eremomycin p-(p-chlorophenyl)benzylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: eremomycin p-(p-chlorophenyl)benzylamide
• 英文别名: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-2-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-15-chloro-N-[[4-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]-18,32,35,37-tetrahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3(50),4,6(49),8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46-pentadecaene-40-carboxamide
• 化学式: C₈₆H₉₉Cl₂N₁₁O₂₅
• 分子量: 1757.7
• InChiKey: YBCJJQKPOWQKKJ-JLXWXQEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  124
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  567
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伊瑞霉素 、 4-(4-氯苯基)苄基胺盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 eremomycin p-(p-chlorophenyl)benzylamide
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素埃雷霉素和去-（N-甲基-D-亮氨酰）埃雷霉素疏水衍生物对糖肽敏感和耐药细菌的合成和作用方式。

  摘要：

  Des-（N-甲基-D-亮氨酰）eremomycin是通过Edman降解ememomycin获得的。然后合成在分子外部具有疏水取代基的衍生物，并将其抗菌活性与埃雷霉素的类似衍生物进行比较。比较埃雷莫胺部分（N'）中含有正癸基或对-（对氯苯基）苄基的埃雷霉素衍生物和正癸基或对-（对氯苯基）苄基酰胺与具有受损肽的埃雷霉素类似衍生物的比较核心（有缺陷的结合口袋）表明，这两种类型的化合物对肠球菌（GRE）的糖肽耐药菌株几乎具有相同的活性，而埃雷霉素衍生物对葡萄球菌的活性更高。埃雷霉素的疏水7d-烷基氨基甲基化衍生物（9，10）表现出相似的抗菌性能。由于糖肽类抗生素的基本作用方式涉及与终止于-D-Ala-D-Ala的细胞壁中间体的结合，并且六肽衍生物中的这种相互作用被严重降低（缺乏关键的N-甲基-D-亮氨酸），我们建议这些疏水性衍生物可以在不存在二肽结合的情况下抑制肽聚糖的合成。使用Ac-D-Ala

  DOI：

  10.1021/jm010460i

文献信息

• Synthesis and Mode of Action of Hydrophobic Derivatives of the Glycopeptide Antibiotic Eremomycin and Des-(<i>N</i>-methyl-<scp>d</scp>-leucyl)eremomycin against Glycopeptide-Sensitive and -Resistant Bacteria
  作者：Svetlana S. Printsevskaya、Andrey Y. Pavlov、Evgenia N. Olsufyeva、Elena P. Mirchink、Elena B. Isakova、Marina I. Reznikova、Robert C. Goldman、Arthur A. Branstrom、Eugene R. Baizman、Clifford B. Longley、Ferenc Sztaricskai、Gyula Batta、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1021/jm010460i

  日期：2002.3.1

  was obtained by Edman degradation of eremomycin. Derivatives with a hydrophobic substituent at the exterior of the molecule were then synthesized, and their antibacterial activities were compared with similar derivatives of eremomycin. Comparison of derivatives of eremomycin containing the n-decyl or p-(p-chlorophenyl)benzyl substituent in the eremosamine moiety (N') and n-decyl or p-(p-chlorophenyl)benzylamides

  Des-（N-甲基-D-亮氨酰）eremomycin是通过Edman降解ememomycin获得的。然后合成在分子外部具有疏水取代基的衍生物，并将其抗菌活性与埃雷霉素的类似衍生物进行比较。比较埃雷莫胺部分（N'）中含有正癸基或对-（对氯苯基）苄基的埃雷霉素衍生物和正癸基或对-（对氯苯基）苄基酰胺与具有受损肽的埃雷霉素类似衍生物的比较核心（有缺陷的结合口袋）表明，这两种类型的化合物对肠球菌（GRE）的糖肽耐药菌株几乎具有相同的活性，而埃雷霉素衍生物对葡萄球菌的活性更高。埃雷霉素的疏水7d-烷基氨基甲基化衍生物（9，10）表现出相似的抗菌性能。由于糖肽类抗生素的基本作用方式涉及与终止于-D-Ala-D-Ala的细胞壁中间体的结合，并且六肽衍生物中的这种相互作用被严重降低（缺乏关键的N-甲基-D-亮氨酸），我们建议这些疏水性衍生物可以在不存在二肽结合的情况下抑制肽聚糖的合成。使用Ac-D-Ala