2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 3-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]pyridine；2-[4-(Pyridin-3-yl)phenyl]ethanol；2-(4-pyridin-3-ylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FXUOPDSNIRJPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)ethan-1-ol 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到3-(4-ethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的不同碳氧键官能团的还原脱氧

  摘要：

  我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法。使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂，醇、环氧化物和醚被还原为相应的烷烃。包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧。该反应对 C(sp 3 )-O 键具有化学选择性，而胺、苯胺、芳基醚、烯烃和含氮杂环不受影响。催化氘化、苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03980
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 、 二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitrogenous tetrahydropyridyl-alkyl-heterocycles with tnf activity

  摘要：

  这项发明涉及氮杂环（四氢吡啶基）（烷基）杂环化合物，以及包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及在治疗疼痛和与免疫和炎症性疾病相关的疾病中使用它们的方法。

  公开号：

  US20050004132A1

文献信息

• Comprehensive structure-activity-relationship of azaindoles as highly potent FLT3 inhibitors
  作者：Sebastian H. Grimm、Berend Gagestein、Jordi F. Keijzer、Nora Liu、Ruud H. Wijdeven、Eelke B. Lenselink、Adriaan W. Tuin、Adrianus M.C.H. van den Nieuwendijk、Gerard J.P. van Westen、Constant A.A. van Boeckel、Herman S. Overkleeft、Jacques Neefjes、Mario van der Stelt

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.006

  日期：2019.3

  Acute myeloid leukemia (AML) is characterized by fast progression and low survival rates, in which Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3) receptor mutations have been identified as a driver mutation in cancer progression in a subgroup of AML patients. Clinical trials have shown emergence of drug resistant mutants, emphasizing the ongoing need for new chemical matter to enable the treatment of this disease

  急性髓细胞性白血病（AML）的特征是进展快，生存率低，其中已将Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）受体突变确定为AML患者亚组中癌症进展的驱动程序突变。临床试验已显示出耐药突变体的出现，强调了对新化学物质的持续需求，以使该疾病得以治疗。在这里，我们介绍了已知的PKA抑制剂异喹啉磺酰胺H-89作为FLT3抑制剂的类似物的发现和拓扑结构-活性关系（SAR）研究。令人惊讶地，我们发现SAR与在PKA中观察到的H-89的结合模式不一致。匹配的分子对分析导致鉴定出高活性的亚纳摩尔氮杂吲哚作为新型的FLT3抑制剂。
• Nitrogenous tetrahydropyridyl-alkyl-heterocycles with TNF activity
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07211578B2

  公开（公告）日：2007-05-01

  This invention relates to nitrogenous (tetrahydropyridyl)(alkyl)heterocycles, to pharmaceutical compositions comprising them, to processes for preparing them and to the method of use thereof in the treatment of pain and diseases related to immune and inflammatory disorders.

  本发明涉及氮杂环（四氢吡啶基）（烷基）杂环化合物，涉及包含它们的制药组合物，涉及制备它们的方法，以及在治疗疼痛和与免疫和炎症疾病有关的疾病中使用它们的方法。
• Biaryl and heteroaryl derivatives of SCH 58261 as potent and selective adenosine A2A receptor antagonists
  作者：Unmesh Shah、Craig D. Boyle、Samuel Chackalamannil、Bernard R. Neustadt、Neil Lindo、William J. Greenlee、Carolyn Foster、Leyla Arik、Ying Zhai、Kwokei Ng、Shiyong Wang、Angela Monopoli、Jean E. Lachowicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.074

  日期：2008.7

  SCH 58261 is a reported adenosine A(2A) receptor antagonist, which is active in rat in vivo models of Parkinson's Disease upon ip administration. However, it has poor selectivity versus the A(1) receptor and does not demonstrate oral activity. We report the design and synthesis of biaryl and heteroaryl analogs of SCH 58261 which improve the A(2A) receptor binding selectivity as well as the pharmacokinetic properties of SCH 58261. In particular, the quinoline 25 has excellent A(2A) receptor in vitro binding affinity and selectivity, sustained rat plasma levels upon oral dosing, and is active orally in a rat behavioral assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (Substituted aralkyl) heterocyclic compounds
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0296749B1

  公开（公告）日：1994-10-26
• TETRAHYDROPYRIDYL-ALKYL-HETEROCYCLES AZOTES AVEC UNE ACTIVITE DU TNF
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1448550B1

  公开（公告）日：2011-02-23