17β-(3'-pyridyl)-5α-androstan-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(3'-pyridyl)-5α-androstan-3β-ol
• 英文别名: (3S,5S,10S,13S,17S)-10,13-Dimethyl-17-pyridin-3-yl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₄H₃₅NO
• 分子量: 353.548
• InChiKey: KSNHBAFYACINHV-NQQYONMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 17β-(3'-pyridyl)-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  16,17-双键是阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5，16-dien-3beta-ol）和相关类固醇抑制剂不可逆地抑制人细胞色素p45017alpha所必需的。

  摘要：

  阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3beta-ol，1）是一种有效的抑制剂（对人细胞色素P45017alpha的IC50为4 nM羟化酶）。为了协助研究16,17-双键在其作用机理中的作用，新型17alpha-（4-吡啶基）androst-5-en-3beta-ol（5）和17beta-（3-吡啶基）合成了-16,17alpha-环氧-5alpha-androst-3beta-ol（6）。通过硫代异羟肟酸酯8的光解反应，可将3β-乙酰氧基烯酸分三步转化为5。适当的16,17-不饱和前体（21）用CrO3-吡啶氧化得到乙酸盐（23）。6 1，同样有效的5,6-还原类似物19（IC50 5 nM），4、16 dien-3-one 26（IC50 3 nM）和效价较低的（IC50 13 nM）3,5，16 -三烯25的发生较慢，但通过将抑制剂与酶预孵育而增强。与

  DOI：

  10.1021/jm981017j

文献信息

• Wicha, Jerzy; Masnyk, Marek; Duddeck, Helmut, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 1-2, p. 75 - 83
  作者：Wicha, Jerzy、Masnyk, Marek、Duddeck, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• The 16,17-Double Bond Is Needed for Irreversible Inhibition of Human Cytochrome P450₁₇_α by Abiraterone (17-(3-Pyridyl)androsta-5,16-dien-3β-ol) and Related Steroidal Inhibitors
  作者：Michael Jarman、S. Elaine Barrie、Jose M. Llera

  DOI：10.1021/jm981017j

  日期：1998.12.1

  drost-5-en-3beta-ol (5) and 17beta-(3-pyridyl)-16,17alpha-epoxy-5alpha-androst-3beta-ol (6) were synthesized. 3beta-Acetoxyetienic acid was converted in three steps into 5 via photolysis of the thiohydroxamic ester 8. Oxidation of an appropriate 16,17-unsaturated precursor (21) with CrO3-pyridine afforded the acetate (23) of 6. Inhibition of the enzyme by 1, the similarly potent 5,6-reduced analogue

  阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3beta-ol，1）是一种有效的抑制剂（对人细胞色素P45017alpha的IC50为4 nM羟化酶）。为了协助研究16,17-双键在其作用机理中的作用，新型17alpha-（4-吡啶基）androst-5-en-3beta-ol（5）和17beta-（3-吡啶基）合成了-16,17alpha-环氧-5alpha-androst-3beta-ol（6）。通过硫代异羟肟酸酯8的光解反应，可将3β-乙酰氧基烯酸分三步转化为5。适当的16,17-不饱和前体（21）用CrO3-吡啶氧化得到乙酸盐（23）。6 1，同样有效的5,6-还原类似物19（IC50 5 nM），4、16 dien-3-one 26（IC50 3 nM）和效价较低的（IC50 13 nM）3,5，16 -三烯25的发生较慢，但通过将抑制剂与酶预孵育而增强。与