6-[[2-(acetylthio)-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]hexahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-1H-azepine-1-acetic acid | 229976-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[[2-(acetylthio)-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]hexahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-1H-azepine-1-acetic acid
• 英文别名: [S-(R*,R*)]-6-[[2-(Acetylthio)-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]hexahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-1H-azepine-1-acetic acid；2-[(6S)-6-[[(2S)-2-acetylsulfanyl-3-phenylpropanoyl]amino]-2,2-dimethyl-7-oxoazepan-1-yl]acetic acid
• CAS: 229976-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 420.53
• InChiKey: JBQLPMPWGWNJQE-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[2-(acetylthio)-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]hexahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-1H-azepine-1-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 dithiothreitol 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到[14C]-Gemopatrilat
  参考文献：
  名称：

  血管肽酶抑制剂BMS-189921的高效不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]完成了血管肽酶抑制剂BMS-189921的有效不对称合成。开发了两个短的对映选择性合成的共同关键中间体（S）-α-氨基a庚酮6b。烯烃3通过不对称氢化转化为6b。或者，将烯炔12转化为外消旋的α-氨基a庚酮15b，通过实用的动态分辨率将其转化为6b。

  DOI：

  10.1021/ol0352308
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-2,2-dimethyl-6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-7-oxo-1H-azepine-1-acetic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 甲烷磺酸 、 左旋樟脑磺酸 、 5-硝基水杨醛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 6-[[2-(acetylthio)-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]hexahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-1H-azepine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  血管肽酶抑制剂BMS-189921的高效不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]完成了血管肽酶抑制剂BMS-189921的有效不对称合成。开发了两个短的对映选择性合成的共同关键中间体（S）-α-氨基a庚酮6b。烯烃3通过不对称氢化转化为6b。或者，将烯炔12转化为外消旋的α-氨基a庚酮15b，通过实用的动态分辨率将其转化为6b。

  DOI：

  10.1021/ol0352308

文献信息

• Deprotection and recrystallization processes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06340752B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Acylmercaptoalkanoylamino lactam esters or acids are converted to the corresponding mercaptoalkanoylamino lactam ester or acid under basic conditions by including an agent which minimizes the amount of disulfides. Suitable agents are bismercaptans, phosphine or phosphite reducing agents, zinc metal powder, and sodium hydrosulfite. Such agents are also employed in the recrystallization and reprocessing of the mercaptoalkanoylamino lactam acids.

  酰巯基烷酰胺内酰胺酯或酸在碱性条件下，通过包含一种最小化二硫化物量的试剂来转化为相应的巯基烷酰胺内酰胺酯或酸。适当的试剂包括双硫醇、膦或亚膦还原剂、锌金属粉和氢亚硫酸钠。这些试剂也用于巯基烷酰胺内酰胺酸的再结晶和再加工。
• [EN] DEPROTECTION AND RECRYSTALLIZATION PROCESSES<br/>[FR] PROCESSUS DE DEPROTECTION ET RECRISTALLISATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1999035145A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) Acylmercaptoalkanoylamino lactam esters or acids are converted to the corresponding mercaptoalkanoylamino lactam ester or acid under basic conditions by including an agent which minimizes the amount of disulfides. Suitable agents are bismercaptans, phosphine or phosphite reducing agents, zinc metal powder, and sodium hydrosulfite. Such agents are also employed in the recrystallization and reprocessing of the mercaptoalkanoylamino lactam acids.(FR) Des esters ou des acides d'acylmercaptoalkanoylamino lactam sont transformés en ester ou acide de mercaptoalkanoylamino lactam correspondant dans des conditions basiques par l'inclusion d'un agent qui réduit la quantité de disulfures. Les agents appropriés sont les bismercaptans, les agents réducteurs de phosphine ou phosphite, de la poudre de métal de zinc et de l'hydrosulfite de sodium. Des agents de ce type sont également utilisés dans la recristallisation et le retraitement des acides de mercaptoalkanoylamino lactam

  (ZH) 酰巯基烷酰胺内酰胺酯或酸在包含最小化二硫化物量的试剂的碱性条件下被转化为相应的巯基烷酰胺内酰胺酯或酸。适当的试剂包括双巯基化合物、膦或亚磷酸盐还原剂、锌粉和氢亚硫酸钠。这些试剂也被用于巯基烷酰胺内酰胺酸的再结晶和再加工。
• Recrystallization processes
  申请人：——

  公开号：US20020086995A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Mercaptoalkanoylamino lactam acids are recrystallized by treatment with an agent that minimizes the formation of disulfides. Suitable agents are bismercaptans, phosphine or phosphite reducing agents, zinc metal powder, and sodium hydrosulfite.

  Mercaptoalkanoylamino内酰胺酸通过用最小化二硫化物形成的试剂处理而重新结晶。适合的试剂包括双硫醇、膦或亚磷酸还原剂、锌金属粉末和亚硫酸氢钠。
• Deprotection processes
  申请人：——

  公开号：US20020086994A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Acylmercaptoalkanoylamino lactam esters or acids are converted to the corresponding mercaptoalkanoylamino lactam ester or acid under basic conditions by including an agent which minimizes the amount of disulfides. Suitable agents are bismercaptans, phosphine or phosphite reducing agents, zinc metal powder, and sodium hydrosulfite.

  Acylmercaptoalkanoylamino内酰胺酯或酸在碱性条件下转化为相应的mercaptoalkanoylamino内酰胺酯或酸，包括最小化二硫化物数量的试剂。适当的试剂包括双巯基化合物、膦或亚磷酸盐还原剂、锌金属粉和亚硫酸氢钠。
• DEPROTECTION AND RECRYSTALLIZATION PROCESSES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1051419A1

  公开（公告）日：2000-11-15