Z-Phe-O-Pcp | 3086-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-O-Pcp
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-pentachlorphenylester；Z-Phenylalanin-pentachlor-phenylester；N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine pentachlorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 3086-21-3
• 化学式: C₂₃H₁₆Cl₅NO₄
• 分子量: 547.649
• InChiKey: JMMQXIKTWGCUMQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-O-Pcp 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 PHE-GLY 水合物
  参考文献：
  名称：

  五氯苯基活性酯在使用二环己胺C保护延长C和N末端氨基酸的肽链中的进一步应用

  摘要：

  为了消除与在肽合成过程中使用碱有关的问题，进行了系统的研究，通过将氨基酸和肽的N-保护的五氯苯基活性酯与被二环己胺C-保护的氨基酸和肽偶联来延长肽链。当N-保护的氨基酸的五氯苯基活性酯与二和三肽而不是由二环己胺C-保护的单个氨基酸单元偶联时，产率显着增加。由此得出结论，当使用五氯苯基活性酯与二环己基胺C-保护结合进行肽的合成时，肽链将从C-末端而不是N-末端氨基酸残基更有利地延长。除了提供相对较高的收益外，

  DOI：

  10.1002/jps.2600570909
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 在 喹啉 作用下， 生成 Z-Phe-O-Pcp
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸的活化酯的合成

  摘要：

  描述了一种用于合成N-保护的氨基酸的活化酯的简化方法。合成通过碳酸叔丁酯或碳酸苄酯的各种活性酯的氨解进行，并且在该过程中置换的离去基团通过将二环己基碳二亚胺添加到反应混合物中而重新结合，从而得到所需化合物。

  DOI：

  10.1039/j39670000689

文献信息

• �ber die Geschwindigkeit der Aminolyse von verschiedenen neuen, aktivierten, N-gesch�tzten ?-Aminos�ure-phenylestern, insbesondere 2,4,5-Trichlorphenylestern
  作者：J. Pless、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460516

  日期：——

  A comparison of the ate of aminolysis of many substituted phenyl esters of N-protected α-amino-acids shows that the 2,4,5-trichlorophenyl esters are promising new active derivatives for the synthesis of peptides.

  N-保护的α-氨基酸的许多取代苯基酯的氨解率的比较表明，2,4,5-三氯苯基酯是合成肽的有希望的新活性衍生物。
• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• Lithium-Salt Effects in Peptide Synthesis. Part I. Conditions for the Use of Lithium-Salts in Coupling Reactions
  作者：Adrian Thaler、Dieter Seebach、Francis Cardinaux

  DOI：10.1002/hlca.19910740319

  日期：1991.5.2

  reactions was investigated. As a model for segment couplings, Ac-Phe-OH was coupled to HCl·H-Ala-OMe using the mixed anhydride, DCC1, DCCl/HOBt, BOP-Castro and TBTU-Knorr methods. As a model for stepwise synthesis Z-Phe-OH was coupled with HCl·Ala-O(t-Bu), using symmetrical anhydrides and active esters. The effects of salt additives such as LiCl, LiBr, LiC104, and ZnCl2 on yields, side-product formation, racemisation

  研究了锂盐对肽偶联反应过程的影响。作为链段偶联的模型，使用混合酸酐，DCC1，DCCl / HOBt，BOP- Castro和TBTU- Knorr方法将Ac-Phe-OH与HCl·H-Ala-OMe偶联。作为逐步合成的模型，使用对称酸酐和活性酯将Z-Phe-OH与HCl·Ala-O（t -Bu）偶联。报道了诸如LiCl，LiBr，LiC10 4和ZnCl 2的盐添加剂对产率，副产物形成，外消旋化和反应速率的影响。
• Itoh,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 4, p. 784 - 788
  作者：Itoh,M.

  DOI：——

  日期：——
• Appel, Rolf; Glaesel, Ursula, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3511 - 3516
  作者：Appel, Rolf、Glaesel, Ursula

  DOI：——

  日期：——