1-(4-联苯基)-1-甲基乙基苯基碳酸酯 | 18701-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-联苯基)-1-甲基乙基苯基碳酸酯
• 英文名称: 2-p-Biphenyl-2-propyl-phenylcarbonat
• 英文别名: 2-(Biphenyl-4-yl)propan-2-yl phenyl carbonate；phenyl 2-(4-phenylphenyl)propan-2-yl carbonate
• CAS: 18701-36-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: MWVIINICFYNXLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-联苯基)-1-甲基乙基苯基碳酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  二（对-二苯基）-异丙基-氧羰基（dpoc）-氨基舒丁脂肽合成肽

  摘要：

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.660510405
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-联苯基)-2-丙醇 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-联苯基)-1-甲基乙基苯基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  二（对-二苯基）-异丙基-氧羰基（dpoc）-氨基舒丁脂肽合成肽

  摘要：

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.660510405

文献信息

• Germanium and Silicon Linking Strategies for Traceless Solid-Phase Synthesis
  作者：Matthew J. Plunkett、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo961889y

  日期：1997.5.1

  application of germanium and silicon linkage strategies for the solid-phase synthesis of aromatic compounds, as demonstrated for 1,4-benzodiazepine derivatives. The metal-aryl bond that attaches the benzodiazepine to the polymeric support may be cleaved by electrophilic reagents such as H(+) and Br(2) to provide the corresponding substituted derivatives. A number of compounds have been prepared in good overall

  在这里，我们描述了固相合成芳香族化合物的锗和硅键合策略的开发和应用，如针对1,4-苯并二氮杂卓衍生物所证明的。可以通过亲电子试剂（例如H（+）和Br（2））裂解将苯并二氮杂卓连接到聚合物载体上的金属-芳基键，以提供相应的取代衍生物。对于八步法或九步法，已经以高总收率制备了许多化合物。该方法也可以应用于其他种类的芳族化合物库的固相合成。
• Tritiated peptides. Part 11. Synthesis of [4-3H-Phe6]-, [4-3H-Phe11]-, and [4-3H-Phe6,11]-somatostatin and the metabolite [des-Ala1]-somatostatin
  作者：Mark C. Allen、Derek E. Brundish、John R. Martin、Roy Wade

  DOI：10.1039/p19810002040

  日期：——

  ion-exchange and high-pressure liquid chromatography, and by enzymic digestion of the products modified by reduction and aminoethylation. The synthesis of the metabolite [des-Ala1]-somatostatin is described. The syntheses of [Phe(I)6]-, [Phe(I)11]- and [Phe(I)6,11]-somatostatin are described.

  合成方法描述了生长抑素+在位置6和11的苯丙氨酸残基中分别用tri标记，在残基6和11处分别用by标记，分别通过完全保护的还原性碘化反应使比放射性活度分别为15.5、13.8和14.1 Cim mol –1。前体。半胱氨酸残基受S-三苯甲基保护，二硫键由碘化oxidation化的受保护前体形成。通过酸性水解，离子交换和高压液相色谱，以及通过酶消化经还原和氨乙基化改性的产物，评估产物的纯度。描述了代谢物[des-Ala 1 ]-生长抑素的合成。[Phe（描述了I）6 ]-，[Phe（I）11 ]-和[Phe（I）6,11 ]-生长抑素。
• Modifications of the C6-substituent of penicillin sulfones with the goal of improving inhibitor recognition and efficacy
  作者：Micheal Nottingham、Christopher R. Bethel、Sundar Ram Reddy Pagadala、Emily Harry、Abishai Pinto、Zachary A. Lemons、Sarah M. Drawz、Focco van den Akker、Paul R. Carey、Robert A. Bonomo、John D. Buynak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.134

  日期：2011.1

  The importance of an H-bond donating substituent on the β-lactamase inhibitory activity was assessed through the synthesis and evaluation of a systematic series of 6β-substituted penicillin sulfones.

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORY COMPOUNDS
  申请人：Buynak John D.

  公开号：US20100009954A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Inhibitors of the enzyme beta-lactamase are provided. The compounds are adapted to inhibit beta-lactamase as produced by beta-lactam resistant bacterial strains. Methods of treatment of beta-lactam resistant bacterial infections in patients are provided.

  提供了抑制酶β-内酰胺酶的抑制剂。这些化合物被改良以抑制由β-内酰胺抗药性细菌株产生的β-内酰胺酶。提供了治疗患者β-内酰胺抗药性细菌感染的方法。
• The synthesis of phosphopeptides via the Bpoc-based approach
  作者：Troy J. Attard、Eric C. Reynolds、John W. Perich

  DOI：10.1039/b617699m

  日期：——

  The 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl (Bpoc) group was examined as an Nα-protecting group in the stepwise assembly of the MAP Kinase ERK2 [178–188; Thr(P)183, Tyr(P)185] peptide. The mild acid deprotection of the Bpoc group permitted (i) incorporation of a fully protected phosphothreonyl derivative and (ii) a TFA-based final cleavage step. The first five C-terminal residues (184–188) were incorporated in the Fmoc mode of peptide synthesis, with all subsequent amino acids coupled as their Bpoc–Xxx–OH derivatives. The target product was obtained in high purity and yield, indicating that a Bpoc-based approach to phosphopeptide synthesis was compatible with both the acid-labile side chain protecting groups employed and Hmp–Wang resin.

  在分步组装 MAP 激酶 ERK2 [178-188; Thr(P)183, Tyr(P)185] 肽的过程中，对 2-(对联苯基)-2-丙氧基羰基 (Bpoc) 作为 Nα 保护基进行了研究。通过对 Bpoc 基团进行温和的酸性脱保护，可以(i) 加入完全保护的磷苏酰基衍生物，(ii) 进行基于反式脂肪酸的最终裂解步骤。前五个 C 端残基（184-188）以 Fmoc 多肽合成模式合成，随后的所有氨基酸均以 Bpoc-Xxx-OH 衍生物的形式连接。目标产物的纯度和产量都很高，这表明基于 Bpoc 的磷酸肽合成方法与所使用的酸性侧链保护基团和 Hmp-Wang 树脂都是兼容的。