(8R,9S,10R,13S,14S)-6-bromo-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-3H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,17(6H)-dione | 94534-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S)-6-bromo-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-3H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,17(6H)-dione
• 英文别名: 6-bromoandrosta-1,4-diene-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14S)-6-bromo-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 94534-87-9
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₂
• 分子量: 363.294
• InChiKey: HLVXZPIZCYODAB-WFJVDCJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S)-6-bromo-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-3H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,17(6H)-dione 在 3-[(3-羧基苯基)磺酰基]-1,2-三氮杂二烯-2-鎓-1-I去 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (6R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3,17-dioxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[α]phenanthren-6-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for the functionalization of the 4- and 6-positions of the androgen skeleton

  摘要：

  本文报道了甾体乙烯基重氮化合物的制备和反应活性，提供了一种便捷、对取代基容忍、化学选择性和立体选择性的方法，从共同前体合成4-和6-取代的雄激素类似物。在双铑催化下，O–H插入发生在卡宾位点，生成4-取代的甾体，而在银催化下，O–H插入发生在乙烯位点，生成6-取代的甾体。

  DOI：

  10.1039/c2cc31973j
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S)-6-bromo-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-3H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,17(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for the functionalization of the 4- and 6-positions of the androgen skeleton

  摘要：

  本文报道了甾体乙烯基重氮化合物的制备和反应活性，提供了一种便捷、对取代基容忍、化学选择性和立体选择性的方法，从共同前体合成4-和6-取代的雄激素类似物。在双铑催化下，O–H插入发生在卡宾位点，生成4-取代的甾体，而在银催化下，O–H插入发生在乙烯位点，生成6-取代的甾体。

  DOI：

  10.1039/c2cc31973j

文献信息

• Steroidic aromatase inhibitors
  申请人：Farmitalia Carlo Erba, S.p.A.

  公开号：US04771043A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  The invention relates to 6-substituted androsta-1,4-diene-3,17-dione derivatives wherein the 6 substituent is an azido, amino or substituted amino group. The invention provides also a process for preparing the said compounds and pharmaceutical compositions containing same. The compounds of the invention are useful aromatase inhibitors and can be used, e.g., in the treatment of hormone-dependent tumors.

  这项发明涉及6-取代雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮衍生物，其中6取代基是偶氮基、氨基或取代氨基。该发明还提供了一种制备所述化合物的方法和含有相同化合物的药物组合物。该发明的化合物是有用的芳香化酶抑制剂，可用于治疗激素依赖性肿瘤等。
• NOVEL COMPOSITION TO INCREASE MUSCLE STRENGTH
  申请人：FARBER Michael

  公开号：US20090018107A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to a composition for increasing testosterone physiological levels comprising a sufficient amount of at least two ketosteroid derivatives of testosterone metabolism in association with a liposomal carrier bound to a saliva-absorbing carrier for increasing testosterone physiological levels.
• US4771043A
  申请人：——

  公开号：US4771043A

  公开（公告）日：1988-09-13
• Convenient method for the functionalization of the 4- and 6-positions of the androgen skeleton
  作者：Daniel Morton、Allison R. Dick、Debashis Ghosh、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/c2cc31973j

  日期：——

  The preparation and reactivity of steroidal vinyldiazo compounds is reported, providing a convenient, substituent tolerant, chemo- and stereoselective entry into 4- and 6-substituted androgen analogues from a common precursor. Under dirhodium catalysis, O–H insertion occurs at the carbenoid site, leading to 4-substituted steroids, but under silver catalysis, O–H insertion occurs at the vinylogous position, leading to 6-substituted steroids.

  本文报道了甾体乙烯基重氮化合物的制备和反应活性，提供了一种便捷、对取代基容忍、化学选择性和立体选择性的方法，从共同前体合成4-和6-取代的雄激素类似物。在双铑催化下，O–H插入发生在卡宾位点，生成4-取代的甾体，而在银催化下，O–H插入发生在乙烯位点，生成6-取代的甾体。