N-(benzyloxycarbonyl)glycine pentachlorophenyl ester | 4824-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)glycine pentachlorophenyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-glycin-pentachlorphenyl-ester；Z-Gly-OPCP；pentachlorophenyl N-[(benzyloxy)carbonyl]glycinate；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 4824-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₅NO₄
• mdl: MFCD00371500
• 分子量: 457.525
• InChiKey: RZCFLGRUTAWUCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  593.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)glycine pentachlorophenyl ester 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 甲基N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰甘氨酸酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氨基酸的d-吡喃葡萄糖基酯进行肽键形成

  摘要：

  摘要N-酰基氨基酸（Gly，Ala，Phe）的HO保护和未保护的d-吡喃葡萄糖基酯与N，N-二甲基甲酰胺中的甘氨酸和苯丙氨酸甲酯分别在38°和40°C下反应C-1酯键断裂并形成相应的N-酰基肽肽甲酯。C-1酯键对氨解的相对反应性受氨基酸亲核试剂的结构，糖苷配基侧链基团的性质以及所涉及的d-吡喃葡萄糖基酯的异头构型的影响很大。通过对两个完全乙酰化的2-O-（酰基氨基酰基）-β-d-吡喃葡萄糖进行氨解，得到与C-1相比酯在C-2上明显更低的酰化效率的证据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81893-5
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 在 喹啉 作用下， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)glycine pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸的活化酯的合成

  摘要：

  描述了一种用于合成N-保护的氨基酸的活化酯的简化方法。合成通过碳酸叔丁酯或碳酸苄酯的各种活性酯的氨解进行，并且在该过程中置换的离去基团通过将二环己基碳二亚胺添加到反应混合物中而重新结合，从而得到所需化合物。

  DOI：

  10.1039/j39670000689

文献信息

• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• Sequential Polypeptides: Synthesis of N-Protected, C-Activated Peptides from C-Terminal Residues of Amino Acids
  作者：A. Kapoor、L.W. Gerencser

  DOI：10.1002/jps.2600580815

  日期：1969.8

  is reported from which satisfactory yields are obtained by the coupling of N-carbobenzoxy amino acids with di- and tripeptide pentachlorophenyl active ester hydrochlorides. This method provides a convenient approach which limits the degree of racemization during the synthesis of N-protected, C-activated peptide units used for the preparation of sequential polypeptides.

  报道了一种改进的混合酸酐法，通过将N-碳苯甲氧基氨基酸与二肽和三肽五氯苯基活性酯盐酸盐偶联，可以得到令人满意的产率。该方法提供了一种便利的方法，该方法限制了用于制备顺序多肽的N-保护的，C-激活的肽单元的合成过程中的外消旋程度。
• Further Applications of Pentachlorophenyl Active Esters in Lengthening Peptide Chains from C- and N-Terminal Amino Acids Using Dicyclohexylamine C-Protection
  作者：A. Kapoor、E.J. Davis、Mary J. Graetzer

  DOI：10.1002/jps.2600570909

  日期：1968.9

  associated with the use of alkali during peptide synthesis, a systematic investigation was carried out to lengthen peptide chains by coupling N-protected pentachlorophenyl active esters of amino acids and peptides with amino acids and peptides, C-protected by dicyclohexylamine. There was an appreciable increase in yields when N-protected pentachlorophenyl active esters of amino acids were coupled with di- and

  为了消除与在肽合成过程中使用碱有关的问题，进行了系统的研究，通过将氨基酸和肽的N-保护的五氯苯基活性酯与被二环己胺C-保护的氨基酸和肽偶联来延长肽链。当N-保护的氨基酸的五氯苯基活性酯与二和三肽而不是由二环己胺C-保护的单个氨基酸单元偶联时，产率显着增加。由此得出结论，当使用五氯苯基活性酯与二环己基胺C-保护结合进行肽的合成时，肽链将从C-末端而不是N-末端氨基酸残基更有利地延长。除了提供相对较高的收益外，
• Synthesis of peptides related to bradykinin
  作者：F. B. Abramson、D. F. Elliott、D. G. Lindsay、Roy Wade

  DOI：10.1039/j39700001042

  日期：——

  The synthesis of Arg-Glyn-Arg where n= 1–7 and of Arg-Gly3-Phe-Gly3-Arg, Arg-Gly3-Phe-Gly2-Phe-Arg, and Arg-Gly6-Phe-Arg, peptide analogues of bradykinin, is described.

  Arg-Gly n -Arg（其中n = 1-7）和Arg-Gly 3 -Phe-Gly 3 -Arg，Arg-Gly 3 -Phe-Gly 2 -Phe-Arg和Arg-Gly 6 -Phe的合成描述了-Arg，缓激肽的肽类似物。
• Synthesis of 2-acetamido-1-N[N-(tert-butoxycarbonyl)-l-aspart-1-oyl-(l-phenylalanyl-l-serine methyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine and analogs
  作者：Masahiro Tamura、Hideo Okai

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85199-x

  日期：1984.10