(2S)-2-acetamido-N-[(1S)-3-methyl-1-[3-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]butyl]-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-acetamido-N-[(1S)-3-methyl-1-[3-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]butyl]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₃₉H₄₁NO₅PPol
• 分子量: 497.6
• InChiKey: DKYRHENSWJBIAX-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-acetamido-N-[(1S)-3-methyl-1-[3-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]butyl]-3-phenylpropanamide 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-acetamido-N-[(1S)-3-methyl-1-[3-(4-nitrobenzoyl)triazol-4-yl]butyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  提供锁定的顺式肽模拟物的无金属区域选择性三唑连接

  摘要：

  不含金属的三唑类化合物：从1,3-偶极环加成的肽基膦烷和叠氮化物区域选择性地获得1,5-二取代的肽基三唑。因此形成包含构象锁定的顺式 肽键的肽匝。该反应具有区域选择性并且不含重金属，可以在化学生物学和药物化学中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.200806390
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 1-(4-aminophenyl)-N-(4-methylpyridin-2-yl)methanesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N,N′,N′-bis-tetramethylene-fluoro-formamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-acetamido-N-[(1S)-3-methyl-1-[3-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]butyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  提供锁定的顺式肽模拟物的无金属区域选择性三唑连接

  摘要：

  不含金属的三唑类化合物：从1,3-偶极环加成的肽基膦烷和叠氮化物区域选择性地获得1,5-二取代的肽基三唑。因此形成包含构象锁定的顺式 肽键的肽匝。该反应具有区域选择性并且不含重金属，可以在化学生物学和药物化学中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.200806390

文献信息

• Metal-Free, Regioselective Triazole Ligations that Deliver Locked<i>cis</i>Peptide Mimetics
  作者：Ahsanullah、Peter Schmieder、Ronald Kühne、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.200806390

  日期：2009.6.22

  Metal‐free triazole turns: 1,5‐Disubstituted peptidyl triazoles are obtained regioselectively from the 1,3‐dipolar cycloaddition of peptidyl phosphoranes and azides. Peptide turns are thus formed that contain a conformationally locked cis peptide bond. Being regioselective and free of heavy metals, this reaction may find broad application in chemical biology and medicinal chemistry.

  不含金属的三唑类化合物：从1,3-偶极环加成的肽基膦烷和叠氮化物区域选择性地获得1,5-二取代的肽基三唑。因此形成包含构象锁定的顺式 肽键的肽匝。该反应具有区域选择性并且不含重金属，可以在化学生物学和药物化学中找到广泛的应用。