D,L-threo-3-hydroxyaspartic acid | 81601-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-threo-3-hydroxyaspartic acid
• 英文别名: hydroxy aspartic acid；SJ000286729；L-3-hydroxy aspartic acid；beta-Hydroxyaspartic acid；(2S)-2-amino-3-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 81601-40-3
• 化学式: C₄H₇NO₅
• 分子量: 149.103
• InChiKey: YYLQUHNPNCGKJQ-PIKHSQJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-threo-3-hydroxyaspartic acid 以 水 为溶剂， 生成 氨基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  OXIDATIVE DEGRADATION OF HYDROXY AMINO ACIDS BY CONTACT GLOW DISCHARGE ELECTROLYSIS

  摘要：

  为了证实接触辉光放电电解法氧化降解 β- 和 γ- 氨基酸的反应途径，对几种羟基氨基酸进行了氧化降解。结果表明，羟基氨基酸的反应产物支持了 β- 和 γ- 氨基酸氧化降解经过羟基氨基酸的假设。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1545
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 在 alpha-酮戊二酸 、 iron (II)-ammonium sulfate 、 AsnO 作用下， 反应 2.0h， 生成 D,L-threo-3-hydroxyaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Kutzneride生物合成过程中苏式和赤型-β-羟基谷氨酸的立体有择合成

  摘要：

  抗真菌和抗微生物 kutznerides，由一种 α-羟基酸和五种非蛋白质氨基酸组成的六肽，是在非核糖体生产的天然产物中发现的结构多样性的显着例子。它们含有 D-3-羟基谷氨酸，它存在于成熟库兹奈德的苏式和赤式异构体中。在这项研究中，两种假定的非血红素铁加氧酶 KtzO 和 KtzP 被重组表达，在体外进行生化表征，并发现可以立体特异性地将谷氨酸的 β 位羟基化。KtzO 生成苏-L-羟基谷氨酸，KtzP 催化与非核糖体肽合成酶 KtzH 的第三个模块的肽基载体蛋白结合的赤型异构体的形成。该模块具有截短的腺苷酸化结构域，无法激活和整合谷氨酸。在第三个 KtzH 模块中缺乏功能性腺苷酸化结构域由独立的腺苷酸化结构域 KtzN 反式补偿，KtzN 在截短的腺苷酸化结构域和 KtzO 或 KtzP 存在的情况下激活谷氨酸并将其转移到 KtzH 的载体上。开发了一种使用不可水解辅酶 A 类似物的方法，用于确定

  DOI：

  10.1021/ja9054417

文献信息

• Acid-labile linker molecules
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US05306809A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  This invention relates to the field of immune therapy of cancer, more specifically to immunoconjugates of a cytotoxic moiety with a targeting moiety, more specifically to immunoconjugates of antibodies or fragments or functional derivatives of antibodies coupled to a cytotoxic substance such as drugs, toxins or radioisotopes. It especially relates to the release of substances bound to a targeting moiety through the use of acid-cleavable linker molecules.

  本发明涉及癌症免疫疗法领域，更具体地涉及一种细胞毒性基团与靶向基团的免疫共轭物，更具体地涉及抗体或抗体片段或功能衍生物与药物、毒素或放射性同位素等细胞毒性物质偶联的免疫共轭物。特别涉及通过使用酸可降解的连接分子释放与靶向基团结合的物质。
• Stereospecific Synthesis of <i>threo</i>- and <i>erythro</i>-β-Hydroxyglutamic Acid During Kutzneride Biosynthesis
  作者：Matthias Strieker、Elizabeth M. Nolan、Christopher T. Walsh、Mohamed A. Marahiel

  DOI：10.1021/ja9054417

  日期：2009.9.23

  D-3-hydroxyglutamic acid, which is found in the threo and erythro isomers in mature kutznerides. In this study, two putative nonheme iron oxygenase enzymes, KtzO and KtzP, were recombinantly expressed, characterized biochemically in vitro, and found to stereospecifically hydroxylate the beta-position of glutamic acid. KtzO generates threo-L-hydroxyglutamic acid and KtzP catalyzes the formation of the erythro-isomer

  抗真菌和抗微生物 kutznerides，由一种 α-羟基酸和五种非蛋白质氨基酸组成的六肽，是在非核糖体生产的天然产物中发现的结构多样性的显着例子。它们含有 D-3-羟基谷氨酸，它存在于成熟库兹奈德的苏式和赤式异构体中。在这项研究中，两种假定的非血红素铁加氧酶 KtzO 和 KtzP 被重组表达，在体外进行生化表征，并发现可以立体特异性地将谷氨酸的 β 位羟基化。KtzO 生成苏-L-羟基谷氨酸，KtzP 催化与非核糖体肽合成酶 KtzH 的第三个模块的肽基载体蛋白结合的赤型异构体的形成。该模块具有截短的腺苷酸化结构域，无法激活和整合谷氨酸。在第三个 KtzH 模块中缺乏功能性腺苷酸化结构域由独立的腺苷酸化结构域 KtzN 反式补偿，KtzN 在截短的腺苷酸化结构域和 KtzO 或 KtzP 存在的情况下激活谷氨酸并将其转移到 KtzH 的载体上。开发了一种使用不可水解辅酶 A 类似物的方法，用于确定
• OXIDATIVE DEGRADATION OF HYDROXY AMINO ACIDS BY CONTACT GLOW DISCHARGE ELECTROLYSIS
  作者：Kaoru Harada、Jun-ichi Terasawa、Hiromi Gunji

  DOI：10.1246/cl.1980.1545

  日期：1980.12.5

  Oxidative degradation of several hydroxy amino acids was carried out in order to confirm the reaction pathway of the oxidative degradation of β- and γ-amino acids by contact glow discharge electrolysis. The results indicate that the reaction products from hydroxy amino acids support the hypothesis that the oxidative degradation of β- and γ-amino acids pass through hydroxy amino acids.

  为了证实接触辉光放电电解法氧化降解 β- 和 γ- 氨基酸的反应途径，对几种羟基氨基酸进行了氧化降解。结果表明，羟基氨基酸的反应产物支持了 β- 和 γ- 氨基酸氧化降解经过羟基氨基酸的假设。