(E)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enone | 932366-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enone
• 英文别名: E-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-N,N-dimethylaminoprop-2-enone；(E)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-N,N-dimethylaminoprop-2-enone；E-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-dimethylaminoprop-2-enone；(E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 932366-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: LXRTULKVTBBTGO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enone 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到2-(1H-pyrazol-3-yl)-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Shaaban, Mohamed R.; Saleh, Tamer S.; Farag, Ahmad M., Heterocycles, 2007, vol. 71, # 8, p. 1765 - 1777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的吡唑，异恶唑，吡唑并[3,4的区域选择性合成d ]哒嗪和异恶唑并[3,4- d ]哒嗪的吊坠苯并咪唑

  摘要：

  2-乙酰基-1-甲基-1H-苯并咪唑与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的E -1-（1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-3- N ，N-二甲基氨基丙-2-烯酮。后一种化合物与一些亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性反应，分别得到相应的吡唑和异恶唑衍生物。这些反应产物与水合肼反应，得到新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪和异恶唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440127

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Thiophene and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives
  作者：Ahmad M. Farag、Mohamed R. Shaaban、Tamer S. Saleh

  DOI：10.3987/com-08-11512

  日期：——

  A Facile route to some new thiophene derivatives via the reaction of 3-mercapto-2-(1-methylbenzimidazole-2-carbonyl)-3-phenylaminopropenal (3) with 1-aryl-2-bromoethanones, chloroacetonitrile and ethyl bromoacetate is reported. Reaction of 3 with hydrazonoyl halides afforded 1,3,4-thiadiazole derivatives incorporating a benzimidazole moiety. Antimicrobial and antifungal activities of selected examples

  报道了通过 3-巯基-2-(1-甲基苯并咪唑-2-羰基)-3-苯基氨基丙烯醛 (3) 与 1-芳基-2-溴乙酮、氯乙腈和溴乙酸乙酯反应生成一些新噻吩衍生物的简便途径。3 与腙酰卤反应得到结合苯并咪唑部分的 1,3,4-噻二唑衍生物。对选定的新产品实例的抗菌和抗真菌活性进行了评估。
• An Efficient Single Step Synthesis of Pyridazine, Pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine, 1,2,4-Triazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine and 1,2,4-Triazino[4,3-a]benzimidazole Derivatives
  作者：Ahmad M. Farag、Mohamed R. Shaaban、Tamer S. Saleh

  DOI：10.3987/com-08-11559

  日期：——

  Coupling of E-1-(l-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enone (1) with the arenediazonium salt gave hydrazonopropanal 5 which underwent cyclocondensation with active methylene compounds to afford substituted pyridazin-6-imine 8 and 11. The enaminone 1 coupled also with the diazonium salts prepared from aminopyrazole, aminotriazole and 2-amino-1H-benzimidazole to afford pyrazolo[5,l-c]-l

  E-1-(1-甲基苯并咪唑-2-基)-3-(N,N-二甲氨基)丙-2-烯酮(1)与芳基重氮盐偶联得到肼基丙醛5，其与活性亚甲基化合物进行环缩合得到取代的哒嗪-6-亚胺 8 和 11。烯胺酮 1 还与由氨基吡唑、氨基三唑和 2-氨基-1H-苯并咪唑制备的重氮盐偶联，得到吡唑并[5,lc]-1,2,4-三嗪 15, 1 ,2,4-三唑并[5,1-c]-1,2,4-三嗪19、1,2,4-三嗪[4,3-a]苯并咪唑23衍生物。