3-[3-(Piperidinomethyl)phenoxy]propionitrile | 76955-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[3-(Piperidinomethyl)phenoxy]propionitrile
• 英文别名: 3-[3-(1-Piperidinylmethyl)phenoxy]propannitrile；3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propanenitrile
• CAS: 76955-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: FFWUFQSTCKBEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(Piperidinomethyl)phenoxy]propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基戊定的新型荧光组胺H2-受体配体的合成和药理学表征。

  摘要：

  为了开发用于组胺H2-受体（H2R）的[3H] tiotidine和[125I] iodoaminopotentidine结合测定的非放射性替代品，制备了与氨基potidine相关的伯胺，并将其与大体积荧光素的琥珀酰亚胺酯偶联染料S0536和BODIPY 650 / 665-X。伯胺对人和豚鼠的H2R表现出不同程度的拮抗效力。令人惊讶地，偶联至花青染料S0536的一种化合物（5）在H 2 R（KB约50 nM； EC 50约100-150 nM）处充当有效的部分激动剂/拮抗剂。与BODIPY染料偶联的化合物也显示出较高的H2R亲和力。因此，H2R可能通过与细胞外受体结构域的相互作用来容纳庞大的荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.039
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-哌啶基甲基)苯酚 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 3-[3-(Piperidinomethyl)phenoxy]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基戊定的新型荧光组胺H2-受体配体的合成和药理学表征。

  摘要：

  为了开发用于组胺H2-受体（H2R）的[3H] tiotidine和[125I] iodoaminopotentidine结合测定的非放射性替代品，制备了与氨基potidine相关的伯胺，并将其与大体积荧光素的琥珀酰亚胺酯偶联染料S0536和BODIPY 650 / 665-X。伯胺对人和豚鼠的H2R表现出不同程度的拮抗效力。令人惊讶地，偶联至花青染料S0536的一种化合物（5）在H 2 R（KB约50 nM； EC 50约100-150 nM）处充当有效的部分激动剂/拮抗剂。与BODIPY染料偶联的化合物也显示出较高的H2R亲和力。因此，H2R可能通过与细胞外受体结构域的相互作用来容纳庞大的荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.039

文献信息

• Triazoleamine derivatives having histamine H.sub.2 -antagonist properties
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04536508A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  The invention relates to compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, which show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  本发明涉及通式（I）的化合物及其生理学上可接受的盐，水合物和生物前体，这些化合物具有作为选择性组胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。
• Heterocyclic phenoxy derivatives having an antihistamine H2 activity
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0181163A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein : R1 and R2 are independently C1-4alkyl; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are joined represent a pyrrolidino, piperidino or hexahydroazepino ring; Y is straight-chain or branched-chain C1-4alkyl; n is 2 to 5; m is 0 or 1; when m is 1, Z is inter alia an optionally substituted pyridine, pyrimidine, oxazole, thiazole, imidazole, benzoxazole benzthiazole or N-alkylbenzimidazole ring; when m is 0, Z is an optionally substituted imidazole, pyrazole or benzimidazole ring. The compounds are histamine H2-receptors antagonists and relatively lipophilic and can penetrate the blood-brain barrier and are useful in treating diseases mediated via histamine H2-receptors. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions and methods of use are described.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中： R1 和 R2 独立地为 C1-4 烷基；或 R1 和 R2 连同与之相连的氮原子代表吡咯烷、哌啶或六氢氮杂环； Y 为直链或支链 C1-4 烷基；n 为 2 至 5；m 为 0 或 1；当 m 为 1 时，Z 特别是任选取代的吡啶、嘧啶、噁唑、噻唑、咪唑、苯并噁唑苯并噻唑或 N-烷基苯并咪唑环；当 m 为 0 时，Z 是任选取代的咪唑、吡唑或苯并咪唑环。 这些化合物是组胺 H2 受体拮抗剂，具有相对亲脂性，可穿透血脑屏障，有助于治疗通过组胺 H2 受体介导的疾病。本文介绍了这些化合物的制备工艺、药物组合物和使用方法。
• 1,2,4-Triazole derivatives, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0016565B1

  公开（公告）日：1984-05-23
• US4536508A
  申请人：——

  公开号：US4536508A

  公开（公告）日：1985-08-20
• US4681883A
  申请人：——

  公开号：US4681883A

  公开（公告）日：1987-07-21