cis-2-tert-butyl-6(S)-potassium carboxylate-perhydropyrimidin-4-one | 131791-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-tert-butyl-6(S)-potassium carboxylate-perhydropyrimidin-4-one
• 英文别名: (2R,6S)-2-tert-butyl-6-potassiumcarboxylate-4-pyrimidone；potassium;(2R,4S)-2-tert-butyl-6-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylate
• CAS: 131791-76-9
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₃*K
• 分子量: 238.328
• InChiKey: KYWAUQGDMLTUGE-ZZLSTCIUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-tert-butyl-6(S)-potassium carboxylate-perhydropyrimidin-4-one 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0 ℃ 、7.6 MPa 条件下， 生成 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and assignment of configuration of 1-benzoyl- (2S)-tert-butyl-3-methyl-perhydropyrimidin-4-one. Useful starting material for the enantioselective synthesis of α-substituted β-amino acids

  摘要：

  (S) -Asparagine, an inexpensive beta-amino acid was converted into the title heterocycle (+)-1 in very good overall yield. The highly selective trans methylation of (+)-1-Li, and the hydrolysis of the resulting adduct afforded (R)-alpha-methyl-beta-alanine, allowing the assignment of the (S) configuration in (+)-1.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80511-x
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 特戊醛 在 氢氧化钾 作用下， 以98%的产率得到cis-2-tert-butyl-6(S)-potassium carboxylate-perhydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-amino acids. 7. Preparation of enantiopure α-substituted β-amino acids from 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one.1,2
  作者：Eusebio Juaristi、Delia Quintana、Margarita Balderas、Enrique García-Pérez

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00278-9

  日期：1996.8

  Inexpensive natural α-amino acid L-asparagine was efficiently converted to either (R)- or (S)-α-alkylated β-amino acids in enantiomerically pure state. The key intermediate in this protocol is the enantiopure N,N-acetal pyrimidinone (S)-1, a masked chiral derivative of β-alanine.

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。
• Self-reproduction of chirality. Asymmetric synthesis of .beta.-aryl-.beta.-amino acids from enantiomerically pure dihydropyrimidinones
  作者：Joseph P. Konopelski、Kent S. Chu、George R. Negrete

  DOI：10.1021/jo00004a005

  日期：1991.2

  Enantiomerically pure dihydropyrimidinone 1 reacts with aryl iodides in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and added phosphine to afford dihydropyrimidinone 4, in which a formal conjugate addition of the aryl group to the alpha,beta-unsaturated system has occurred. Application of this methodology to the synthesis of a protected version of the tripeptide portion of the natural product jasplakinolide is presented.