diethyl (E)-1,2-diphenylethenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl (E)-1,2-diphenylethenylphosphonate
• 英文别名: (E)-α-phenyl-phenylethenylphosphonate；diethyl-(E)-1-phenyl-2-phenyl-ethenylphosphonate；diethyl (E)-(1,2-bis(4-methoxyphenyl)vinyl)phosphonate；diethyl (E)-(1,2-diphenylvinyl)phosphonate；[(E)-2-diethoxyphosphoryl-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: MWSZRAXOVVBVQT-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-1,2-diphenylethenylphosphonate 在 (R,R)-(-)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化α-取代乙烯基膦酸酯和二芳基乙烯基膦氧化物的不对称氢化

  摘要：

  开发了第一个使用 H 2对末端烯烃进行有效的镍催化不对称氢化反应，提供了高达 99% 收率、96% ee 和 1000 S/C（底物/催化剂）的手性乙基膦产物。计算和实验机理研究表明，产物中加入的两个氢原子来源于H 2，反应通过Ni II而不是Ni 0循环过程进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202214990
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-苯基乙烯基)膦酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diethyl (E)-1,2-diphenylethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯基膦酸酯与芳基硼酸和烯基硼酸锂的钯和镍催化偶联反应

  摘要：

  研究了α-溴烯基膦酸酯与有机硼烷的偶联反应。钯催化的芳基化反应通过芳基硼酸成功进行，而烯基化反应则通过链烯基硼酸锂和镍催化剂进行。另外，通过烯基化反应制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404191

文献信息

• Metallo-phosphorylation of alkynes: reaction of alkynes with Cp2Zr(1-butene)(PR3) and chlorophosphateElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308595c/
  作者：Chunbo Lai、Chanjuan Xi、Chao Chen、Mingming Ma、Xiaoyin Hong

  DOI：10.1039/b308595c

  日期：——

  Reaction of alkynes with Cp2ZrBu2 and chlorophosphate in the presence PR3 to form zircono-alkenylphosphonates, which can be converted into various β-functionalized alkenylphosphonates.

  在PR3存在下，炔烃与Cp2ZrBu2和氯磷酸盐反应生成锆-烯基膦酸酯，这些产物可转化为多种β-官能化的烯基膦酸酯。
• Coupling Reactions of α-Bromoalkenyl Phosphonates with Aryl Boronic Acids and Alkenyl Borates
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William

  DOI：10.1021/ol020167s

  日期：2002.11.1

  arylation and alkenylation of the alpha-bromoalkenyl phosphonates were investigated with organoboranes and -borates. Arylation was successful with the aryl boronic acids and a palladium catalyst, while alkenylation was found to proceed with alkenyl borates and a nickel catalyst. In addition, an intramolecular Diels-Alder reaction of the diene prepared by the alkenylation afforded the corresponding adduct

  [反应：见正文]用有机硼烷和-硼酸盐研究了过渡金属催化的α-溴代烯基膦酸酯的芳基化和烯基化。用芳基硼酸和钯催化剂成功进行了芳基化反应，而发现烯基硼酸酯和镍催化剂进行了烯基化反应。另外，通过烯基化制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。
• Nickel-Catalyzed Sodium Hypophosphite-Participated Direct Hydrophosphonylation of Alkyne toward <i>H</i>-Phosphinates
  作者：Dang-Wei Qian、Jin Yang、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02741

  日期：2023.3.17

  modern chemistry. Herein, we use an inorganic phosphorous-containing species, NaH2PO2, to serve as the source of phosphorous that participates directly in the nickel-catalyzed selective alkyne hydrophosphonylation reaction. The transformation was achieved in a multicomponent fashion and at room temperature, and most importantly, the H-phosphinate product generated is an advanced intermediate which can

  传统的亚膦酸酯合成方法使用三氯化磷 (PCl 3 ) 作为磷源，导致过程污染严重且能源密集。寻找一种既温和又环保的替代方法是现代化学中一项具有挑战性但回报丰厚的任务。在此，我们使用无机含磷物质 NaH 2 PO 2作为磷源，直接参与镍催化的选择性炔烃氢膦酰化反应。这种转变是在室温下以多组分方式实现的，最重要的是，H- 生成的次膦酸盐产品是一种高级中间体，可以很容易地转化为多种次膦酸盐衍生物，包括带有新 P-C、P-S、P-N、P-Se 和 P-O 键的衍生物，从而提供一种补充方法经典的次膦酸酯合成技术。
• Xiong, Zheng-Chang; Huang, Xian, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 6, p. 372 - 373
  作者：Xiong, Zheng-Chang、Huang, Xian

  DOI：——

  日期：——
• Demik, N. N.; Kabachnik, M. M.; Novikova, Z. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 1.1, p. 57 - 60
  作者：Demik, N. N.、Kabachnik, M. M.、Novikova, Z. S.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——