(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-3H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,17(4H)-dione | 55835-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-3H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,17(4H)-dione
• 英文别名: androsta-1,5-diene-3,17-dione；Androsta-1,5-dien-3,17-dion；1,5-androstadiene-3,17-dione；Δ1.5-Androstadiendion-(3.17)；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 55835-19-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: HBUSSRFEMJUONI-QAGGRKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-3H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,17(4H)-dione 在 lead(IV) acetate 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4-hydroxy-1,4-androstadiene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Dannenberg,H.; Gross,H.J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 180 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-3H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,17(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Androst-4-en-19-ols for the enhancement of libido

  摘要：

  描述了雄激素-4-烯-19-醇的衍生物，这些衍生物对提高灵长类动物的性欲和相关的心理态度有用。

  公开号：

  US04087524A1

文献信息

• Androst-4-en-19-ones
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04022769A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  The present invention concerns derivatives of androst-4-en-19-one which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类的衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。
• Androst-4-en-19-ones for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071624A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  The present invention concerns androst-4-en-19-ones which are useful in the enhancement of libido and related pyschic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类物质，可用于增强性欲和相关心理态度。
• Androst-4-en-19-ols
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04239681A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  Derivatives of androst-4-en-19-ol are useful for enhancing libido and related psychic attitudes.

  雄烯酮-4-烯-19-醇的衍生物对增强性欲和相关心理态度很有用。
• 19-Oxygenated-5.alpha.-androstanes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071625A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Derivatives of 19-oxygenated-5.alpha.-androstanes are described which are useful in enhancing the libido and related psychic attitudes in mammals.

  描述了19-氧化-5α-雄烷类化合物的衍生物，对增强哺乳动物的性欲和相关心理态度有用。
• Convenient method for the functionalization of the 4- and 6-positions of the androgen skeleton
  作者：Daniel Morton、Allison R. Dick、Debashis Ghosh、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/c2cc31973j

  日期：——

  The preparation and reactivity of steroidal vinyldiazo compounds is reported, providing a convenient, substituent tolerant, chemo- and stereoselective entry into 4- and 6-substituted androgen analogues from a common precursor. Under dirhodium catalysis, O–H insertion occurs at the carbenoid site, leading to 4-substituted steroids, but under silver catalysis, O–H insertion occurs at the vinylogous position, leading to 6-substituted steroids.

  本文报道了甾体乙烯基重氮化合物的制备和反应活性，提供了一种便捷、对取代基容忍、化学选择性和立体选择性的方法，从共同前体合成4-和6-取代的雄激素类似物。在双铑催化下，O–H插入发生在卡宾位点，生成4-取代的甾体，而在银催化下，O–H插入发生在乙烯位点，生成6-取代的甾体。