22,23-二氢菜子甾醇 | 4651-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 22,23-二氢菜子甾醇
• 英文名称: campesterol
• 英文别名: 24-α-methyl-cholesterol；(3β)-ergost-5-en-3-ol；22,23-dihydrobrassicasterol；(24S)-24-methylcholesterol；3β-ergost-5-en-3-ol；ergosta-5-en-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 4651-51-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: SGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  489.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

樟脑(5-Ergosten-3β-醇)是一种植物甾醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22,23-二氢菜子甾醇 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PARISH, EDWARD J.;HONDA, HIROSHI, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1167-1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  24-methylcholest-5-en-3β-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 22,23-二氢菜子甾醇
  参考文献：
  名称：

  Martinez,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 96 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic routes to campesterol and dihydrobrassicasterol: a first reported synthesis of the key phytosterol dihydrobrassicasterol
  作者：N.M. O'Connell、Y.C. O'Callaghan、N.M. O'Brien、A.R. Maguire、F.O. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.060

  日期：2012.6

  Phytosterols are increasingly used as health supplements in functional foods and are associated with having both positive and negative effects on health. Given this disparity, an investigation of their full individual biological profile is imperative in order to assure food safety. This paper describes the de novo synthesis of pure phytosterols in multigram scale and we report the first synthesis of

  植物甾醇越来越多地用作功能性食品中的健康补充剂，并且与对健康的正面和负面影响有关。考虑到这种差异，必须对其完整的个体生物学特性进行调查，以确保食品安全。本文以毫克级从头开始描述纯植物甾醇的从头合成，并且我们报告了关键植物甾醇二氢Brassicasterol的首次合成以及与菜油甾醇的路线比较。包括对化合物，混合物及其前体的13 C NMR光谱数据的完整分配，进行了详细的光谱分析，从而潜在地将NMR光谱用作分析这些固醇混合物的工具。
• UPLC–MS/MS Identification of Sterol Sulfates in Marine Diatoms
  作者：Genoveffa Nuzzo、Carmela Gallo、Giuliana d’Ippolito、Emiliano Manzo、Nadia Ruocco、Ennio Russo、Ylenia Carotenuto、Maria Costantini、Valerio Zupo、Angela Sardo、Angelo Fontana

  DOI：10.3390/md17010010

  日期：——

  Diatoms are unicellular eukaryotic organisms that play a key ecological and biogeochemical role in oceans as major primary producers. Recently, these microalgae have also attracted interest as a promising source of functional products with widespread relevance. Progress in the knowledge of cell and molecular biology of diatoms is envisaged as a key step to understanding regulation of their life cycle in marine environments as well as facilitating their full and profitable exploitation by biotechnological platforms. Recently, we identified sterol sulfates (StS) as regulatory molecules of cell death in the diatom Skeletonema marinoi. As these compounds may have a general role in diatom physiology and chemical signals in aquatic systems, we investigated a suitable tool for their analysis in laboratory and field samples. Herein, we describe a sensitive, fast, and efficient ultra performance liquid chromatography–mass spectrometry (UPLC–MS) method for qualitative and quantitative analysis of StS from crude extract of diatoms and other microalgae. The method was applied to 13 different strains of our collection of marine protists. This first study suggested a species-specific distribution of StS and identified the sulfated derivatives of 24-methylene cholesterol and 24-methyl cholesterol as the most common members in diatoms.

  硅藻是一种单细胞真核生物，在海洋中作为主要的初级生产者发挥着关键的生态和生物地球化学作用。最近，这些微藻也引起了人们的兴趣，被视为具有广泛相关性的功能产品的有前途的来源。对硅藻的细胞和分子生物学知识的进展被认为是理解它们在海洋环境中生命周期调控的关键步骤，同时也促进它们在生物技术平台上的充分和有利的利用。最近，我们确定了甾醇硫酸酯（StS）作为海洋硅藻Skeletonema marinoi细胞死亡的调节分子。由于这些化合物可能在硅藻生理和水生系统中的化学信号中起着普遍作用，我们研究了一种适用于实验室和野外样品分析的工具。在这里，我们描述了一种敏感、快速和高效的超高效液相色谱-质谱联用（UPLC-MS）方法，用于对硅藻和其他微藻的粗提取物中的StS进行定性和定量分析。该方法应用于我们收集的13种不同品系的海洋原生质体。这项研究首次表明StS的种属特异性分布，并确定了24-亚甲基胆固醇和24-甲基胆固醇的硫酸酯衍生物作为硅藻中最常见的成员。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER PHYTOSTEROL-PHYTOSTANOLZUSAMMENSETZUNG
  申请人：Verbio Vereinigte Bioenergie AG

  公开号：EP3287014A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung, umfassend ≤ 3 Gewichts-% Brassicasterol, ≤ 40 Gewichts-% Campesterol, ≤ 5 Gewichts-% Campestanol, ≤ 80 Gewichts-% ß-Sitosterol ≤ 30 Gewichts-% Stigmasterol, ≤ 15 Gewichts % Stigmastanol, wobei man a) eine Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung bereitstellt, umfassend > 3 Gewichts-% Brassicasterol, 3 bis 40 Gewichts-% Campesterol, < 5 Gewichts-% Campestanol, ≤ 80 Gewichts-% ß-Sitosterol, ≤ 30 Gewichts-% Stigmasterol, < 15 Gewichts-% Stigmastanol, b) die Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung aus a) in einem Lösemittel löst, c) die gelöste Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung aus b) selektiv hydriert und d) die gebildete Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung isoliert, wobei sich die Gewichtsangaben auf die Gesamtmasse an Phytosterolen und Phytostanolen in ihrer freien, nicht-derivatisierten Form beziehen und wobei die Phytostanole und Phytosterole in den Zusammensetzungen in freier, nichtderivatisierter Form, als in der 3-Position substituierte Phytosterolderivate und Phytostanolderivate, in ihren epimeren Formen oder als deren Mischungen vorliegen. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die nach diesem Verfahren hergestellte Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung und deren Verwendung als Zusatzstoff in Lebensmitteln.

  本发明涉及一种植物甾醇-植物甾醇组合物的制备工艺，该组合物包含≤3 wt％的黄铜甾醇，≤40 wt％的莰司醇，≤5 wt％的莰司醇，≤80 wt％的ß-谷甾醇，≤30 wt％的豆甾醇、≤15wt%豆甾醇，其中 a) 提供一种植物甾醇-豆甾醇反应物组合物，该组合物包含 > 3 wt% 巴西甾醇、3-40 wt% 莰司醇、< 5 wt% 莰司醇、≤80 wt% ß-谷甾醇、≤30 wt% 豆甾醇、< 15 wt% 豆甾醇、b) 将来自 a) 的植物甾醇-植物甾醇反应物组合物溶解在溶剂中， c) 选择性地氢化来自 b) 的溶解的植物甾醇-植物甾醇反应物组合物， d) 分离形成的植物甾醇-植物甾醇组合物， 其中重量数据指的是游离的、非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中重量数据指的是游离的、非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量、其中组合物中的植物甾醇和植物甾醇以游离、非减活形式、植物甾醇衍生物和 3 位取代的植物甾醇衍生物、表聚形式或它们的混合物形式存在。 此外，本发明还涉及根据该工艺制备的植物甾醇-植物甾醇组合物及其作为食品添加剂的用途。
• STEROL COMPOSITION IN PUMPKIN SEED OIL AND APPLICATION THEREOF, AND DRUG FOR TREATING BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA
  申请人：Hunan Zhongkewentai Bio-tech Co. Ltd

  公开号：EP3669877A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  A sterol composition in pumpkin seed oil and an application thereof, and a drug for treating benign prostatic hyperplasia are provided, which relate to a technical field of medicine. The sterol composition in the pumpkin seed oil includes components by weight percentage of: 0.2-2wt% cholesterol, 0.5-5wt% campesterol, 1.5-5wt% β-sitosterol, 15-40wt% stigmasterol, 20-40wt% ergosta-7,22-dien-3β-ol, 5-10wt% lanosterol, and 15-30wt% cholest-7-en-3β,5α-diol. The sterol composition in the pumpkin seed oil is a pumpkin phytosterol composition extracted from the pumpkin seed oil. Through combining the phytosterol components and controlling a proportion among the components, effects of alleviating and treating prostate diseases are achieved, especially for the benign prostatic hyperplasia.

  本发明提供了一种南瓜籽油中的甾醇组合物及其应用，以及一种治疗良性前列腺增生症的药物，涉及医药技术领域。南瓜籽油中的甾醇组合物按重量百分比包括以下组分0.2-2wt%胆固醇、0.5-5wt%坎贝斯特醇、1.5-5wt%β-谷甾醇、15-40wt%豆甾醇、20-40wt%麦角甾-7,22-二烯-3β-醇、5-10wt%羊毛甾醇和 15-30wt%胆甾-7-烯-3β,5α-二醇。南瓜籽油中的甾醇成分是从南瓜籽油中提取的南瓜植物甾醇成分。通过组合植物甾醇成分并控制各成分之间的比例，可达到缓解和治疗前列腺疾病的效果，尤其是良性前列腺增生症。
• RAPSÖLSTÄMMIGE PHYTOSTEROL-PHYTOSTANOLZUSAMMENSETZUNG
  申请人：Verbio Vereinigte Bioenergie AG

  公开号：EP3673751A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine rapsölstämmige Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung, welche ≤ 0,4 Gew.-% Cholesterol, ≤ 3 Gew.-% Brassicasterol, ≤ 40 Gew.-% Campesterol, ≤ 5 Gew.-% Campestanol, ≤ 50 Gew.-% β-Sitosterol, ≤ 1 Gew.-% Stigmasterol, ≤ 5 Gew.-% Stigmastanol und ≤ 3 Gew.-% sonstige Sterole umfasst, wobei sich die Gewichtsangaben auf die Gesamtmasse an Phytosterolen und Phytostanolen in ihrer freien, nicht-derivatisierten Form beziehen und wobei die Phytostanole und Phytosterole in den Zusammensetzungen in freier, nicht-derivatisierter Form, als in der 3-Position substituierte Phytosterolderivate und Phytostanolderivate, in ihren epimeren Formen oder als deren Mischungen vorliegen. Weiterhin betrifft die Erfindung einen Lebensmittelzusatzstoff, welcher die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst, sowie die Verwendung der erfindungsgmäßen Zusammensetzung als Lebensmittelzusatzstoff.

  本发明涉及一种油菜籽油衍生的植物甾醇-植物甾醇组合物，该组合物包含 ≤ 0.4 wt％胆固醇、≤ 3 wt％黄铜甾醇、≤ 40 wt％莰烯醇、≤ 5 wt％莰烯醇、≤ 50 wt％β-谷甾醇、≤ 1 wt％豆甾醇、≤ 5 wt％豆甾醇和≤ 3 wt％其他甾醇，其中重量数据指游离的非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中植物甾醇和植物甾醇包含≤ 3 wt％其他甾醇。其他甾醇的重量百分比，其中重量数据是指以游离、非减活形式存在的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中组合物中的植物甾醇和植物甾醇以游离、非减活形式、作为植物甾醇衍生物和在 3 位取代的植物甾醇衍生物、以它们的表聚形式或作为它们的混合物存在。本发明还涉及一种包含根据本发明的组合物的食品添加剂，以及根据本发明的组合物作为食品添加剂的用途。