(E)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enone | 932366-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enone
• 英文别名: E-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-N,N-dimethylaminoprop-2-enone；(E)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-N,N-dimethylaminoprop-2-enone；E-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-dimethylaminoprop-2-enone；(E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 932366-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: LXRTULKVTBBTGO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enone 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到2-(1H-pyrazol-3-yl)-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Shaaban, Mohamed R.; Saleh, Tamer S.; Farag, Ahmad M., Heterocycles, 2007, vol. 71, # 8, p. 1765 - 1777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的吡唑，异恶唑，吡唑并[3,4的区域选择性合成d ]哒嗪和异恶唑并[3,4- d ]哒嗪的吊坠苯并咪唑

  摘要：

  2-乙酰基-1-甲基-1H-苯并咪唑与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的E -1-（1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-3- N ，N-二甲基氨基丙-2-烯酮。后一种化合物与一些亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性反应，分别得到相应的吡唑和异恶唑衍生物。这些反应产物与水合肼反应，得到新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪和异恶唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440127

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Thiophene and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives
  作者：Ahmad M. Farag、Mohamed R. Shaaban、Tamer S. Saleh

  DOI：10.3987/com-08-11512

  日期：——

  A Facile route to some new thiophene derivatives via the reaction of 3-mercapto-2-(1-methylbenzimidazole-2-carbonyl)-3-phenylaminopropenal (3) with 1-aryl-2-bromoethanones, chloroacetonitrile and ethyl bromoacetate is reported. Reaction of 3 with hydrazonoyl halides afforded 1,3,4-thiadiazole derivatives incorporating a benzimidazole moiety. Antimicrobial and antifungal activities of selected examples

  报道了通过 3-巯基-2-(1-甲基苯并咪唑-2-羰基)-3-苯基氨基丙烯醛 (3) 与 1-芳基-2-溴乙酮、氯乙腈和溴乙酸乙酯反应生成一些新噻吩衍生物的简便途径。3 与腙酰卤反应得到结合苯并咪唑部分的 1,3,4-噻二唑衍生物。对选定的新产品实例的抗菌和抗真菌活性进行了评估。
• An Efficient Single Step Synthesis of Pyridazine, Pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine, 1,2,4-Triazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine and 1,2,4-Triazino[4,3-a]benzimidazole Derivatives
  作者：Ahmad M. Farag、Mohamed R. Shaaban、Tamer S. Saleh

  DOI：10.3987/com-08-11559

  日期：——

  Coupling of E-1-(l-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enone (1) with the arenediazonium salt gave hydrazonopropanal 5 which underwent cyclocondensation with active methylene compounds to afford substituted pyridazin-6-imine 8 and 11. The enaminone 1 coupled also with the diazonium salts prepared from aminopyrazole, aminotriazole and 2-amino-1H-benzimidazole to afford pyrazolo[5,l-c]-l

  E-1-(1-甲基苯并咪唑-2-基)-3-(N,N-二甲氨基)丙-2-烯酮(1)与芳基重氮盐偶联得到肼基丙醛5，其与活性亚甲基化合物进行环缩合得到取代的哒嗪-6-亚胺 8 和 11。烯胺酮 1 还与由氨基吡唑、氨基三唑和 2-氨基-1H-苯并咪唑制备的重氮盐偶联，得到吡唑并[5,lc]-1,2,4-三嗪 15, 1 ,2,4-三唑并[5,1-c]-1,2,4-三嗪19、1,2,4-三嗪[4,3-a]苯并咪唑23衍生物。
• Shaaban, Mohamed R.; Saleh, Tamer S.; Farag, Ahmad M., Heterocycles, 2007, vol. 71, # 8, p. 1765 - 1777
  作者：Shaaban, Mohamed R.、Saleh, Tamer S.、Farag, Ahmad M.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of some novel pyrazoles, isoxazoles, pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines and isoxazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines pendant to benzimidazole
  作者：Mohamed R. Shaaban、Ahmad M. Farag、Tamer S. Saleh、Fayez H. Osman

  DOI：10.1002/jhet.5570440127

  日期：2007.1

  )-3-N,N-dimethylaminoprop-2-enone. The latter compound reacts regioselectively with some nitrilimines and nitrile oxides to afford the corresponding pyrazole and isoxazole derivatives, respectively. These reaction products react with hydrazine hydrate to give the novel pyrazolo[3,4-d]pyridazine and isoxazolo[3,4-d]pyridazine derivatives, respectively.

  2-乙酰基-1-甲基-1H-苯并咪唑与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的E -1-（1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-3- N ，N-二甲基氨基丙-2-烯酮。后一种化合物与一些亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性反应，分别得到相应的吡唑和异恶唑衍生物。这些反应产物与水合肼反应，得到新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪和异恶唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。