3-乙氧基-2-甲基-3-氧代丙酸钾 | 103362-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基-2-甲基-3-氧代丙酸钾
• 英文名称: potassium ethyl methylmalonate
• 英文别名: potassium 3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoate；potassium monoethyl methylmalonate；potassium;3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 103362-70-5
• 化学式: C₆H₉O₄*K
• 分子量: 184.233
• InChiKey: XHLZDVTUAWBGGH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  137 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-3-氧代丙酸钾 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到3-乙氧基-2-甲基-3-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  The Knoevenagel-Doebner reaction in the synthesis of branched-chain sugarderivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80018-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-乙氧基-2-甲基-3-氧代丙酸钾
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙二酸钾单酯与芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  描述了Pd催化的丙二酸钾单酯及其衍生物与芳基溴化物和氯化物的脱羧交叉偶联的有效催化方案。由于其广泛的适用性，这种新的催化体系为制备各种芳基乙酸及其衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.032

文献信息

• Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201304072

  日期：2013.9.9

  New tricks for an old dog: The Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of monoethyl potassium malonates with aryl bromides and reactive aryl chlorides provides a simple and direct route to aryl β‐ketoesters. Because only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed, the method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures.

  老狗的新招数：丙二酸单乙酯钾的Pd催化羰基α-芳基化与芳基溴化物和反应性芳基氯化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳，因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156165A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Design, synthesis and anti-HIV evaluation of 5-alkyl- 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-alkyl)-2-mercaptopyrimidin-4(3H)-ones as potent HIV-1 NNRTIs
  作者：Yi-Ming Li、Rong-Hua Luo、Liu-Meng Yang、Si-Ming Huang、Sui-Yuan Li、Yu-Gui Zheng、Dong-Xuan Ni、Yi-Man Cui、Xing-Jie Zhang、Xiao-Li Li、Rui-Han Zhang、E Tang、Hong-Bin Zhang、Yong-Tang Zheng、Yan-Ping He、Wei-Lie Xiao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104041

  日期：2020.9

  discover and develop the new HIV-1 NNRTIs, a series of 5-alkyl-6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylalkyl)-2-mercaptopyrimidin-4(3H)-ones was synthesized and screened for their in vitro cytotoxicity against HIV-1. Most of the compounds we synthetized showed high activity against wild-type HIV-1 strain (IIIB) while IC50 values are in the range of 0.06–12.95 μM. Among them, the most active HIV-1 inhibitor was compound

  为了发现和开发新的HIV-1 NNRTIs，制备了一系列5-烷基-6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基烷基）-2-巯基嘧啶-4（3H）-。合成并筛选它们对HIV-1的体外细胞毒性。我们合成的大多数化合物显示出对野生型HIV-1菌株（IIIB）的高活性，而IC 50值在0.06-12.95μM的范围内。其中，最具活性的HIV-1抑制剂是化合物6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基甲基）-5-乙基-2-（（（2-（4-羟基苯基）-2-氧乙基） ）硫基嘧啶4（3H）-一（5b） 与奈韦拉平（IC 50  = 0.04μM，CC ）表现出相似的HIV-1抑制力（IC 50  = 0.06μM，CC 50 = 96.23μM）50 > 200μM），大多数化合物的亚微摩尔IC 50值表明它们是特定的RT抑制剂。化合物5b，6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-5-乙基-2-（（2-
• Parallel Solution-Phase and Microwave-Assisted Synthesis of New <i>S</i>-DABO Derivatives Endowed with Subnanomolar Anti-HIV-1 Activity
  作者：Fabrizio Manetti、José A. Esté、Imma Clotet-Codina、Mercedes Armand-Ugón、Giovanni Maga、Emmanuele Crespan、Reynel Cancio、Claudia Mugnaini、Cesare Bernardini、Andrea Togninelli、Caterina Carmi、Maddalena Alongi、Elena Petricci、Silvio Massa、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jm050744t

  日期：2005.12.1

  for the parallel solution-phase synthesis has been set up to obtain a series of thiouracils, in turn selectively S-benzylated under microwave irradiation to give new S-DABOs. Biological screening led to the identification of compounds with nanomolar activity toward both the highly purified recombinant human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase (RT) enzyme (wild-type and mutants)

  已经建立了用于平行溶液相合成的简单而有效的方法，以获得一系列硫尿嘧啶，然后在微波辐射下选择性地将S-苄基化，得到新的S-DABO。生物筛选导致鉴定出对高度纯化的重组人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）酶（野生型和突变型）和野生型（wt）和突变型HIV具有纳摩尔活性的化合物-1株。特别是，发现20种是迄今为止报道的最有效的S-DABO（针对分离的wt酶的ID50 = 26 nM），对wt和多抗性病毒（IRLL98）HIV-1菌株均具有亚纳摩尔活性（EC50 <0.14 nM和EC50分别为0.22 nM）。
• A Versatile Route to C-6 Arylmethyl-Functionalized <i>S</i>-DABO and Related Analogues
  作者：Marco Radi、Lorenzo Contemori、Daniele Castagnolo、Raffaella Spinosa、José A. Esté、Silvio Massa、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/ol071225i

  日期：2007.8.1

  subjected to many structural modifications in order to obtain better non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) for the treatment of AIDS. Herein, we report a straightforward and versatile route for the synthesis of novel C-6 arylmethyl-functionalized S-DABO, a poorly explored class of derivatives. Finally, biological evaluation of the synthesized derivatives led to the identification of a promising

  自1992年被发现以来，为了获得更好的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs），3,4-二氢-2-烷氧基-6-苄基-4-氧嘧啶（DABO）进行了许多结构修饰艾滋病 在这里，我们报告了一种新颖的C-6芳基甲基官能化的S-DABO的合成的直接途径和通用途径，这是一类开发不多的衍生物。最后，对合成衍生物的生物学评估导致鉴定出有前途的抗HIV-1铅化合物。