1,3,6-tri-O-methyl-α-mangostin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6-tri-O-methyl-α-mangostin
• 英文别名: 1,3,6,7-tetramethoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one；1,3,6,7-tetramethoxy-2,8-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-xanthen-9-one；1,3,6,7-Tetramethoxy-2,8-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-xanthen-9-on；Mangostin trimethyl ether；1,3,6,7-tetramethoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: RFUSYMXYRAILPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-tri-O-methyl-α-mangostin 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,6,7-Tetramethoxy-2,8-bis(3-methylbutyl)xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Mangostin Derivatives with an Inhibitory Activity on PDGF-Induced Human Aortic Smooth Cells Proliferation

  摘要：

  The mangostin derivatives 3-10, were synthesized by halogenation, electrochemical oxidation, and mCPBA oxidation of alpha- and gamma-mangostins (1, 2). Among them, the hydroxyl 9 and the benzopyran 10 derivatives produced by mCPBA, showed remarkable antiproliferative activities against human aortic smooth muscle cells (HASMC) induced by platelet-derived growth factor (PDGF).

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)65
• 作为产物：
  描述：

  二甲基倒捻子素 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 1,3,6-tri-O-methyl-α-mangostin
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1931, vol. 52, p. 554,557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。
• Novel xanthone antibacterials: Semi-synthesis, biological evaluation, and the action mechanisms
  作者：Yan Lu、Ting Guan、Shaobing Wang、Cui Zhou、Meizhu Wang、Xiaoyang Wang、Keyu Zhang、Xiangan Han、Jinchao Lin、Qun Tang、Chunmei Wang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117232

  日期：2023.4

  α-Mangostin (α-MG) has demonstrated to display potent activities against Gram-positive bacterial. However, the contribution of phenolic hydroxyl groups of α-MG to the antibacterial activity remains obscure, severely hampering selection of structure modification to develop more potential α-MG-based anti-bacterial derivatives. Herein, twenty-one α-MG derivatives are designed, synthesized and evaluated

  α-Mangostin (α-MG) 已证明对革兰氏阳性细菌显示出有效的活性。然而，α-MG 的酚羟基对抗菌活性的贡献仍然不清楚，严重阻碍了结构修饰的选择以开发更多潜在的基于 α-MG 的抗菌衍生物。在此，设计、合成并评估了 21 种 α-MG 衍生物的抗菌活性。结构活性关系（SARs）显示酚基的贡献顺序为C3>C6>C1，C3处的酚羟基对抗菌活性至关重要。值得注意的是，与母体化合物 α-MG 相比，10a由于其更高的选择性和不溶血，以及在动物皮肤脓肿模型中更有效的抗菌功效，在 C1 处具有一个乙酰基的化合物表现出更高的安全性。我们的证据进一步表明，与 α-MG 相比，10a具有更强的膜电位去极化能力，并导致更多的细菌蛋白泄漏，这与透射电子显微镜 (TEM) 观察到的结果一致。转录组学分析表明，这些观察结果可能与参与膜通透性和完整性生物过程的蛋白质合成受到干扰有关。总的来说，我们的研究结果为开发基于