼草的中药材羌火各自的植物来源。
• PANT, G.;PANWAR, M. S.;RAWAT, M. S. M.;NEGI, D. S., PHARMAZIE, 43,(1988) N 4, 294
  作者：PANT, G.、PANWAR, M. S.、RAWAT, M. S. M.、NEGI, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• ZAPESOCHNAYA, G. G.;KURKIN, V. A.;PERVYX, L. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 694-695
  作者：ZAPESOCHNAYA, G. G.、KURKIN, V. A.、PERVYX, L. N.

  DOI：——

  日期：——