氟代（苯磺酰）甲基膦酸二乙酯 | 114968-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟代（苯磺酰）甲基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl fluoro(phenylsulfonyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl 1-fluoro-1-phenylsulfonylmethanephosphonate；diethyl α-fluoro-α-(phenylsulfonyl)methylphosphonate；[diethoxyphosphoryl(fluoro)methyl]sulfonylbenzene
• CAS: 114968-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₆FO₅PS
• 分子量: 310.283
• InChiKey: HUOWVYVTKZRXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-65 °C
• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

SDS

SDSTbl"> 114968-97-7_527671.html#MSDSDiv" rel="nofollow" STyle="color:#337ab7;"> 氟代(苯磺酰)甲基膦酸二乙酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟代（苯磺酰）甲基膦酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 benzyl 6-deoxy-6-(1'-fluoro)phenylsulfonylmethyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Triflate Displacement Approach to (α-Monofluoroalkyl)phosphonates

  摘要：

  Treatment of primary alkyl triflates or iodides with the potassium salt of diethyl (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonyl methyl)phosphonate yields (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonylalkyl)phosphonate These can be cleanly desulfonated, in a matter of minutes, with Na(HS) in MeOH/THF/NaH2PO4. This two-step procedure complements previously reported triflate displacement approaches to alpha -nonfluorinated and alpha,alpha -difluorinated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol015983z
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 Oxone 、 Selectfluor 作用下， 生成 氟代（苯磺酰）甲基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1-fluoro olefins via (fluorovinyl)stannanes and an unequivocal NMR method for the assignment of fluoro olefin geometry
  作者：James R. McCarthy、Edward W. Huber、Tieu-Binh Le、F. Mark Laskovics、Donald P. Matthews

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00911-q

  日期：1996.1

  (Z)-Fluorovinyl sulfones (II) form (fluorovinyl)stannanes (III) on treatment with two equivalents of tributyltin hydride and a catalytic amount of AIBN; the free radical catalyzed reaction proceeds with retention of configuration for 2,2-disubstituted fluorovinyl sulfones (IIa and IIb). Conversion of III to 1-fluoro olefins (IV) is a stereospecific reaction and provides a general method to (E) and (Z)

  （E）-和（Z）-氟代乙烯基砜（II）在用两当量的氢化三丁基锡和催化量的AIBN处理时形成（氟乙烯基）锡烷（III）；自由基催化的反应会继续保留2,2-二取代的氟乙烯基砜（IIa和IIb）的构型。从III到1-氟烯烃（IV）的转化是立体定向反应，并且提供了对（E）和（Z）氟烯烃的通用方法。该方法的效用以氘代氟代烯烃27，核苷32的合成为例34和34，氨基酸43和47。质子观察，首次使用19 F辐照（1 H- 19 F）NOE差异光谱作为明确方法来指定氟乙烯砜，（氟乙烯）锡烷和氟烯烃的烯烃几何形状。
• Conjugate Addition of Diethyl 1-Fluoro-1-phenylsulfonylmethanephosphonate to α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Stanislav Opekar、Radek Pohl、Václav Eigner、Petr Beier

  DOI：10.1021/jo400297f

  日期：2013.5.3

  Diethyl 1-fluoro-1-phenylsulfonylmethanephosphonate (1) in the presence of cesium carbonate undergoes efficient 1,4-addition to Michael acceptors having terminal double bonds such as α,β-unsaturated ketones, esters, sulfones, sulfoxides, and phosphonates to yield the corresponding adducts in good to excellent yields. In the presence of sodium hydride, 1 reacts with α,β-enones to provide γ-fluoro-γ-phenylsulfonylenol

  在碳酸铯存在下，将1-氟-1-苯基磺酰基甲烷膦酸二乙酯（1）有效地与具有末端双键的迈克尔受体（例如α，β-不饱和酮，酯，砜，亚砜和膦酸酯）进行有效的1,4-加成反应，得到相应的加合物，收率良好。在氢化钠的存在下，1与α，β-烯酮反应，生成由1,4-加成，随后膦酸酯到磷酸重排产生的γ-氟-γ-苯基磺酰亚磷酸酯。
• Fluorovinylsulfones and -Sulfonates as Potent Covalent Reversible Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Rhodesain: Structure–Activity Relationship, Inhibition Mechanism, Metabolism, and In Vivo Studies
  作者：Sascha Jung、Natalie Fuchs、Patrick Johe、Annika Wagner、Erika Diehl、Tri Yuliani、Collin Zimmer、Fabian Barthels、Robert A. Zimmermann、Philipp Klein、Waldemar Waigel、Jessica Meyr、Till Opatz、Stefan Tenzer、Ute Distler、Hans-Joachim Räder、Christian Kersten、Bernd Engels、Ute A. Hellmich、Jochen Klein、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01002

  日期：2021.8.26

  Rhodesain is a major cysteine protease of Trypanosoma brucei rhodesiense, a pathogen causing Human African Trypanosomiasis, and a validated drug target. Recently, we reported the development of α-halovinylsulfones as a new class of covalent reversible cysteine protease inhibitors. Here, α-fluorovinylsulfones/-sulfonates were optimized for rhodesain based on molecular modeling approaches. 2d, the most

  Rhodesain 是罗得西亚布氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶，这是一种导致人类非洲锥虫病的病原体，也是一个经过验证的药物靶点。最近，我们报道了 α-卤乙烯基砜作为一类新的共价可逆半胱氨酸蛋白酶抑制剂的发展。在这里，α-氟乙烯基砜/-磺酸盐基于分子建模方法针对罗得沙因进行了优化。2d是该系列中最有效和选择性的抑制剂，对哺乳动物组织蛋白酶 B 和 L 显示出个位数的纳摩尔亲和力和高选择性。酶稀释测定和 MS 实验表明2d是一种慢紧结合剂 ( K i = 3 nM ）。此外，非氟化 2d-(H)通过腹膜内和口服给药后在小鼠脑组织中的积累显示出良好的代谢和生物分布。对于具有 N 末端 2,3-二氢苯并[ b ][1,4]二恶英基团和 P2 ( 2e / 4e ) 中的 4-Me-Phe 残基的抑制剂，观察到最高的抗锥虫活性，具有纳摩尔 EC 50值 (0.14 /0.80 微米）。使用 QM/MM 计算和
• Quantum Chemical-Based Protocol for the Rational Design of Covalent Inhibitors
  作者：Tanja Schirmeister、Jochen Kesselring、Sascha Jung、Thomas H. Schneider、Anastasia Weickert、Johannes Becker、Wook Lee、Denise Bamberger、Peter R. Wich、Ute Distler、Stefan Tenzer、Patrick Johé、Ute A. Hellmich、Bernd Engels

  DOI：10.1021/jacs.6b03052

  日期：2016.7.13

  We propose a structure-based protocol for the development of customized covalent inhibitors. Starting from a known inhibitor, in the first and second steps appropriate substituents of the warhead are selected on the basis of quantum mechanical (QM) computations and hybrid approaches combining QM with molecular mechanics (QM/MM). In the third step the recognition unit is optimized using docking approaches

  我们提出了一种基于结构的协议，用于开发定制的共价抑制剂。从已知的抑制剂开始，在第一步和第二步中，根据量子力学 (QM) 计算和将 QM 与分子力学 (QM/MM) 相结合的混合方法，选择合适的弹头取代基。在第三步中，使用非共价复合物的对接方法优化识别单元。这些预测最终通过 QM/MM 或分子动力学模拟得到验证。我们方法的适用性通过设计用于罗得沙因的可逆共价乙烯基砜抑制剂成功证明。这些示例表明，我们的方法足够准确，可以识别具有所需特性的化合物，但也可以排除无希望的化合物。
• Expedient synthesis of α-substituted fluoroethenes
  作者：Samir K. Mandal、Arun K. Ghosh、Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c2ob07031f

  日期：——

  mild and efficient synthesis of 1-aryl-1-fluoroethenes from benzothiazolyl (aryl)fluoromethyl sulfones and paraformaldehyde, under DBU- or Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. A comparable diethyl fluoro(naphthalen-2-yl)methylphosphonate reagent does not react with paraformaldehyde under these mild conditions. The utility of the methodology for synthesis of terminal α-fluoroalkenes

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。