di-n-propylaminoethyl chloride | 36716-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: di-n-propylaminoethyl chloride
• 英文别名: 2-Chloro-N,N-dipropylethanamine；<2-Chlor-ethyl>-dipropyl-amin；2-Chlorethyldipropylamin；(2-chloro-ethyl)-dipropyl-amine；(2-Chlor-aethyl)-dipropyl-amin；1-Propanamine, N-(2-chloroethyl)-N-propyl-；N-(2-chloroethyl)-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 36716-60-6
• 化学式: C₈H₁₈ClN
• 分子量: 163.691
• InChiKey: QKWHKHPUGFKVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-propylaminoethyl chloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-(dipropylamino)ethyl]-N-ethyl-4-oxo-4-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  合成具有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架作为有效和选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂的新型琥珀酰胺衍生物。一世。

  摘要：

  合成了一系列含有琥珀酰胺骨架的5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-1-酮衍生物，并评估了M1，M2和M3毒蕈碱受体的结合亲和力（体外）以及M2和M3毒蕈碱受体的拮抗活性（体内）。它们中的一些对M（2）毒蕈碱受体的结合亲和力比AF-DX 116更高。其中，11- [3- [N- [2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基] -N-乙基氨基甲酰基]丙酰基] -5,11-二氢-6H-吡咯[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-1--6（68）被发现是最有效和选择性的M2毒蕈碱受体体外拮抗剂。静脉内给药后，该化合物还强烈抑制氧代苯乙吗啡引起的心动过缓，并且在体内对M2毒蕈碱受体的选择性比M3毒蕈碱受体高130倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.996
• 作为产物：
  描述：

  2-(二丙基氨基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 di-n-propylaminoethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的结核菌抑制剂合成脂肪族氨基酸酰肼。

  摘要：

  摘要 一些二烷基氨基脂肪酸肼和双(肼甲酰基)化合物已经制备并测试其抗结核活性。这些化合物中没有发现任何一种具有与异烟肼相同级别的抗结核活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1964.tb07521.x

文献信息

• Mass spectral analysis of N-oxides of nitrogen mustards, and N,N-dialkylaminoethyl-2-chlorides under electrospray ionization conditions
  作者：L. Sridhar、R. Karthikraj、M.R.V.S. Murty、N. Prasada Raju、M. Vairamani、S. Prabhakar

  DOI：10.1016/j.ijms.2012.08.005

  日期：2013.1

  Here we report the successful characterization of the N-oxides of nitrogen mustards and N,N-dialkylaminoethyl-2-chlorides under positive ion electrospray ionization tandem mass spectrometry conditions. The collision-induced dissociation spectra of [M+H] + ions show distinct product ions that enable unambiguous identification of studied N-oxides, including those of isomeric compounds. The proposed fragmentation

  摘要 化学武器公约 (CWC) 包括对各种环境基质中的化学战剂及其前体/降解产物的验证。氮芥和 N,N-二烷基氨基乙基-2-氯化物是合成神经毒剂（VX 型化合物）的前体，在环境基质中或在净化过程中容易发生氧化。因此，筛选 CWC 相关化合物的氧化产物也是验证过程中的一项重要任务。在这里，我们报告了在正离子电喷雾电离串联质谱条件下成功表征氮芥和 N，N-二烷基氨基乙基-2-氯化物的 N-氧化物。[M+H] + 离子的碰撞诱导解离光谱显示出不同的产物离子，可以明确鉴定所研究的 N-氧化物，包括异构化合物的那些。这些化合物的建议碎裂模式基于同位素丰度比、高分辨率质谱数据和产物/前体离子谱。所研究化合物的 [M+H] + 离子的 CID 光谱包括特定的产物离子 [MH-( OH + CH 2 Cl)] + 和独特的烯烃损失，以识别连接到氮的烷基。
• Electrochemical fluorination of aminoalkyl ethers
  作者：G.G.I. Moore、J.C. Hansen、T.M. Barrett、J.E. Waddell、K.M. Jewell、T.A. Kestner、R.M. Payfer

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80506-0

  日期：1986.6

  trialkylamines in liquid HF takes place readily in good yields, whereas dialkyl ethers give low yields. The latter fluorinated ethers are of interest for their low temperature properties. Our goal in this work was to prepare fluorinated aminoalkyl ether fluids which might combine the favorable yields of amines and properties of ethers. Several dialkylamine and alkylene units were combined in a variety of diamino

  已知在液体HF中三烷基胺的电化学氟化容易以良好的产率发生，而二烷基醚的产率很低。后者的氟化醚因其低温性能而受到关注。我们在这项工作中的目标是制备氟化的氨基烷基醚流体，该流体可以结合胺的良好收率和醚的性能。将几种二烷基胺和亚烷基单元结合在各种二氨基单醚，二氨基二醚和单氨基单醚中。在第一类材料中，电化学氟化产率高达50％。描述了这些新流体的结构-屈服关系和性质。
• Synthesis and antiarrhythmic activity of new benzofuran derivatives
  作者：Guy Bourgery、Philippe Dostert、Alain Lacour、Michel Langlois、Bernard Pourrias、Jacky Tisne-Versailles

  DOI：10.1021/jm00134a007

  日期：1981.2

  Various 5-aminobenzofuran derivatives were prepared from khellin and screened intravenously in the dog for their potential antiarrhythmic activity against ouabain-induced ventricular arrhythmia and in the Harris test. From systematic structural variations it was found that two methoxy groups in positions 4 and 7 on the benzofuran ring, a tertiary aminoethoxy side chain in position 6, and a N-methylurea

  从海尔琳制备了各种5-氨基苯并呋喃衍生物，并在狗中静脉筛选了它们对哇巴因诱导的心律失常的潜在抗心律不齐活性，并在哈里斯试验中进行了筛选。从系统的结构变化中发现，苯并呋喃环的4和7位上的两个甲氧基，6位的叔氨基乙氧基侧链和5位的N-甲基脲基团导致活性最高。然后在狗的哈里斯测试中对它们进行口服测试。两个长效衍生物N- [4,7-二甲氧基-6-（2-吡咯烷基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8j）和N- [4,7-二甲氧基-6-（2-哌啶基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8m）与奎尼丁和二吡酰胺相比具有优势，已被选择作进一步研究。
• PREPARATION OF ANTIDOTES FOR ANTICHOLINESTERASE POISONING III. ESTERS OF 1-ARYLCYCLOALKANECARBOXYLIC ACIDS
  作者：J. H. Parkkari、R. A. B. Bannard、I. W. Coleman

  DOI：10.1139/v65-435

  日期：1965.11.1

  anhydrous benzene (cf. refs. 1, 8 , 11-13; method I<), or by transesterification of methyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate with 3-quinuclidinol in toluene using a catalytic amount of sodium, followed by treatment with dry hydrogen chloride (cf. refs. 13, 14, 16; method J ) . Transesterification of 3-quinuclidinol with ethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate (17) was unsuccessf~~l. 2'-t-ButylmethyIaminoethyl

  在本系列的前几篇论文 (1, 2) 中，描述了 1-苯基环戊烷羧酸 5'二乙氨基乙酯盐酸盐 (Parpanit) 的几种类似物及其某些季盐的制备。需要这些化合物来评估其作为阿托品替代品或辅助品治疗 sari11 中毒的疗效 (3-5)。本文报道了这些研究的扩展所需的 15 种额外的 Parpailit 类似物和 4 种 N-甲基-4'哌啶基 1-芳基环烷烃羧酸盐酸盐的制备。所制备的化合物及其性质列于表 I 至 VI 中，代表性制剂描述于实验部分。大多数 Parpanit 类似物（表 IV）是通过 1-苯基环戊烷羧酸钾 \\-it11 与适当的二烯烷基氯相互作用制备的，然后用干燥的氯化氢 netho hod F）在乙醇（1， 6 ,7) 。当所需的中间体二烯丙基氨基烯丙基氯盐酸盐易于制备或制备后可进行反应时，这是最有用的合成方法。例如，3'-二乙基氨基丙基 1-苯基环戊烷羧酸盐酸盐是由 3-二乙基氨基丙基氯和
• 3-(Aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-ones as potential anticholinergic bronchodilators
  作者：David T. Connor、Paul C. Unangst、Charles F. Schwender、Roderick J. Sorenson、Mary E. Carethers、Chester Puchalski、Richard E. Brown、Martin P. Finkel

  DOI：10.1021/jm00123a032

  日期：1989.3

  A series of 3-(aminoalkyl)benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-ones was prepared and tested as potential orally active anticholinergic bronchodilators. Inhibition of methacholine-induced collapse in guinea pigs and inhibition of pilocarpine-induced bronchoconstriction in dogs served as in vivo models. Simultaneous measurement of salivary inhibition in the dog model allowed determination of a pulmonary selectivity

  制备了一系列3-（氨基烷基）苯并吡喃并[3,4-c]吡啶基-5-酮，并测试了它们作为潜在的口服抗胆碱能支气管扩张剂。在豚鼠中甲乙酰胆碱诱导的塌陷的抑制和狗毛果芸香碱诱导的支气管收缩的抑制被用作体内模型。在狗模型中唾液抑制的同时测量允许确定肺的选择性比。通过苯酚与哌啶β-酮酯的Pechman缩合制备苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮母环系统。用氨基烷基卤化物或用1-氯-2-丙酮烷基化，然后进行还原胺化，得到3-取代的目标化合物。支气管扩张药的效力与围绕侧链末端胺功能的空间拥挤程度有关。将碳α上的甲基取代基加到末端胺上通常会提高效力或肺部选择性。在进行二次药理学评估后，选择了命名为CI-923的化合物7a作为支气管扩张药进行临床试验。