2-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one | 57872-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-ethanone；1-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)pyrrolidine；1-(hydroxy-phenyl-acetyl)-pyrrolidine；N-Mandeloylpyrrolidin；2-Hydroxy-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 57872-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00584387
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RBJZELVXKNIITJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  393.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 calcium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-苯基-2-(吡咯烷-1-基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 催化氧化的简化程序：使用 TEMPO 和次氯酸钙选择性氧化醇、α-羟基酯和酰胺

  摘要：

  摘要 在温和的反应条件下，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶将多种伯多官能团醇、α-羟基酰胺和 α-羟基酯氧化成相应的醛、酮、α-酮酰胺和 α-酮酯。 -1-氧基作为催化剂，次氯酸钙作为氧化剂[TEMPO-Ca(OCl)2]。这种简化的方法不需要任何过渡金属、酸或碱，并且展示了结构多样的醇的受控和选择性氧化，在室温下提供中等至极好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.584650
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由未保护的羟基芳族和脂肪族羧酸直接合成酯和酰胺

  摘要：

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。

  DOI：

  10.1021/jo052293q

文献信息

• Synthesis of Carboxamides by LDA-Catalyzed Haller−Bauer and Cannizzaro Reactions
  作者：Kazuaki Ishihara、Takayuki Yano

  DOI：10.1021/ol0494459

  日期：2004.6.1

  direct synthesis of N-alkylcarboxamides and N,N-dialkylcarboxamides by Haller-Bauer (HB) and Cannizzaro-type reactions has been realized. Lithium N,N-diisopropylamide (LDA) catalyst was successfully used in not only the HB reaction of benzylic ketones with lithium N-alkylamides to give the corresponding carboxamides and hydrocarbons but also in the Cannizzaro-type reaction of aldehydes with lithium N-alkylamides

  [反应：见正文]已经实现了Haller-Bauer（HB）和Cannizzaro型反应的N-烷基羧酰胺和N，N-二烷基羧酰胺的首次直接合成。N，N-二异丙基酰胺锂（LDA）催化剂不仅成功地用于苄基酮与N-烷基酰胺锂的HB反应以生成相应的羧酰胺和烃类，而且还成功用于醛与N-烷基酰胺锂的Cannizzaro型反应中N，N-二烷基酰胺锂，得到相应的羧酰胺和醇。
• Trichloro- and methyldichlorogermyl monochelates and dibromo- and dichlorogermyl bischelates derived from N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids
  作者：D. V. Airapetyan、T. P. Murasheva、S. Yu. Bylikin、A. A. Korlyukov、A. G. Shipov、S. V. Gruener、E. P. Kramarova、Vad. V. Negrebetskii、S. A. Pogozhikh、G. Ya. Zueva、M. Yu. Antipin、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-012-0093-7

  日期：2012.3

  The reactions of GeCl4, GeBr4, and MeGeCl3 with O-trimethylsilyl derivatives of N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids afforded pentacoordinate and hexacoordinate neutral (O,O)-mono- and (O,O)-bischelates. The reactions of glycolic acid derivatives with GeX4 produced bischelates X2Ge[OCH2C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), (CH2CH2)2O (d)) and 8a (X = Br). By contrast

  GeCl4、GeBr4 和 MeGeCl3 与 2-羟基羧酸的 N,N-二取代酰胺的 O-三甲基甲硅烷基衍生物反应得到五配位和六配位中性 (O,O)-单-和 (O,O)-双螯合物。乙醇酸衍生物与 GeX4 反应生成双螯合物 X2Ge[OCH2C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), (CH2CH2)2O ( d)) 和 8a (X = Br)。相比之下，乳酸和扁桃酸衍生物与 GeCl4 和 MeGeCl3 的反应得到单螯合物 Cl3Ge[OCH(R1)C(O)NR2R3] (S)-9a–c (R1 = Me) 和 Cl2MeGe[OCH(R1)C( O)NR2R3] 10a (R1 = H)、(S)-11a,b (R1 = Me) 和 (S)-12a (R1 = Ph) (R2R3 = (CH2)4 (b))。根据 X
• 5-<i>endo-dig</i> Cyclization of O-Propargyl Mandelic Acid Amides towards 2,5-Dihydrofurans
  作者：Lilia Ben Gaied、Nicolas Fincias、Julian Garrec、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1002/ejoc.201901397

  日期：2019.12.19

  5‐endo‐dig cyclization of O‐propargyloxyamides in the presence of tert‐butylate affords 2,5‐dihydrofurans. The mechanism of the reaction was studied by using DFT calculations and the results were compared with the behavior of analogous N‐propargylamide derivatives.

  5-内切挖在存在O形propargyloxyamides的环化叔-butylate得到2,5-二氢呋喃。通过DFT计算研究了反应机理，并将结果与​​类似的N-炔丙基酰胺衍生物的行为进行了比较。
• Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.081

  日期：2012.12

  Biocatalytic reduction of primary and secondary alpha-keto amides was accomplished using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The primary (R)-alpha-hydroxy amides were obtained in good enantiomeric excess (up to 94%) and conversion (88-99%) as compared to the secondary (R)-alpha-hydroxy amides. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Matsumoto, Kiyoshi; Hashimoto, Shiro; Uchida, Takane, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1357 - 1364
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Hashimoto, Shiro、Uchida, Takane、Okamoto, Tadashi、Otani, Shinichi

  DOI：——

  日期：——