4-[3-(1-Piperidinylmethyl)phenoxy]butanamine | 73279-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[3-(1-Piperidinylmethyl)phenoxy]butanamine
• 英文别名: 4-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]butylamine；4-(3-piperidinomethylphenoxy)butaneamine；4-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]1-butanamine；4-<3-(1-Piperidinylmethyl)-phenoxy>-butanamin；4-[3-(1-Piperidinylmethyl)-phenoxy]-butanamin；4-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butan-1-amine
• CAS: 73279-05-7
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: YSMRPDXIWIIOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(1-Piperidinylmethyl)phenoxy]butanamine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-2-Nitro-N¹-[4-(3-piperidin-1-ylmethyl-phenoxy)-butyl]-ethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  H2-Antihistaminika, 39. Mitt.: Basisch substituierte Aryloxyalkylguanidin-Derivate und Analoge mit H2-antagonistischer Wirkung

  摘要：

  Es wurden basech substituierte Aryloxyalkylguanidin-Derivate, wie Cyanoguanidine and Methansulfonylguanidine, sowie Analoge mit Nitroethendiamin- und Sulfamid-Strukturelement hergestellt。Die Substanzen erwiesen sich am isolierten rechten Meerschweinchenvorhof bis zu 70mal stärker H2-antagonistisch wirksam als Cimetidin。Die am Magen der narkotisierten Ratte untersuchten Guanidinderivate hemmen die

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210409
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(哌啶-1-基甲基)苯氧基]丁腈 生成 4-[3-(1-Piperidinylmethyl)phenoxy]butanamine
  参考文献：
  名称：

  Histamine H.sub.2 -antagonist oxazole and thiazole derivatives and

  摘要：

  这项发明涉及氨基烷基苯氧基烷基取代的杂环化合物。这些化合物可以拮抗组胺在大脑组胺H.sub.2-受体上的作用。该发明的一种化合物是2-[3-[3-(哌啶甲基)苯氧基]丙基氨基]苯并噻唑。

  公开号：

  US04681883A1

文献信息

• 1,2,4-Triazole-3,5-diamine derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04318913A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  The invention relates to compounds of the formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which R.sub.1 and R.sub.2 represent hydrogen, an aliphatic or cycloaliphatic group, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom form a 5 to 10 membered heterocyclic ring: Alk represents a straight or branched alkylene chain; Q represents furan, thiophen or benzene ring which is incorporated into the rest of the molecule; X represents --CH.sub.2 --, ##STR2## --O-- or --S-- where R.sub.6 represents hydrogen or methyl; n represents zero, 1 or 2; m represents 2, 3 or 4; R.sub.3 represents hydrogen, a substituted or unsubstituted aliphatic or aryl group and; R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, each represent hydrogen, a substituted or unsubstituted aliphatic, aryl, or together with the nitrogen atom form a heterocyclic group.

  该发明涉及式(I)的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2代表氢、脂肪族或环脂族基团，或者R.sub.1和R.sub.2与氮原子一起形成5到10元杂环环：Alk代表直链或支链烷基链；Q代表噻吩或苯环，其嵌入到分子的其余部分中；X代表--CH.sub.2 --，--O--或--S--，其中R.sub.6代表氢或甲基；n代表零、1或2；m代表2、3或4；R.sub.3代表氢、取代或未取代的脂肪族或芳基团；R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，每个代表氢、取代或未取代的脂肪族、芳基，或者与氮原子一起形成杂环基团。
• Synthesis and Dual Histamine H1 and H2 Receptor Antagonist Activity of Cyanoguanidine Derivatives
  作者：Bassem Sadek、Rudi Alisch、Armin Buschauer、Sigurd Elz

  DOI：10.3390/molecules181114186

  日期：——

  Premedication with a combination of histamine H1 receptor (H1R) and H2 receptor (H2R) antagonists has been suggested as a prophylactic principle, for instance, in anaesthesia and surgery. Aiming at pharmacological hybrids combining H1R and H2R antagonistic activity, a series of cyanoguanidines 14–35 was synthesized by linking mepyramine-type H1R antagonist substructures with roxatidine-, tiotidine-

  已建议将组胺 H1 受体 (H1R) 和 H2 受体 (H2R) 拮抗剂联合用药作为预防原则，例如在麻醉和手术中。针对结合 H1R 和 H2R 拮抗活性的药理杂种，通过将美吡胺型 H1R 拮抗剂亚结构与罗沙替丁、噻替替丁或雷尼替丁型 H2R 拮抗剂部分连接，合成了一系列氰基胍 14-35。N-去甲基美吡胺通过聚亚甲基间隔基连接到氰基胍基团，作为 H2R 拮抗剂部分的“尿素等价物”。针对分离的回肠 (H1R) 和分离的自发性搏动右心房 (H2R) 的组胺拮抗活性筛选标题化合物。结果表明，取决于 H2R 拮抗剂部分结构的性质，
• Pyridyl alkylamine compounds which are useful against histamine H.sub.1
  申请人：Zyma SA

  公开号：US05212187A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Arylalkylamine derivatives of the general formula ##STR1## are described which, owing to their anatagonistic action against histamine H.sub.1 - and H.sub.2 -receptors, can be used for the prophylaxis and treatment of disorders in which histamine is involved. They are prepared in a manner known per se.

  描述了一种一般式为##STR1##的芳基烷基胺衍生物，由于其对组织胺H.sub.1 -和H.sub.2 -受体的拮抗作用，可用于预防和治疗组织胺参与的疾病。它们以已知的方式制备。
• Synthesis and histamine H2-antagonist activity of 4-quinazolinone derivatives.
  作者：NOBUO OGAWA、TOSHIHIKO YOSHIDA、TAKAYUKI ARATANI、EIICHI KOSHINAKA、HIDEO KATO、YASUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.2955

  日期：——

  With the aim of developing new atiulcer agents, a series of 4-quinazolinone derivatives was synthesized and tested for histamine H2-antagonist activity and gastric antisecretory activity. Thus, 2-alkylamino- (8a-d, 10a-s), 2-alkylthio- (15), and 2-alkyl-4-quinazolinones (18a-k) were prepared by the condensation of alkylamines with 2-chloro- or 2-methlthio-4-quinazolinones, the condensation of alkyl bromides with 2-mercapto-4-quinazolinones, and the condensation of alkylcarboxylic acids with anthranilamides, respectively.Several of the 4-quinazolinone derivatives thus synthesized showed potent H2-antagonist activity, and one of them, 2-[3-[3-(1-piperidinylmehyl)phenoxy]propylamino]-4(3H)-quinazo-linone (8d) showed the most potent antisecretory activity. The structure-activity relationships are discussed.

  为了开发新的抗溃疡药物，合成了一系列4-喹唑啉酮衍生物，并测试了其组胺H2拮抗剂活性和胃抗分泌活性。因此，合成了2-烷基氨基（8a-d，10a-s）、2-烷基硫基（15）以及2-烷基-4-喹唑啉酮（18a-k），其方法分别是将烷基胺与2-氯或2-甲硫基-4-喹唑啉酮缩合、将烷基溴化物与2-巯基-4-喹唑啉酮缩合，以及将烷基羧酸与氨基苯甲酸酰胺缩合。合成的几种4-喹唑啉酮衍生物显示出强效的H2拮抗剂活性，其中一种2-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧]丙氨基]-4(3H)-喹唑啉酮（8d）表现出最强的抗分泌活性。讨论了结构-活性关系。
• Synthesis and Histamine H2-Receptor Antagonist Activity of 4-(1-Pyrazolyl)butanamides, Guanidinopyrazoles, and Related Compounds
  作者：Armin Buschauer、Rainer Mohr、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19953280411

  日期：——

  amide (9a) proved to be the compound with the highest H2‐receptor antagonist activity of 23 compounds tested at the isolated guinea pig right atrium preparation, achieving about 6 times famotidine's or 160 times cimetidine's potency. By contrast, in Ghosh‐Schild rats 9a did not inhibit histamine‐stimulated gastric acid secretion at a dosage of 0.1 μmol/kg i.v. Compounds 20a (the 3‐(trifluoroethylguanidino)pyrazole

  通过4-(3-硝基)丁酰胺、吡唑烷基氰基胍和吡唑环的3-位具有不同官能团(如硝基、氨基、胍基)的一系列4-(1-吡唑基)丁酰胺、吡唑基烷基氰基胍和相关化合物。 1-吡唑基)丁腈(5)和相应的羧酸7作为中心中间体。酰胺 9a - d 由伯胺 8a - d 制备，它们代表 H2 受体拮抗剂罗沙替丁、西咪替丁、雷尼替丁和法莫替丁的部分结构。罗沙替丁衍生的4-（3-硝基-1-吡唑基）丁酰胺（9a）被证明是在离体豚鼠右心房制剂中测试的23种化合物中H2-受体拮抗剂活性最高的化合物，达到法莫替丁的约6倍或西咪替丁效力的 160 倍。相比之下，其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也是非常有效的胃酸分泌抑制剂（例如，29：在 0.025 μmol/kg 时抑制率为 74%）。这些化合物在大鼠胃中与法莫替丁相当，在该测试系统中远远优于西咪替丁和雷尼替丁。其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也