1-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二酮 | 101080-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(4-Chlor-phenyl)-1H-pyrimidin-2,4-dion；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(4-chlorophenyl)-；1-(4-chlorophenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 101080-71-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: GLUGEITYGBVXPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二酮 在 氨 、 溴 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-(3-chlorophenylamino)-3-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2,4-二酮衍生物的PDE4抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列具有嘧啶二酮核心的硝唑酮类似物，并测试了其对PDE4的抑制活性，对PDE3和PDE5的选择性以及对咯利普兰高亲和力结合位点（HARBS）的亲和力。5-苯胺基衍生物13–18表现出最好的特性，结合了可观的PDE4抑制活性（IC 50 = 5–14 µM）和对PDE3和PDE5的良好选择性。相同的化合物显示出对HARBS位点的低亲和力，IC 50值为12–69 µM（对于Rolipram的IC 50 = 3.6 nM）。Drug Dev Res 72：274–288，2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20395
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium chloride 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Notes - Synthesis of 1-Aryluracils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a629

文献信息

• Hypervalent Iodine in Synthesis. Part?86
  作者：Tao Zhou、Ti-Cong Li、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1002/hlca.200590010

  日期：2005.2

  N-Arylation of uracil and its derivatives 2 with diaryliodonium salts 1 was investigated in order to explore a new synthetic methodology associated with N-aryluracil derivatives. In the presence of K2CO3, the copper-catalyzed arylation gave N1,N3-diarylation products with high selectivity and in good yields (Table 2). However, the use of NaOAc as the base in the copper-catalyzed arylation of 6-methyluracil

  Ñ尿嘧啶-Arylation及其衍生物2与二芳基碘盐1为了探索与相关联的新的合成方法进行了研究Ñ -aryluracil衍生物。在K 2 CO 3的存在下，铜催化的芳基化反应具有高选择性和高收率的N 1，N 3-二芳基化产物（表2）。但是，使用NaOAc作为碱在铜催化的6-甲基尿嘧啶（2a）的芳基化反应中产生具有高选择性的N 3-芳基化产物，以及铜催化的尿嘧啶的芳基化（2b）或5-甲基尿嘧啶（=胸腺嘧啶; 2c），N 1-芳基化产物是主要产物（表3）。
• Copper Nanoparticle-Doped Silica Cuprous Sulfate as a Highly Efficient and Reusable Heterogeneous Catalysis for N-Arylation of Nucleobases and N-Heterocyclic Compounds
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Mohammad Doroodmand、Noushin Moghtaderi

  DOI：10.1055/s-0030-1260236

  日期：2011.12

  A facile and simple protocol for Ullmann-type N-arylation of nucleobases with aryl halides is described using copper nanoparticle-doped silica cuprous sulfate (CN-DSCS) as a new and efficient heterogeneous catalysis. In this method, treatment of various nucleobases and aryl halides in the presence of DBU and CN-DSCS in refluxing DMF furnishes the corresponding N-aryl adducts in reasonable to good yields. The CN-DSCS was fully characterized by different microscopic, spectroscopic and physical techniques, including scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), atomic force microscopy (AFM), X-ray diffraction (XRD), inductively coupled plasma (ICP) analysis, thermogravimetric analysis (TGA), and FT-IR. The CN-DSCS was proved to be a chemically and thermally stable, cheap, and environmentally compatible heterogeneous nanocatalyst that can be reused for many consecutive experiments without any considerable decrease in its reactivity.

  我们描述了一种简单且有效的乌尔曼型N-芳基化核苷酸与芳基卤化物的合成方法，使用掺铜纳米颗粒的二氧化硅硫酸铜（CN-DSCS）作为新的高效的非均相催化剂。在该方法中，在DBU和CN-DSCS存在下，将多种核苷酸与芳基卤化物在回流的DMF中处理，能够合理至良好地生成相应的N-芳基加成物。通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、原子力显微镜（AFM）、X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ICP）分析、热重分析（TGA）和FT-IR等多种显微、光谱和物理技术对CN-DSCS进行了全面表征。研究表明，CN-DSCS是一种化学和热稳定性强、廉价且环境友好的非均相纳米催化剂，可以在多个连续实验中重复使用，而其反应活性几乎没有显著下降。
• Improved One-Step Procedure for the Preparation of 1-Substituted and 1,3-Disubstituted Uracils and 2-Thiouracils
  作者：Ib Winckelmann、Erik H. Larsen

  DOI：10.1055/s-1986-31867

  日期：——

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of 1-substituted and 1,3- disubstituted uracils and 2-thiouracils consists of acylation of ureas, or thioureas with methyl 3,3-dimethoxypropanoate in the presence of a strong base, and acidic work-up. The yields range from 36 to 99%. In all cases, only one regioisomer is isolated.

  合成 1-取代和 1,3-二取代尿嘧啶和 2-硫尿嘧啶的简便一步法包括在强碱存在下用 3,3-二甲氧基丙酸甲酯酰化脲类或硫脲类化合物，然后进行酸性处理。产率从 36% 到 99%不等。 在所有情况下，只能分离出一种 Regioisomer。
• Moltke-Leth, Claus; Joergensen, Karl Anker, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 8, p. 1487 - 1490
  作者：Moltke-Leth, Claus、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——
• Moltke-Leth, Claus; Joergensen, Karl Anker, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 11, p. 1117 - 1121
  作者：Moltke-Leth, Claus、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——